Proste związki organiczne

WĘGLOWODORY

ALKOHOLE

KWASY KARBOKSYLOWE

HYDROKSYKWASY

ALDEHYDY

KETONY

ESTRY

ZWIĄZKI ORGANICZNE

Są to związki węgla ( z wyjątkiem tlenków, kwasu węglowego i soli węglanowych).

Bazą dla wszystkich związków chemii organicznej są szkielety węglowe w postaci:

• łańcucha prostego

• łańcucha rozgałęzionego

• łańcucha cyklicznego (zamkniętego w pierścień)

W związkach organicznych węgiel zawsze tworzy cztery wiązania.

• Wiązania nasycone

• Wiązanie pojedyncze –C–C–

• Wiązania nienasycone

• Wiązanie podwójne –C=C–

• Wiązanie potrójne –C≡C–

Związki o krótszych łańcuchach – związki organiczne niższe

Związki o dłuższych łańcuchach – związki organiczne wyższe

IZOMERY – związki o tym samym wzorze sumarycznym,

lecz innym strukturalnym (innej budowie)

Węglowodory

Najprostsze związki organiczne składające się z atomów węgla C wodoru H połączonych wiązaniem atomowym. Są to tzw. związki hydrofobowe (nierozpuszczalne w wodzie).

WĘGLOWODORY NASYCONE – alkany (tzw. parafiny)

Wzór ogólny C_nH_2n+2 ,związki przyrastają o grupę metylenową –CH₂

• 1-4 C – gazy

• 5-15 C – ciecze

• > 15 C – ciała stałe

WĘGLOWODORY NASYCONE CYKLICZNE – łańcuch zamknięty w pierścień

Wzór ogólny C_nH_2n

WĘGLOWODORY NIENASYCONE

• z jednym wiązaniem podwójnym –C=C– alkeny C_nH_2n ,w nazewnictwie końcówka -en

• z jednym wiązaniem potrójnym –C≡C– alkiny C_nH_2n-2 , w nazewnictwie końcówka -yn

• z dwoma wiązaniami podwójnymi –C=C=C– dieny C_nH_2n-2 ,w nazewnictwie koncówka –dien

Związki o dużej reaktywności, w reakcjach addycji wiązania ulegają zerwaniu i mogą przyłączać inne atomy, w wyniku czego powstają związki nasycone.

Prawie wszystkie alkeny i dieny ulegają reakcjom polimeryzacji – powstają tzw. polimery, np. polichlorek winylu

Węglowodory aromatyczne (areny) – 6 atomów węgla w postaci pierścienia połączonych tzw. wiązaniem zdelokalizowanym.

Źródła węglowodorów dla celów kosmetycznych

• Gaz ziemny, ropa naftowa – powstałe z martwych komórek bakterii w warunkach beztlenowych

• Węgiel kamienny – powstały z paprotników zatopionych w bagnach

Pozyskujemy

• Nafta

• Oleje mineralne

- olej wazelinowy

- olej parafinowy

• Wazelina

• Parafina

5 Woski mikrokrystaliczne

- cerezyna

- skwalen

Nafta

• Mieszanina węglowodorów

• Stosowana w preparatach wzmacniających odrost włosów

• Nośnik dla substancji aktywnych, takich jak: olej rycynowy, mikroelementy, lecytyna sojowa, azuleny, witaminy E i A – ułatwia im przejście przez bariery naskórka

Oleje mineralne – mieszaniny głównie węglowodorów nasyconych

OLEJ WAZELINOWY – bezbarwna oleista ciecz, tworzy emulsje w kremach, olejkach i mleczkach, preparatach oczyszczających skórę

OLEJ PARAFINOWY – bezbarwna oleista ciecz, oprócz emulsji wspomnianych wyżej zastosowanie znajduje również w płynach do włosów, preparatach do masażu, maskach

Tłuszcze mineralne

Mieszaniny węglowodorów wyższych pozyskiwane z ropy naftowej. Ich działanie opiera się głównie na tworzeniu okluzji, czyli hydrofobowej warstwy na powierzchni skóry.

