Związki organiczne stosowane w kosmetykach

Agata Lebiedowska | 2014-09-22

Tagi: kwasy kosmetyczne, związki organiczne, chemia kosmetyczna

Związki organiczne są to związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz kwasu węglowego, węglanów, tlenków węgla, węglików, cyjanowodoru, wodorowęglanów, cyjanków kwasów cyjanowego i piorunowego (izocyjanowego) oraz ich soli. Często zawierają pierwiastki takie jak: tlen, wodór, azot, siarka, chlor i inne. Pierwotnie przez związki organiczne rozumiano te, które występują tylko w organizmach żywych oraz ich syntetyczne pochodne. Jednak wraz z rozwojem chemii organicznej okazało się, że można sztucznie otrzymać niemal wszystkie związki organiczne wychodząc z nieorganicznych substratów, stąd zdecydowano się zmienić definicję na współczesną.

Węglowodory – są to organiczne związki chemiczne, zawierające w swojej strukturze tylko atomy węgla i wodoru. Składają się z podstawowego szkieletu węglowego związanych ze sobą atomów węgla i przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.

Węglowodory są podstawowym składnikiem ropy naftowej, które stanowią jej główne źródło w przemyśle (inne źródło: procesy suchej destylacji drewna i zagazowywanie drewna). Węglowodory o złożonej budowie pełnią rozmaite role w organizmach żywych.

Węglowodory dzieli się ze względu na występowanie wiązań wielokrotnych między atomami węgla na nasycone, nienasycone oraz zawierające pierścień aromatyczny.

W kosmetyce stosuje się najczęściej mieszaniny węglowodorów:

• nafta, jako rozpuszczalnik,

• olej wazelinowy i parafinowy jako podłoża emulsji, kremów, preparatów do masażu,

• wazelina jako podłoża maści i kremów,

• parafina i cerezyna - substancje regulujące konsystencję w szminkach, kredkach, emulsjach,

• terpeny jako substancje zapachowe,

• azuleny o właściwościach antyseptycznych i przeciwzapalnych, jako składniki past do zębów, płynów, maseczek, okładów,

Kolejną grupą związków organicznych stosowanych w kosmetyce są alkohole. Są to związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup OH połączonych z C w hybrydyzacji sp3. Ze względu na obecność silnie elektroujemnego O i związanego z nim atomu H tworzą się wiązania ulegające asocjacji w większe struktury; z tego względu są cieczami. Alkohole o niskiej masie cząsteczkowej charakteryzują się dużą lotnością, rozpuszczają się w wodzie. Alkohole o dużych masach cząsteczkowych dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych. Zasadowość- zależy od rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa. Wyróżnia się alkohole monohydroksylowe (metanol, etanol) oraz polihydroksylowe.

Do alkoholi stosowanych w kosmetyce zaliczamy:

• metanol- silnie toksyczny półprodukt w syntezie substancji  zapachowych

• etanol- podstawowy rozpuszczalnik w wyrobach farmaceutycznych i kosmetycznych; spirytus salicylowy, kamforowy, ekstrakty roślinne, właściwości dezynfekujące, 70%

• propanol- silnie toksyczny półprodukt do produkcji estrów

• izopropanol- dobre właściwości dezynfekujące, nietoksyczny przy stosowaniu na skórę, 35%

• mentol- miętowy zapach, właściwości chłodzące, składnik toników i maści oraz preparatów do pielęgnacji ust

• chlesterol- alkohol steroidowy, składnik emulsji wodno-olejowych, stosowany w syntezie tenzydów, składnik preparatów do pielęgnacji skóry suchej i włosów, w organizmach żywych jest podstawowym składnikiem blon komórkowych, uczestniczy w syntezie witaminy D3 oraz hormonów sterydowych

• glikol propylenowy- składnik kremów

• sorbitol- synteza tenzydów

• glicerol- produkcja mydeł, zapobiega wysychaniu, zamarzaniu preparatów.

Fenole – to związki organiczne zaw. grupy –OH połączone bezpośrednio z atomem węgla w pierścieniu aromatycznym (hybrydyzacja sp2).

Mają odczyn słabo kwaśny, ulega dysocjacji elektrochemicznej, rozpadając się na jon hydroniowy i fenolanowy, reagują z aktywnymi metalami, wodorotlenkami i tlenkami zasadowymi, odbarwiają wodę bromową dzięki obecności aktywnego pierścienia aromatycznego, ulegają reakcji estryfikacji.

