ZWIĄZKI ORGANICZNE1.12.2012R.

Związki organicznesą to związki węgla z wyjątkiem tlenków, kwasu węglowego i soli węglanowych. Bazą dla wszystkich związków chemii organicznej są szkielety węglowe w postaci:

• Łańcucha prostego,

• Łańcucha rozgałęzionego

• Łańcucha cyklicznego (zamkniętego w pierścień)

Związki organiczne :

W związkach organicznych węgiel zawsze tworzy cztery wiązania:

1. Wiązania nasycone

- wiązanie pojedyncze –c-c-

1. Wiązania nienasycone

-wiązana podwójne –c=c-

- wiązania potrójne –c=c-

Związki o krótszych łańcuchach – związki organiczne niższe.

Związki o dłuższych łańcuchach – związki organiczne wyższe.

IZOMERYzwiązki o tym samym wzorze sumarycznym lecz innym strukturalnym (innej budowie).

WĘGLOWODORY

Najprostsze związki składające się z atomów węgla C, wodoru H połączonych wiązaniem atomowym. Są to tzw. Związki hydrofobowe.

Węglowodory nasycone – alkanytzw. Parafiny.Wzór ogólny: CnH_2n+2

Związki przyrastają o grupę metylową – CH₂

• 1-4C gazy

• 5-15C ciecze

• >15C ciała stałe

Węglowodory nasycone cykliczne łańcuch zamknięty w pierścień. Wzór C_nH_2n

Węglowodory nienasycone:

• Z jednym wiązaniem podwójnym – alkenyw nazewnictwie końcówka-en

• Z jednym wiązaniem potrójnym – alkinyw nazewnictwie końcówka – yn

• Z dwoma wiązaniami podwójnymi – dienyw nazewnictwie końcówka –dien

Związki o dużej reaktywności w reakcjach addycji wiązania ulegają zerwaniu i mogą przyłączać inne atomy, w wyniku czego powstają związki nasycone.

WĘGLOWODORY
ALIFATYCZNE
Nasycone:
-Alkany - Cykloalkany

Prawie wszystkie alkeny i dieny ulegają reakcjom polimeryzacji powstają tzw. Polimery np. polichlorekwinylu.

Węglowodory aromatyczne (areny)– 6 atomów węgla w postaci pierścienia połączonego tzw. Wiązaniem zdelokalizowanym.

Źródła WĘGLOWODORÓW dla celów KOSMETYCZNYCH:

• GAZ ZIEMNY, ROPA NAFTOWA –powstałe z martwych komórek bakterii w warunkach beztlenowych

• WĘGIEL KAMIENNY powstały z paprotników zatopionych w bagnach

Pozyskujemy:

1. NAFTA

2. OLEJE MINERALNE – olej wazelinowy, olej parafinowy, Tłuszcze Mineralne

3. WAZELINA

4. PARAFINA

5. WOSKI MIKROKRYSTALICZNE – cerezyna, skwalen.

NAFTA:

• Mieszanina węglowodorów

• Stosowana w preparatach wzmacniających odrost włosów

• Nośnik dla substancji aktywnych tj. olej rycynowy, mikroelementy, lecytyna sojowa, azuleny, witaminy E i A – ułatwia im przejście przez bariery naskórka.

OLEJE MINERALNE

• Mieszanina głównie węglowodorów nasyconych.

• Olej WAZELINOWY- bezbarwna oleista ciecz, tworzy emulsje w kremach, olejkach i mleczkach, preparatach oczyszczających skórę.

• Olej PARAFINOWY- bezbarwna oleista ciecz, oprócz emulsji wspomnianych wyżej, zastosowanie znajduje również w płynach do włosów, preparatach do masażu, maskach.

TŁUSZCZE MINERALNE

• Mieszaniny węglowodorów wyższych pozyskiwane z ropy naftowej

• Ich działanie opiera się głównie na tworzeniu okluzji czyli hydrofobowej warstwy powierzchni skóry.

WAZELINA

• Stosowana w krzemach, emulsjach, szminkach, pomadkach, maściach, pudrach (zwiększa przyleganie) produktach do masażu.

• Wazelina kosmetyczna to uwodniona postać 25-50% wazeliny konserwowana kwasami bornym i aromatyzowana olejkiem zapachowym.

PARAFINA

• Stosowana w szminkach, kredkach do warg, kremach, emulsjach, okładach i maskach parafinowych.

WOSKI MIKROKRYSTALICZNE

• CEREZYNA – ozokeryt –oczyszczony wosk ziemny substancja stała, biało-żółta. Składnik kremów oraz kredek do warg.