WAZELINA – emolient (działanie zmiękczające):

• stosowana w kremach, emulsjach, szminkach, pomadkach, maściach, pudrach (zwiększa przyleganie), produktach do masażu

• Wazelina kosmetyczna to uwodniona postać 25-50% wazeliny konserwowana kwasem bornym i aromatyzowana olejkiem zapachowym

PARAFINA – stosowana w szminkach, kredkach do warg, kremach, emulsjach, okładach i maskach parafinowych

Woski mikrokrystaliczne

CEREZYNA (ozokeryt) – oczyszczony wosk ziemny, substancja stała, biało-żółta

• Składnik kremów oraz kredek do warg

SKWALEN – naturalny składnik płaszcza tłuszczowego skóry

• Właściwości grzybobójcze i bakteriobójcze,

• Ochrona przed TEWL,

• W kosmetykach stosowana pochodna SKWALAN charakteryzująca się mniejszą reaktywnością i większą trwałością,

• Kosmetyki do skóry trądzikowej – zmienia skład osłony lipidowej naskórka, zmniejszając skład tłuszczy właściwych.

ALKOHOLE

Węglowodory z grupą – OH. Są to związki hydrofilowe.

wzór ogólny R-OH

W nazewnictwie – dodanie końcówki –ol do macierzystego węglowodoru.

• Alkohole wykazują większą reaktywność niż węglowodory.

• niższe – rozpuszczalność w wodzie

• wyższe – emulgatory dla kosmetyków

• Alkohole ulegają reakcjom utleniania

• pierwszorzędowe (grupa –OH na końcu łańcucha) do aldehydów

• drugorzędowe (grupa –OH w środku łańcucha) do ketonów

• Wyróżniamy alkohole

• z jedną grupą -OH – jednowodorotlenowe

• z dwoma lub więcej grupami –OH - poliakohole

ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE

Wykazują działanie przeciwbakteryjne poprzez dehydratację białek bakteryjnych, co doprowadza do upośledzenia ich funkcji.

ETANOL C₂H₅OH – w kosmetykach głównie jako rozpuszczalnik dla takich substancji jak: estry, żywice, barwniki, olejki zapachowe, substancje biologicznie czynne

95% roztwór etanolu – spirytus

• roztwory do 25% spirytusu – zastosowanie w tonikach

• roztwory o zawartości 40-60% spirytusu – wody po goleniu

• roztwory > 60% - działanie wysuszające i złuszczające

W kosmetykach stosowane są także pochodne:

• Chlorobutanol – konserwant w stężeniu max. 0,5%

• Bronopol – konserwant w stężeniu max. 0,1%, składnik preparatów dezodoryzujących.

Alkohol etylowy często zastępowany jest alkoholem izopropylowym.

ALKOHOLE TŁUSZCZOWE

Ciała stałe otrzymywane z kwasów tłuszczowych lub ich estrów.

Charakteryzują się budową amfifilową – jednoczesne właściwości hydrofobowe i hydrofilowe, co pozwala na szerokie zastosowanie jako środki powierzchniowo czynne.

Zastosowanie w kosmetykach:

• zmiękczanie naskórka – emolient

• przyspieszanie wchłaniania innych składników

• zwiększanie przylegania w pudrach

Najczęściej stosowane w kosmetykach są:

• Alkohol cetylowy

• Alkohol laurylowy

• Alkohol oleinowy

• Alkohol laurylowy

Alkohole jednowodorotlenowe

Akohol laurylowy

• Odporny na promieniowanie UV

• Nadaje trwałą konsystencję tłuszczom

• Laurylosiarczan sodowy (SLS) często stosowany jako środek powierzchniowo czynny – produkty do mycia

Alkohol cetylowy

• Stabilizator emulsji

• Zatrzymuje wodę, ogranicza TEWL

• Ułatwia wprowadzenie składników aktywnych do kremów

• Emolient – zmiękcza naskórek

Gliceryna

Działanie na skórę

• właściwości higroskopijne – w stężeniu do 25% nawilża skórę,

• emolient – zmiękczanie naskórka,

• w stężeniu powyżej 25% odwadnia skórę, chłonąc wodę z głębszych warstw naskórka,

• przyspiesza rozkład desmosomów w warstwie rogowej i ułatwia złuszczanie naskórka,

• przyspiesza gojenie uszkodzeń naskórka.

Działanie w kosmetyku:

• humektant – zapobiega wysychaniu produktu,

• rozpuszczalnik dla innych substancji,

• nadaje gładkość preparatom kosmetycznym,

• stabilizuje konsystencję kosmetyków,

• łagodzi działanie etanolu,

Poliakohole

Glikol etylenowy

• Właściwości higroskopijne,

• Substancja poślizgowa – odpowiada za rozorowadzenie preparatu,

• Podejrzewa się, że zbyt wysokie stężenie może zmieniać niekorzystnie struktury cementu międzykomórkowego.

