Autorka: Monika Góralik Grupa: A2

Prowadzący: dr Maciej Góra

KWAS 4-ACETYLOAMINOBENZOESOWY (VI.a.4)

1. Schemat reakcji.

2. Mechanizm reakcji.

Przeprowadzoną podczas ćwiczenia reakcją było utlenianie 4-metyloacetanilidu do
4-acetyloaminobenzoesanu potasu, dokładniej: grupy metylowej do grupy karboksylowej, za pomocą manganianu(VII) potasu. Mechanizm tej reakcji nie jest dostatecznie poznany. Sam końcowy produkt - kwas 4-acetyloaminobenzoesowy uzyskano poprzez działanie stężonym kwasem solnym na roztwór produktu przejściowego.

3. Przebieg doświadczenia.

• Zmontowano aparaturę do syntezy: na mieszadle z funkcją płaszcza grzejnego ustawiono łaźnię olejową, a w niej umieszczono kolbę na 150 cm³ umocowaną do stojaka mieszadła oraz termometr rtęciowy (elektroniczny termometr przy mieszadle nie działał)

• Do kolby wprowadzono przez lejek do osadów 2,26 g uzyskanego wcześniej
  4-metyloacetanilidu, który później rozpuszczono w 20 cm³ wody, a następnie włączono ogrzewanie oraz mieszadło

• W czasie ogrzewania mieszaniny do temperatury ok. 70 °C odważono w naczynku 7,16 g manganianu(VII) potasu

• Po ogrzaniu mieszaniny do pożądanej temperatury dodawano małymi porcjami KMnO₄ co 2-5 minut przez ok. 1,5 godziny i utrzymywano temperaturę reakcji na poziomie 68-72 °C

• Mieszaninę zabezpieczono i odstawiono na tydzień

• Odstany roztwór odsączono na lejku Büchnera, a pozostały na nim osad tlenku manganu kilkukrotnie przemyto ok. 60 cm³ gorącej wody

• Pozostałe w roztworze jony manganianowe(VII) zredukowano za pomocą roztworu pirosiarczynu sodu, dodawanego do chwili zaniku fioletowego zabarwienia

• Roztwór przelano do kolby na 250 cm³ i odparowano do ok. ¹/₃ objętości na wyparce obrotowej

• Roztwór przesączono, zachowano osad, i dodano do niego 5 cm³ stężonego kwasu solnego

• Wytrącony produkt odsączono i przepłukano kilkukrotnie wodą

• Oba osady pozostawiono do wyschnięcia, zważono i zmierzono ich temperatury topnienia (w ten sposób sprawdzono, poza stopniem oczyszczenia, czy wytrącający się podczas odparowywania wody związek to ta sama substancja, co produkt)

4. Porównanie temperatur topnienia.

Literaturowa wartość: 259-261 °C (+rozkład)

Wartość dla uzyskanego produktu: 255-258,7 °C

Wartość dla nieznanego osadu: pow. 261 °C

5. Obliczenie wydajności reakcji.

Wydajność reakcji obliczono wobec 4-metyloacetanilidu.

M_{4-metyloacetanilidu}: 149,19 g/mol

m_{4-metyloacetanilidu}: 2,26 g

n_{4-metyloacetanilidu}: 0,1515 mol

M_{kwasu 4-acetyloaminobenzoesowego}: 179,173 g/mol

masa kwasu 4-acetyloaminobenzoesowego (dla wydajności równej 100%): 0,1515 mol*
179,173 g/mol=2,714 g

masa kwasu 4-acetyloaminobenzoesowego uzyskanego podczas ćwiczenia: 0,44 g

W=
%=16,21%

6. Komentarz.

Podczas ćwiczenia uzyskano kwas 4-acetyloaminobenzoesowy z wydajnością równą 16,21%. Kilka czynników wpłynęło na jej znaczne obniżenie: niedokładne wypłukanie resztek
substancji pośredniej z osadu związku manganu, straty związane z odparowaniem nadmiaru wody na wyparce: zassanie przez chłodnicę pewnej ilości roztworu zawierającego produkt pośredni, przypadkowe wylanie odrobiny zagęszczonego roztworu do łaźni wodnej urządzenia oraz częściowa kwasowa hydroliza uzyskanego produktu do kwasu 4-aminobenzoesowego (jego obecność w ostatecznym przesączu byłoby można stwierdzić poprzez próbę dokonania reakcji diazowania, a następnie sprzęgania z naftolanem sodu - pomarańczowe zabarwienie lub osad świadczyłby o obecności wspomnianego związku w roztworze). Temperatura topnienia pożądanego produktu wyniosła 255-258,7 °C wobec literaturowej wartości 259-261 °C, co świadczy o niezłej czystości produktu. Badanie temperatury topnienia osadu nieznanej substancji odsączonej po zagęszczeniu roztworu na wyparce (przed dodaniem kwasu solnego) wykazało, że nie był to ten sam związek, co produkt - wyniosła ona powyżej 261 °C - górnej wartości zakresu literaturowej temperatury topnienia.

7. Widmo IR - interpretacja.

liczba falowa [cm^-1]	grupa/atomy (rodzaj drgań)
3302	wolna grupa N-H amidu 2° (rozciągające)
2827	zasocjowana grupa O-H kwasu aromatycznego (rozciągające)
2669
2549
1667	grupa C=O w amidzie 2° (rozciągające)
1591	pierścień aromatyczny (walencyjne symetryczne)
1520	wolna grupa N-H amidu 2° (deformacyjne)
1426	grupa amidowa (-C(=O)-NH-CH3) (deformacyjne)
1293	C-O (rozciągające)
933	wiązanie C-N (walencyjne)
694	pierścień aromatyczny (niepłaskie deformacyjne)

---