• SKWALEN- naturalny składnik płaszcza tłuszczowego skóry. Ma właściwości grzybobójcze i bakteriobójcze, ochrona przed TEWL. W kosmetykach stosowana pochodna –Skwalan-charakteryzująca się mniejszą reaktywnością i większą trwałością.

Kosmetyki do skóry trądzikowej –zmienia skład osłony lipidowej naskórka, zmniejszając skład tłuszczy właściwych.

ALKOHOLE

Węglowodory z grupy –OH są to związki hydrofilowe.

Wzór R-OH

W nazewnictwie dodanie końcówki –oldo macierzystego węglowodoru.

Alkohole wykazują większą reaktywność niż węglowodory

• niższe – rozpuszczalność w wodzie,

• wyższe – emulgatory dla kosmetyków.

Alkohole ulegają reakcjom utleniania

• Pierwszorzędowe (grupa OH na końcu łańcucha) do aldehydów,

• Drugorzędowe (grupa – OH w środku łańcucha) do ketonów.

Wyróżniamy Alkohole:

• Z jedną grupą –OH jednowodorotlenowe

• Z dwiema lub więcej grupami – OH Poliakohole

ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE:

• Wykazują działanie przeciwbakteryjne poprzez dehydratacje białek bakteryjnych, co doprowadza do upośledzenia ich funkcji.

• Etanol w kosmetykach głównie jako rozpuszczalnik dla takich substancji jak estry, żywice, barwniki, olejki zapachowe, substancje biologicznie czynne.

• 95% roztwór etanolu – spirytus,

• roztwory do 25% spirytusu – zastosowanie w tonikach,

• roztwory o zawartości 40-60% spirytusu-wody po goleniu,

• roztwory 60% działanie wysuszające i złuszczające

W kosmetykach stosowane są także pochodne:

• CHLOROBUTANOL konserwant w stężeniu max 0,5%

• BRONOPOL konserwant w stężeniu max 0,1% składnik preparatów dezodoryzujących

Alkohol etylowy często zastępowany jest alkoholem IZOPROPYLOWYM.

ALKOHOLE TŁUSZCZOWE

Ciała stałe otrzymywane z kwasów tłuszczowych lub ich estrów. Charakteryzują się budową amfifilową jednocześnie właściwości hydrofobowei hydrofilowe, co pozwala na szerokie zastosowanie jako środki powierzchniowoczynne.

Zastosowanie w kosmetykach:

• Zmiękczanie naskórka – AMOLIENT

• Przyśpieszanie wchłaniania innych składników

• Zwiększanie przylegania w pudrach

NAJCZEŚCIEJ STOSOWANE W KOSMETYKACH SĄ:

• Alkohol laurylowy

• Alkohol cetylowy

• Alkohol oleinowy

ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE:

ALKOHOL LAURYLOWY:

• ODPORNY NA PROMIENIOWANIE UV,

• NADAJE TRWAŁĄ KONSYSTENCJE TŁUSZCZEM

• LAURYLOSIARUZAN SODOWY (SLS) często stosowany jako środek powierzchniowoczynny – produkt do mycia.

ALKOHOL CETYLOWY:

• Stabilizator emulsji

• Zatrzymuje wodę i ogranicza TEWL

• Ułatwia wprowadzanie składników aktywnych do kremów

• Emollent-zmiękcza naskórek

GLICERYNA:

Działanie na skórę:

• Właściwości higroskopijne w stężeniu do 25% nawilża skórę

• Emollent –w stężeniu powyżej 25% odwadnia skórę, chłonąc wodę z głębszych warstw naskórka.

• Przyśpiesza rozkład desmosomów w warstwie rogowej i ułatwia złuszczanie naskórka

• Przyśpiesza gojenie uszkodzeń naskórka.

DZIAŁANIE W KOSMETYKACH:

• Humektant – zapobiega wysychaniu produktu,

• Rozpuszczalnik dla innych substancji,

• Nadaje gładkość preparatom kosmetycznym,

• Stabilizuje konsystencje kosmetyków

• Łagodzi działanie etanolu

POLIAKOHOLE

GLIKOL ETYLENOWY:

• Właściwościhigroskopijne

• Substancja poślizgowa – odpowiada za rozprowadzanie preparatu

• Podejrzewa się, że zbyt wysokie stężenie może zmieniać niekorzystne struktury cementu międzykomórkowego

GLIKOL PROPYLENOWY, GLIKOL BUTYLENOWY:

• Tworzą na skórze niewysychający film (chyba powinno być filtr, ale na slajdzie było film),

• Środki nawilżające w kremach, mleczkach, właściwości żelujące – nadawanie lepkości kosmetykom.