Glikol propylenowy, Glikol butylenowy

• Tworzą na skórze nie wysychający film, zapobiegają TEWL

• Środki nawilżające w kremach, mleczkach

• Właściwości żelujące – nadawanie lepkości kosmetykom

Inne poliakohole

Erytriol

• szeroko rozpowszechniony w naturze,

• silnie higroskopijny,

• rozszerza naczynia krwionośne,

• łagodzi stany zapalne

• humektant

• antyseptyk

• stosowany głównie w preparatach do skóry suchej

• preparaty do pielęgnacji jamy ustnej – nadaje im słodki smak

Sorbitol, Mannitol

• silnie higroskopijny,

• p/bakteryjny,

• reguluje czynność gruczołów łojowych

• bardzo łagodny – nie wykazuje działania keratolitycznego,

• substancja zagęszczająca, wypełniająca, wiążaca,

• stosowany w szamponach, odżywkach, kremach, balsamach, tonikach

Inozytol – czynnik nawilżający

Alkohole aromatyczne

Związki zbudowane z pierścienia aromatycznego oraz łańcucha węglowodorowego z grupą OH.

• rozpuszczalniki dla perfum

• substancje zapachowe

• właściwości przeciwbakteryjne - konserwanty

Alkohol -fenyloetylowy – zapach różany

Fenoksyetanol – substancja dezodoryzująca

Alkohol benzylowy (C₆H₅CH₂OH) - zapach kwiatowy

Fenole

Alkohole aromatyczne, w strukturze których grupa OH została przyłączona bezpośrednio do atomu C w pierścieniu.

• proste

• złożone – z dołączonym łańcuchem bocznym

• właściwości bakteriobójcze (zdolność do denaturacji białka) i dezynfekujące – konserwanty,

• niektóre pełnią funkcję substancji zapachowych

Fenol (benzenol) C₆H₅OH

• Kwaśne roztwory wykazują działanie drażniące na naskórek i błony śluzowe, powodują poparzenia,

• Są trujące - wchłaniają się głęboko nawet przez nieuszkodzone powłoki skóry,

• Obecnie jako konserwanty stosowane są pochodne o mniejszym działaniu toksycznym, np. Triclosan, Salicylan etylu, Chlorofen

Krezole – synteza związków zapachowych

Tymol (o zapachu mięty) – w pastach do zębów, płynach do płukania jamy ustnej

Inne fenole

Krezole – synteza związków zapachowych:
o-krezol – zapach świeżego siana

m-krezol – zapach ambry piżmowej

p-krezol – zapach narcyza

Tymol (o zapachu mięty) – w pastach do zębów, płynach do płukania jamy ustnej

Dwufenole

Rezorcyna (rezorcynol) – działanie bakteriobójcze, dezynfekujące, złuszczające,

stosowana w preparatach leczniczych na skórę nieowłosioną oraz skórę głowy jako środek keratolityczny

Hydrochinon – właściwości depigmentacyjne, hamuje proces mleanogenezy, stosowany w kosmetykach rozjaśniających.

Polifenole

Związki składające się z co najmniej 2 pierścieni.

Szeroko rozpowszechnione w świecie roślinnym – flawonoidy

Kwas d-usnowy:

• działanie antybakteryjne i przeciwgrzybicze

• stosowany w dezodorantach

W kosmetykach często stosowane są sole miedziowe i sodowe oraz inne pochodne:

• preparaty do skóry trądzikowej

• szampony przeciwłupieżowe

• preparaty do higieny intymnej

KWASY KARBOKSYLOWE

Węglowodory z grupą karboksylową – COOH.

wzór ogólny R-COOH

W nazewnictwie – dodanie końcówki –owy do macierzystego węglowodoru.

• Powstają w wyniku reakcji utleniania alkoholi i aldehydów

• Związki mające w strukturze < 8 atomów C to ciecze

• > 8 atomów C – ciała stałe

• W reakcjach z pierwiastkami lub ich tlenkami dają mydła

• Związki mające w strukturze > 4 atomów C to kwasy tłuszczowe

• Związki mające w strukturze > 12 atomów C to wyższe kwasy tłuszczowe

Nienasycone kwasy tłuszczowe są bardziej płynne niż nasycone.

