Reakcja sulfonowania

Otrzymywanie kwasu p-toluenosulfonowego

1. Wstęp teoretyczny i cel ćwiczenia.

Celem mojego ćwiczenia było otrzymanie kwasu p-toluenosulfonowego. Proces ten polegał na sulfonowaniu toluenu. Sulfonowanie jest reakcją bezpośredniego wprowadzania do związku organicznego grupy sulfonowej –SO₃H. Czynnikiem sulfonującym jest zwykle stężony kwas siarkowy, oleum lub sam SO₃. Sulfonowanie przebiega wg. mechanizmu substytucji elektrofilowej. W reakcji tej jako stabilny produkt otrzymuje się tylko kwas p-toluenosulfonowy, inne pochodne jak orto, nie są tworzone z powodu zawady sterycznej.

Kwas p-toluenosulfonowy jest silnym kwasem o pKa=-2.8. Jest to substancja bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie, krystalizuje jako monohydrat. Stosowany jako katalizator kwasowy rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, np. w reakcjach estryfikacji^[9] lub do eliminacji grupy hydroksylowej. M=172,20 g/mol

2. Odczynniki i aparatura

Aparatura:

• kolba okrągłodenna, dwuszyjna poj. 250 cm3

• kolba okrągłodenna, jednoszyjna poj. 100 cm3

• chłodnica zwrotna

• mieszadło szklane

• pipeta szklana 10 ml – 2 szt

• pipeta szklana 25 ml

• cylinder miarowy 50 ml

• kosz grzejny

• lejek szklany ze spiekiem

• kolba ssawkowa

• szalka Petry’ego

Odczynniki:

Toluen; M=92,14 g/mol

Kwas siarkowy stężony 98%

Chloroform M=119,38 g/mol

Schemat aparatury:

3. Reakcja, jej przebieg i obserwacje.

Reakcja sulfonowania kwasem siarkowym

Do kolby okrągłodennej dwuszyjnej wlałem 10,6ml toluenu i 5,8ml kwasu siarkowego. Następnie zamontowałem chłodnicę i zacząłem ogrzewać. Po dodaniu odczynników nie było widać żadnych oznak reakcji, brak zmiany koloru, wytrącania się osadu itp. Po ok. 10 minutach grzania mieszaniny jej kolor zamienił się na zółty. Prawdopodobnie oznacza to powstanie związków zawierających siarkę, w tym i mojego produktu. Następnie po kilku minutach mieszanina zaczęła lekko wrzeć a jej kolor stawał się intensywniejszy[bardziej żołty]. Po skończeniu reakcji która trwała godzinę od rozpoczęcia wrzenia, mieszaninę ochłodzono do temperatury pokojowej, a następnie dodano 50ml chloroformu do mieszaniny.Nie ochładzano mieszaniny w lodówce i nie rekrystalizowano roztworu z czystego chloroformu. Produkt wykrystalizował się w postaci osadu. Pozostały roztwór odsączono na lejku Schotta . Przesącz miał kolor żółtawy, a produkt na lejku także. Produkt został zeskrobany z lejka Schotta do zlewki, która było uprzednio zważona a następnie zlewka razem z produktem została zważona. W przesączu dało się zauważyć krystalizujące się cząsteczki kwasu p-toluenosulfonowego.

4. Pomiary i obliczenia

Waga zlewki[m₁]=18,72g

Waga produktu wraz z zlewką[m₂]=21,42g

Masa teoretyczna[M_t] jaka powinna wyjść w doświadczeniu to 0,1 mola kwasu p-toluenosulfonowego, gdyż użyliśmy 0,1 mola toluenu, a stosunek molowy produktu do substratu to 1:1. Więc M_t=0,1mol*172,2g/mol=17,22g.

Wydajność[X_S] obliczamy ze wzoru:

$$X_{S} = \frac{m_{2} - m_{1}}{m_{t}}*100\% = \frac{21,42g - 18,72g}{17,22g}*100\% = 15,7\%\sim 16\%$$

5. Wnioski

-Wydajność wyszła prawdopodobnie niska[?] gdyż układ z wlanym już toluenem domknięto chłodnicą po jakimś czasie, więc część toluenu zdołała wyparować zmniejszając tym samym ilość produktu i wydajność.

-Temperatura procesu nie była kontrolowana, być może sulfonowanie nie zaszło do końca lub powstały produkty uboczne.

-Otrzymanego roztworu po reakcji nie poddano krystalizacji w obniżonej temperaturze tj. w temperaturze jaka panuje w chłodziarce, tym samym zmniejszając ilośc wykrystalizowanego produktu.

-W środowisku reakcji powstawała woda więc część kwasu p-toluenosulfonowego mogła się w niej rozpuścić i nie wykrystalizować, gdyż rozp. tego kwasu w wodzie jest bardzo duża [67g/100ml ]