IZOPRENOGLIKOL

-STOSOWANY W SZAMPONACH- ZWIĘKSZA ELASTYCZNOŚĆ I WYTRZYMAŁOŚĆ WŁOSA.

INNE POLIAKOHOLE:

ERYTRIOL:

• Szeroko rozpowszechniony w naturze

• Silnie higroskopijny

• Rozszerza naczynia krwionośne

• Łagodzi stany zapalne

• Humektant

• Antyseptyk

• Stosowany głównie w preparatach do skóry suchej

• Preparaty do pielęgnacji jamy ustnej - nadaje im słodki smak.

INOZYTOL – czynnik nawilżający

SORBITOL, MANNITOL:

• Silnie higroskopijny,

• przeciwbakteryjny,

• reguluje czynność gruczołów łojowych

• Bardzo łagodny nie wykazuje działania keratolitycznego

• Substancja zagęszczająca wypełniająca, wiążąca

• Stosowany w szamponach, odżywkach, kremach, balsamach

ALKOHOLE AROMATYCZNE

Związki zbudowane z pierścienia chromatycznego oraz łańcucha węglowodorowego z grupą OH

• Rozpuszczalnik dla perfum,

• Substancje zapachowe,

• Właściwości przeciwbakteryjne – konserwanty

ALKOHOL beta-fenyloetylowy- zapach różany

Alkohol benzylowy zapach kwiatowy

FENOKSYETANOL – substancja dezodoryzująca

FENOLE:

Alkohole aromatyczne w strukturze których grupa OH została przyłączona bezpośrednio do atomu C w pierścieniu

- proste

-złożone z dołączonym łańcuchem bocznym

• Właściwości bakteriobójcze (zdolność do denaturacji białka) i dezynfekujący –konserwant.

• Niektóre pęłnią funkcję substancji zapachowych

FENOL (benzenol)

• Kwaśne roztwory wykazują działanie odkażające na naskórek i błony śluzowe, powodują poparzenia

• Są trujące wchłaniają się głęboko przez nieuszkodzone powłoki skóry

• Obecnie jako konserwanty są pochodne omniejszym działaniu toksycznym np. triclosan, salicylan etylu, chlorofen.

TYMOL o zapachu miętowym, w pastach do zębów, płynach do płukania jamy ustnej

INNE FENOLE:

KERZOLE – synteza związków zapachowych

oKrezole –zapach świeżego siana,

mKrezol-zapach ambry piżmowej

pKrezol – zapach narcyza

DWUFENOLE

REZORCYNA(rezorcynol) działanie bakteriobójcze, dezynfekujące, złuszczające. Stosowana w preparatach leczniczych na skórę nieowłosioną oraz skórę głowy jako środek keratolityczny.

HYDROCHINON- właściwości depigmentacyjne hamuje proces mleanogenezy, stosowany w kosmetykach rozjaśniających.

POLIFENOLE

Związki składające się z co najmniej 2 pierścieni. Szybko rozpowszechnione w świecie roślinnym –flawonoidy

PODZIAŁ POLIFENOLI:

flawonoidy	Kwasy fenolowe	Inne związki fenolowe
Antocyjany, proantocyjany	galusowy	taniny
flawony	elagowy	kapsaicyna
flawonole	salicylowy
flawanole	hydroksybenzoesowy
flawanony	chlorogenowy
izoflawony

KWAS d-usnowy:

• Działanie antybakteryjne i przeciwgrzybiczne

• Stosowany w dezodorantach

W kosmetykach często stosowane są sole miedziowe i sodowe oraz inne pochodne:

• Preparaty do skóry trądzikowej

• Szampony przeciwłupieżowe

• Preparaty do higieny intymnej

KWASY KARBOKSYLOWE

Węglowodory z grupą karboksylową COOH, Wzór R-COOH

W nazewnictwie dodanie końcówki –owy do macierzystego węglowodoru

Powstaje w wyniku reakcji utleniania alkoholi i aldehydów. Związki mające w strukturze:

2. < 8 atomów C to ciecze,

3. > 8C ciała stałe

W reakcjach z pierwiastkami lub ich tkankami dają mydła. Związki mające w strukturze > 4 atomów C to kwasy tłuszczowe.

Związki mające > 12 atomów C to wyższe kwasy tłuszczowe.

Nienasycone kwasy tłuszczowe bardziej płynne niż nasycone.