W przemyślę kosmetycznym stosowane są:

• fenol- substancja żrąca o nieprzyjemnym zapachu stosowana do dezynfekcji przemysłowej

• krezole- zawierają dodatkowo w czasteczce grupę metylową, działają silnie antyseptycznie, półprodukty  stosowane w syntezie srodków zapachowych

• rezorcyna- działa dezynfekująca, keratoplastycznie, keratolitycznie, stosowana w preparatach do włosów i na skórę

• polifenole- flawonoidy, garbniki, antycyjanidyny, działają antyoksydacyjnie, bakteriobójczo, przeciwzapalnie, przeciwłojotokowo i promieniochronnie

• chlorofenole i fenylofenole- stosowane jako konserwanty

 Aldehydy – związki posiadające grupę aldehydową lub formalylową, której atom węgla jest bezpośrednio związany z przynajmniej jednym atomem węgla.

Są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o właściwościach bakterio i grzybobójczych. Im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność (formalina, akroleina). Duże cząsteczki aldehydów charakteryzują się  przyjemnym zapachem(wanilina, cytronelal). Aldehydy to w większości substancje stałe słabo rozpuszczające się w wodzie, wyjątek stanowią formaldehyd i acetaldehyd. Wykazują próby Tollensa, Trommera i Fehlinga.

Do najczęściej wykorzystywanych w kosmetyce aldehydów należą:

• benzaldehyd( aldehyd benzoesowy)- posiada zapach migdałowy, nietoksyczny, składnik kompozycji zapachowych, do produkcji barwników

• formaldehyd- silnie koagulujący białka, stosowany w płynach przeciwpotliwych, paraformaldehyd w zasypkach do stóp

Ketony – grupa karbonylowa, do której z obu stron przyłączono grupy węglowodorowe.

W kosmetyce stosowany jest aceton, jako powszechny rozpuszczalnik, m.in. w lakierach do paznokci. Oprócz acetonu jako dobry a znaczniej miej lotny rozpuszczalnik, jest MEK, czyli metyloetyloketon.

Wśród kwasów karboksylowych stosowanych w przemyśle kosmetycznym znalazły się:

• mrówkowy- silny kwas o właściwościach żrących i toksycznych, stosowany w formie rozcieńczonej w płynach do włosów oraz w syntezie substancji zapachowych

• octowy- stosowany w regulacji pH kosmetyków, skłądnik preparatów do płukania włosów

• walerianowy i kaprynowy-w płynach do kąpieli, balsamach do ciała, żelach pod prysznic

• palmitynowy, stearynowy, oleinowy- dają mydła, stosowane jako emulgatory i zagęszczacze

• linolowy, linolenowy, arachidonowy- NNKT, witamina F- substancje odżywcze w kremach, maseczkach

• benzoesowy i sole- właściwości odkażające, konserwujące.

Hydroksykwasy  karboksylowe

• α-hydroksykwasy(AHA), β- hydroksykwasy(BHA) i inne(γ, δ)

• naturalne- występują w znacznych stężeniach w produktach naturalnych (kwas cytrynowy, jabłkowy, winowy)

• laktony, laktydy- kwasy, które posiadają  grupę OH w pozycji γ, δ są zdolne do wewnątrzcząsteczkowych reakcji estryfikacji prowadzącej do powstania cyklicznych – laktonów.

Najczęściej w kosmetykach znajdziemy kwas glikolowy, który ma właściwości zatrzymujące wodę. Działa rozjaśniająco, stosowany jest głównie w preparatach odżywczych, nawilżających, i złuszczających, odkażających i wybielających. Kwas winowy i cytrynowy znajdziemy w preparatach do włosów i w środkach przeciwpotnych. Z kolei kwas salicylowy działa dezynfekująco, keratolitycznie, złuszczająco, przeciwłupieżowo i przeciwtrądzikowo.

Żródła - kliknij, aby zwinąć

• The language of organic chemistry. W: Andrew Burrows, John Holman. Andrew Parson, Gwen Pilling, Gareth Price: Chemistry: introducing inorganic, organic and physical chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2009, s. 405-409.

• K. Gawrońska, K. Kacprzak, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Wydawnictwo Naukowe UAM, Poznań, 2008.

• W. Brud, R. Glinka, Technologia kosmetyków, Łódź 2001.

• R. Malinka, Zarys chemii kosmetycznej, Wyd. Volumed, Wrocław, 1999.