NNKT (niezbędne nienasycone kasy tłuszczowe) – ważna rola w metabolizmie lipidów. Ludzki organizm nie potrafi sam ich syntetyzować, należy dostarczać je z zewnątrz. Wyróżniamy kwasy Omega-3 (np. kwas -linolenowy) oraz Omega-6 (kwas linolenowy, arachidonowy)

KWASY KARBOKSYLOWE – zastosowanie w kosmetyce

Niższe kwasy karboksylowe w kosmetykach pełnią głównie rolę konserwującą:

• Kwas mrówkowy (HCOOH)

• Kwas octowy (CH₃COOH)

• Kwas dehydrooctowy

• Kwas sorbinowy

• Kwas propionowy

• Kwas 10-undecylenowy

• Kwas fenoksyoctowy

KWASY TŁUSZCZOWE

Najczęściej w kosmetykach pełnią rolę środków powierzchniowo czynnych (SPC), emulgatorów, a także służą do produkcji mydeł ze względu na dobre właściwości pianotwórcze.

Kwas palmitynowy – produkcja mydeł, emulgatorów

Palmitynian askorbylu -przeciwutleniacz o działaniu silniejszym od czystej postaci wit. C.

Kwas stearynowy - emulgator

• mydła stearynowe (amonu, potasu, sodu, glinu trójetanoloaminy, gliceryny) – emulgatory,

• Stearynian cynku, magnezu – w pudrach i kremach dezodoryzujących, nadaje rozcieralność i przyleganie,

• Stearynian askorbylu - antyoksydant

Kwas oleinowy – produkcja mydeł i emulgatorów, emolient, wykazuje zdolność wbudowywania się w struktury lipidowe cementu międzykomórkowego naskórka

Kwas -liponowy – bardzo dobry antyoksydant

• Regeneracja wit. C i E, glutationu

• Zwiększa poziom koenzymu Q₁₀

• Bardzo dobre przenikanie przez skórę

• Zastosowanie w kosmetykach:

• anti-aging,

• łagodzących dla skór podrażnionych – działanie przeciwzapalne,

• dla cer zmęczonych – pobudza przemiany energetyczne w naskórku.

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe (WKT)

Kwasy tłuszczowe zawierające więcej niż jedno wiązanie podwójne.

• Ochrona przed TEWL – zdolność wbudowywania się w ceramidy i fosfolipidy błon komórkowych keratynocytów oraz cementu międzykomórkowego,

• Regeneracja uszkodzonej bariery lipidowej naskórka,

• Zwiększenie odporności na działanie czynników zewnętrznych – WKT są prekursorami prostaglandyn biorących udział m.in. w powstawaniu odczynów zapalnych oraz procesów rogowacenia. Ich obecność utrzymuje skórę w dobrej formie – działa regulacyjnie, przeciwzapalnie i przeciwalergicznie.

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT)

Oddziaływanie NNKT na skórę polega na

• poprawie krążenia krwi poprawa struktury, kolorytu i wyglądu skóry,

• poprawie przemiany materii usuwanie zanieczyszczeń i toksyn.

Niedobór alergie, wysypki, egzemy, trądzik

NNKT wykazuje działanie lecznicze w przypadku:

• AZS

• łuszczycy

• wyprysków łojotokowych

• łupieżu

• łamliwości paznokci

• Wypadania włosów

Kwasy Omega – 3

Niedobór tego składnika uniemożliwia warstwie rogowej utrzymanie prawidłowego nawilżenia, co powoduje zlepianie się komórek, tworzenie pustych przestrzeni między nimi i dalszą ucieczkę wody, co prowadzi do suchości, szorstkości i łuszczenia się skóry.

Kwas DHA (dekozaheksaenowy)

Kwas EPA (eikozapentaenowy)

• funkcja odżywcza – wbudowywują się w struktury skóry (składnik ceramidów),

• ochrona przed powstawaniem stanów zapalnych,

• łagodzenie podrażnień,

• wzmożenie podziałów komórkowych naskórka,

• aktywizacja procesów naprawczych skóry uszkodzonej.

Kwas -linolenowy

• ochrona przed utratą wody,

rola w prawidłowej produkcji serum

Kwasy Omega - 6

Kwas -linolenowy

• może być syntetyzowany w organizmie z innych NNKT dostarczanych z zewnątrz,

• stosowany zewnętrznie:

• wzmacnia barierę lipidową naskórka,

• chroni przed infekcjami,

• likwiduje stany zapalne, hamuje alergię,

• pobudza przemianę materii – detoksykacja, poprawa krążenia krwi,

• Zwiększa sprężystość i elastyczność skóry – opóźnia proces starzenia się skóry.