KWASY KARBOKSYLOWE – ZASTOSOWANIE W KOSMETYCE:

Niższe kwasy karboksylowe w kosmetykach pełnią głównie rolę konserwującą:

• Kwas mrówkowy,

• Kwas octowy

• Kwas dehydrooctowy

• Kwas sorbinowy

• Kwas propionowy

• Kwas 10-undecylenowy

• Kwas fenoksyoctowy

KWASY TŁUSZCZOWE:

Najczęściej w kosmetykach pełnią rolę środków powierzchniowo czynnych (SPC) emulgatorów a także służą do produkcji mydeł ze względu na dobre właściwości pianotwórcze.

KWAS PALMITYNOWYprodukcja mydeł emulgatorów.

PALMITYNIAN ASKORBYLUprzeciwutleniacz o działaniu silniejszym od czystej postaci witaminy C.

KWAS STEARYNOWY–emulgator

• Mydła stearynowe (amonu, potasu, sodu, glinu, trójetanoloaminy, gliceryny) – emulgatory

• Stearynian cynku, magnezu w pudrach i kremach dezodoryzujących nadaje rozcieralność i przyleganie

• Stearynian askorbylu –antyoksydant

KWASY TŁUSZCZOWE:

KWAS OLEINOWY–produkcja mydeł i emulgatorów, emolient, wykazuje zdolnoś w wbudowywania się w struktury lipidowecementu międzykomórkowego naskórka.

Kwas alfa- liponowy bardzo dobry antyoksydant:

• Regeneracja witaminy Ci E glutationu

• Zwiększa poziom koenzymu Q10

• Bardzo dobre przenikanie przez skórę.

Zastosowanie w kosmetykach:

• Anti – aging

• Łagodzących dla skór podrażnionych-działanie przeciwzapalne

• Dla cer zmęczonyvh – pobudza przemiany energetyczne w naskórku

(WKT)

• Kwasy tłuszczowe zawierające więcej niż 1 wiązanie podwójne.

• Ochrona przed TEWL zdolność wbudowywania się w ceramidy i fitolipidy błon komórkowych keratynocytów oraz cementu międzykomórkowego.

• Regeneracja uszkodzonej bariery lipidowej naskórka.

• Zwiększenie odporności na działanie czynników zewnętrznych WKT

• Prekursorami prostaglandyn biorących udział m.in. w powstawaniu odczynów zapalnych oraz procesów rogowacenia. Ich obecność utrzymuje skórę w dobrej formie – działa regulacyjnie, przeciwzapalnie i przeciwalergicznie.

(NNKT)

ważna rola w metabolizmie lipidów. LUDZKI ORGANIZM NIE POTRAFI SAM ICH SYNTETYZOWAĆ, NALEŻY DOSTARCZAĆ JE Z ZEWNĄTRZ.

WYRÓŻNIAMY KWASY:

Omega 3 (NP. KWAS ALFA-LINOLENOWY)

Omega 6 (KWAS LINOLENOWY, ARACHIDONOWY)

Oddziaływanie NNKT na skórę polega:

• Poprawie krążenia krwi-poprawa struktury, kolorytu i wyglądu skóry

• Poprawa przemiany materii-usuwa zanieczyszczenia i toksyny

• Niedobór –alergie, wysypki, egzemy, trądzik.

NNKT wykazują działanie lecznicze w przypadku:

• AZS (atopowe zapalenie skóry)

• Łuszczycy

• Wyprysków łojotokowych

• Łupieżu

• Łamliwości paznokcia

• Wypadania włosów

KWASY OMEGA 3

Niedobór tego składnika uniemożliwia warstwie rogowej utrzymanie prawidłowego nawilżenia, co powoduje zlepianie się komórek, tworzenie pustych przestrzeni między nimi i dalszą ucieczkę wody, co prowadzi do nudności szorstkości i łuszczenia się skóry.

KWAS DHA ,

KWAS EPA (eikozapentaenowy) + funkcja odżywcza –wbudowują się w struktury skóry. (Ochrona przed powstawaniem stanów zapalnych

• Łagodzenie podrażnień

• Wzmożenie podziałów komórkowych naskórka

• Aktywacja procesów naprawczych skóry uszkodzonej.

KWAS ALFA-LINOLENOWY

• Ochrona przed utratą wody

• Rola w prawidłowej produkcji sebum

KWAS OMEGA 6

KWAS gamma-linolenowy

• Może być syntetyzowany w organizmie z innych NNKT dostarczanych z zewnątrz

• Stosowany zewnętrznie:

• Wzmacnia barierę lipidową naskórka

• Chroni przed infekcjami

• Likwiduje stany zapalne, hamuje alergie

• Pobudza przemianę materii- detoksykacja, poprawia krążenie krwi

• Zwiększa sprężystość i elastyczność skóry-opóźnia proces starzenia się skóry

KWAS LINOLOWY, ARAGIDONOWY, ARACHIDOWY – prawidłowe nawilżenie naskórka.

