Biochemia ogólna i żywności
Wykład VII, 12.04.2012
WĘGLOWODANY
Węglowodany (cukrowce, sacharydy) – organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla , wodoru i tlenu. Są to związku zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest CxH2yOy lub Cx(H2O)
Rys 1.
Monosacharydy
Cukry proste ze względu na ilość atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzielimy na:
Triozy o 3 atomach węgla np. aldehyd glicerynowy
Tetrozy o 4 atomach węgla np. treoza
Pentozy o 5 atomach węgla np. ryboza, rybuloza
heksozy o 6 atomach węgla np. glukoza, galaktoza i fruktoza
Monosacharydy można podzielić także na :
Aldozy, w których występujące grupa aldehydowa (-CHO) np. deoksyryboza, ryboza, glukoza, galaktoza
Ketozy, w których występuje grupa ketonowa (-C=O) np. rybuloza, fruktoza
Wszystkie monosacharydy maja właściwości redukcyjne, czyli dają pozytywny wynik rób zarówno Tollensa, jak i Trommera. Grupa aldehydowa w aldozach redukuje odczynniki Tollensa i Trommera, ulegając jednocześnie utlenieniu do grupy karboksylowej.
Cukry złożone
Cukry złożone powstają w wyniku połączenia wiązaniami glikozydowymi dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych.
Hydroliza cukrów złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega ona jednak trym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardzie jest on rozgałęziony.
Glukoza
Glukoza (inaczej glukopiranoza, glikoza, dekstroza (alfa-D-glukopiranoza);cukier gronowy, cukier skrobiowy, C6H12O6 – węglowodan – aldoheksoza, należący do cukrów prostych. Glukoza jest izomerem fruktozy – mają identyczny wzór sumaryczny, ale różne wzory strukturalne.
Rys 2.
Glukoza – właściwości
Stan skupienia stały
Biała
Krystaliczna
Słodka
Bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie
Odczyn obojętny
Palna
Reaguje z wodorotlenkiem miedzi dając związek kompleksowy (barwa lazurowa)
Posiada właściwości redukujące (ulega redukcji dla cukrów redukujących)
Wodorotlenek miedzi (II) (barwa niebieska) pod wpływem glukozy rozkłada się do czerwonego tlenku miedzi (I)
Fruktoza
Fruktoza, czyli cukier owocowy – monosacharyd, występujący w owocach i miodzie. Wchodzi w skład dwucukru sacharozy (glukoza + fruktoza)
Fruktoza w temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną
Temperatura topnienia: około 100 stopni C
Fruktoza posiada słodki smak (nieco słodszy od sacharozy) i dobrze rozpuszcza się w wodzie.
Sacharoza
Rys 3.
Sacharoza (beta-D-fruktofuranozylo-alfa-D-glukopiranozyd) – związek organiczny z grupy węglowodanów, disacharyd (dawniej: dwusacharyd), złożony z fruktozy i glukozy, będący zasadniczym składnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego.
W temperaturze pokojowej sacharoza jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.
Należy do cukrów nieredukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. W kwaśnym środowisku hydrolizuje do fruktozy i glukozy wg. schematu:
Rys 4.
Pod wpływem stężonego kwasy siarkowego sacharoza ulega zwęgleniu:
Rys 5.
Maltoza
Dwie reszty glukozy
Występuje w słodzie powstający podczas kiełkowania ziaren jęczmienia – cukier słodowy
Substancja stała, o słodkim smak, dobrze rozpuszczalna w wodzie
Ulega reakcji hydrolizy pod wpływem działania kwasy, ale głównie enzymu maltazy (wykorzystuje się w browarnictwie do produkcji piwa)
Właściwości redukujące
Laktoza
Cząsteczka zbudowana jest z reszty glukozy i galaktozy
Występuje w większych ilościach w mleku – cukier mlekowy
Substancja słodka, stała, dobrze rozpuszczalna w wodzie
W wyniku hydrolizy powstają cukry proste w obecności kwasu lub laktazy
Właściwości redukujące
Polisacharydy
Wielkocząsteczkowe związku zbudowane z cząsteczek cukrów prostych powiązanych z sobą wiązaniami glikozydowymi.
Najważniejsze to: skrobia i celuloza
Skrobia
Produkt fotosyntezy powstający z połączenia się cząsteczek glukozy
Materiał zapasowy roślin
Tworzą ją dwa polisacharydy: amyloza (ok. 20% skrobi) i amylopektyna
Amyloza ma budowę liniową, a amylopektyna to łańcuchy rozgałęzione
Cząsteczki skrobi zbudowane są z dużej liczby reszt glukozowych od kilkaset do kilku tysięcy reszt glukozowych.
To bezpostaciowa substancja, biała, bez smaku i zapachu, nie rozpuszcza się w zimnej wodzie, w gorącej pęcznieje dając kleik skrobiowy
Reakcja charakterystyczna skrobi to barwienie roztworu jodu na kolor ciemnoniebieski
Skrobia ulega hydrolizie w pierwszym etapie powstają dekstryny, a później glukoza
Celuloza
Polisacharyd zbudowany z reszt glukozowych połączonych w długie nierozgałęzione łańcuchy wiązaniami glikozydowymi innymi niż w skrobi
Wiązania glikozydowe nie ulegają rozerwaniu pod wpływem enzymów obecnych w organizmie ludzi, które nie trawią celulozy
W celulozie występuje od 100 do 10000 reszt glukozowych