Kwas linolowy, Kwas arachidonowy, Kwas arachidowy

• Prawidłowe nawilżenie naskórka

Hydroksykwasy

Związki o dwóch grupach funkcyjnych:

• Hydroksylowej -OH

• Karboksylowej -COOH

-hydroksykwasy (AHA) - grupa –OH przyłączona jest do tego samego atomu C, co grupa –COOH, np.

• kwas mlekowy

• kwas winowy

• kwas jabłkowy

• kwas cytrynowy

• kwas glikolowy

- hydroksykwasy (BHA) – grupy funkcyjne znajdują się przy dwóch różnych atomach C, np.

• kwas salicylowy

KWASY AHA

Kwas mlekowy

• konserwant,

• piling,

• silnie nawilża skórę,

• stosowany w tonikach, kremach, balsamach do ciała, płynach do higieny intymnej,

• w kosmetykach szerokie zastosowanie znalazły sole kwasu mlekowego

Kwas glikolowy

• piling – działanie rozjaśniające,

• normalizacja procesów złuszczania,

• stymulacja proliferacji komórek warstwy podstawnej,

• poprawa syntezy kolagenu i zwiększenie grubości skóry właściwej,

• Wzrost pozoiomu GAG-ów

• stymulacja mikrocyrkulacji w skórze,

• poprawa przenikania składników aktywnych.

Kwas cytrynowy

• właściwości odkażające, ściągające, stabilizujące pH,

• stosowany w płynach do płukania ust, płukankach do włosów, płynach przeciwpotnych, kremach rozjaśniających, tonikach, szamponach, odżywkach,

• wspomaga działanie antyoksydantów.

Kwas winowy

• zakwaszanie płynów przeciwpotnych, płukanek do włosów

Kwasy aromatyczne

Związki o budowie pierścieniowej

W kosmetyce wykorzystywane są: Antyoksydanty

• kwas kumarynowy

• Kwas kawowy

• Kwas ferulowy

• kwas abietynowy

Kwasy aromatyczne - fenolowe

Grupa –COOH znajduje się przy atomie C₁

Kwas benzoesowy – środek odkażający o konserwujący, częściej stosowany jest:

• benzoesan sodu,

• kwas p-hydroksybenzoesowy – czynnik przeciwgrzybiczy

Kwas rozmarynowy – konserwant, antyoksydant, działanie przeciwzapalne

Kwas salicylowy

Naturalnie pozyskiwany z kory wierzby i liści brzozy.

• Działanie bakteriobójcze, dezynfekujące i konserwujące,

• Działanie łojotokowe, keratolityczne

• Nośnik dla składników aktywnych,

2% roztwór kwasu salicylowego w alkoholu – spirytus salicylowy

ALDEHYDY

Węglowodory z grupą aldehydową – COH.

wzór ogólny R-COH

Niższe aldehydy – ostre, drażniące zapachy, wykazują działanie konserwujące poprzez niszczenie błon komórkowych oraz kwasów nukleinowych komórek bakteryjnych i wirusów:

• głównie aldehyd mrówkowy i pochodne

35-40% róztwór to formalina - nie dozwolona do stosowania w kosmetykach (działanie drażniące i alergizujące na skórę i błony śluzowe)

• obecność formaldehydu w kosmetykach – konieczność umieszczenia informacji na opakowaniu.

• w kosmetykach stosowane są tzw. wyzwalacze formaliny, np. metenamina, paraformaldehyd

Wyższe aldehydy, aldehydy aromatyczne – przyjemne zapachy, stosowane w przemyśle perfumeryjnym

KETONY

Węglowodory z grupą ketonową– CO.

wzór ogólny R-CO

Aceton – związek silnie wysuszający i odtłuszczający, stosowany w tzw. produktach prepeel.

Ketony terpenowe – substancje zapachowe, m.in. kamfora, menton, fenchon, karwon

ESTRY

Związki powstałe w wyniku reakcji grupy funkcyjnej OH i kwasu.

• rozpuszczalniki dla tłuszczów i wosków,

• emulgatory,

• środki powierzchniowo czynne,

• konserwanty.

Estry wyższych alkoholi i wyższych kwasów tłuszczowych to woski.