HYDROKSYKWASY

ZWIAZKI O DWÓCH GRUPACH FUNKCYJNYCH :

• Hydroksylowej- OH

• Karboksylowej – COOH

Alfa hydroksykwasy(aha) GRUPA – OH PRZYŁĄCZONA JEST DO TEGO SAMEGO ATOMU C, CO GRUPA –COOH

• KWAS MLEKOWY (ŚRODKI DO HIGIENY INTYMNEJ)

• KWAS WINOWY

• KWAS JABŁKOWY

• KWAS CYTRYNOWY

• KWAS GLIKOLOWY

Beta - hydroksykwasyGRUPY FUNKCYJNE ZNAJDUJA SIĘ PRZY DWÓCH RÓŻNYCH ATOMACH C np. KWAS SALICYLOWY.

KWAS MLEKOWY:

Konserwant, piling, silnie nawilża skórę, stosowany w tonikach, kremach, balsamach do ciała płynach do higieny intymniej. W kosmetykach szerokie zastosowanie znalazły SOLE KWASU MLEKOWEGO.

KWAS GLIKOLOWY:

• Piling- działanie rozjaśniające

• Normalizacja procesów złuszczania

• Stymulacja proliferacji komórek warstwy podstawnej

• Poprawia syntezę kolagenu i zwiększa grubość skóry właściwej

• Wzrost poziomu GAG-ów (glukozoaminoglikanów, kwas hialuronowy)

• Stymulacjamikro cyrkulacji w skórze

• Poprawia przenikanie składników aktywnych.

KWAS CYTRYNOWY:

• WŁAŚCIWOŚCI ODKAŻAJĄCE , ŚCIAGAJĄCE, STABILIZUJACE PH

• Stosowany w płynach do płukania ust, płukankach do włosów, płynach przeciwpotnych, kremach rozjaśniających, tonikach, szamponach

• Wspomaga działanie antyoksydantów

KWAS WINOWY

• Zakwaszanie płynów przeciwpotnych, płukanek do włosów

KWASY AROMATYCZNE

Związki o budowie pierścieniowej, antyoksydanty.

W kosmetyce wykorzystywane są:

• Kwas kawowy

• Kwas ferulowy

• Kwas abietynowy

KWASY AROMATYCZNE FENOLOWE

Grupa COOH znajduje się przy samym atomie C

KWAS BENZOESOWY –środek odkażający i konserwujący , częściej stosowany jest:

• Benzoesan sodu

• Kwas p-hydroksybenzoesowy - czynnik przeciwgrzybiczny.

KWAS ROZMARYNOWY– konserwant, antyoksydant, działanie przeciwzapalne.

KWAS SALICYLOWY– naturalnie pozyskiwany z kory wierzby i lisci brzozy.

• Działanie bakteriobójcze

• dezynfekujące,

• konserwujące.

• Działanie łojotokowe, keratolityczne.

• Nośnik dla składników aktywnych.

- 2% roztwór kwasu salicylowego w alkoholu – spirytus salicylowy.

ALDEHYDY

Węglowodany z grupą aldehydową COH wzór R-COH

Niższe aldehydy – ostre, drażniące zapachy, wskazują działanie konserwujące poprzez niszczenie błon komórkowych oraz kwasów nukleinowych komórek bakteryjnych i wirusów:

1. Głównie odehyd mrówkowy i pochodne.

2. 35 – 40% roztwór to FORMALINA nie dozwolona do stosowania w kosmetykach (działanie drażniące i alergizujące na skórę i błony śluzowe)

3. Obecność formadehydu w kosmetykach konieczność umieszczenia informacji na opakowaniu.

4. W kosmetykach stosowane są tzw. \WYZWALACZE formaliny np. matonamina, paraformaldehyd

Wyższe aldehydy , aldehydy aromatyczne – przyjemne zapachy, stosowane w przemyśle perfumeryjnym

KETONY

Węglowodory z grupą ketonową CO, wzór R-CO

ACETON-związek silnie wysuszający i odtłuszczający, stosowany tzw. Produktach prepeel.

KETONY TERPENOWE– substancje zapachowe min. Kamfora, mentol, fenchon, karwon.

ESTRY

Związki powstałe w wyniku grupy funkcyjnej OH i kwasu.

• Rozpuszczalnik dla tłuszczów i wosków

• Emulgatory

• Środki powierzchniowoczynne

• Konserwanty

Estry wyższych alkoholi i wyższych kwasów tłuszczowych to woski.