Cukry

cukry, węglowodany, sacharydy, to ogólna nazwa grupy związków, które pod wzglę­dem chemicznym są dwufunkcyjnymi pochodnymi zawierającymi grupy hydroksylo­we (-OH) oraz aldehydową (-CHO) lub ketonową (-CO-). Cukrami są też związki, które w wyniku hydrolizy rozpadają się na wymienione wcześniej hydroksyaldehydy lub hydroksyketony.

Większość cukrów można przedstawić ogólnym wzorem CnH2mOm (n oraz m to liczby całkowite większe od 3, n 3 m). Stosunek molowy wodoru do tlenu jest w węglowo­danach taki sam jak w wodzie (2: l) - stąd bierze się ich nazwa, która obecnie ma znaczenie jedynie historyczne.

Cukry to substancje naturalne, tworzone przez rośliny w procesie fotosyntezy z dwutlenku węgla i wody przy udziale światła słonecznego. Stanowią one główny materiał budulcowy i zapasowy organizmów roślinnych, a dla organizmów zwie­rzęcych są ważnymi substancjami pokarmowymi. Są też m.in. składnikami kwasów nukleinowych, ścian komórkowych, pancerzy skorupiaków. Cukry stanowią suro­wiec do produkcji żywności, leków, tkanin, papieru, włókien sztucznych, materia­łów wybuchowych. Cukry dzieli się zasadniczo na:. cukry proste (monosacharydy )

fruktoza, fruktofuranoza, cukier owocowy, lewuloza, C6H1206, cukier prosty na­leżący do heksoz, zawierający w cząsteczce grupę ketonową (ketoza ). Fruktoza ma postać bezbarwnych igieł, jest dwukrotnie słodsza od glukozy, bardzo dobrze

rozpuszcza się w wodzie, etanolu i eterze. Ze względu na skręcalność płaszczyzny światła spolaryzowanego w lewo bywa również nazywana lewulozą. Należy do związków o konfiguracji względnej D wokół ostatniego chiralnego ato­mu węgla w cząsteczce. W roztworach występuje głównie w postaci pierścienia pięcioczłonowego, tzw. fruktofuranozy (pochodna furanu ). Fruktoza występuje w dwóch odmianach anomerycznych (anomery): α i β, które w roztworze wod­nym ulegają mutarotacji. Fruktoza naturalna jest mieszaniną α-D-( - )-fruktofurano­zy i β-D-(-)-fruktofuranozy. Fruktoza jest cukrem redukującym - ulega próbie Tol­lensa i próbie Trommera, gdyż w roztworze zasadowym zachodzi jej przemiana z wytworzeniem epimerów (D-glukozy i D-mannozy) zawierających redukujące grupy aldehydowe. Nazwa fruktozy pochodzi stąd, że cukier ten w stanie wolnym występuje w sokach owocowych. Występuje też wraz z glukozą w miodzie, gdzie stanowią prawie 50% suchej masy. Fruktozę otrzymuje się m.in. przez hydrolizę sacharozy . Stosuje się ją jako środek słodzący dla chorych na cukrzycę, jako środek konserwujący i odżywczy.

glukoza, glukopiranoza, glikoza, cukier gronowy, cukier skrobiowy, C6H1206, cu­kier prosty i (monosacharyd) z grupy aldoz i (heksoza i), jest kluczowym cukrem w przyrodzie - stanowi podstawowe źródło energii organizmów żywych. Glukoza jest substancją stałą, krystaliczną, bezbarwną, o słodkim smaku (jest jednak mniej słodka niż sacharoza i), bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie, trudno rozpusz­czalna w alkoholach, nierozpuszczalna w eterze, przy ogrzewaniu powyżej 146°C topi się i brunatnieje (karmelizacja). Glukoza jest czynna optycznie, należy do związków o konfiguracji względnej i D wokół ostatniego chiralnego atomu węgla w cząsteczce. Glukoza istnieje w dwóch pierścieniowych formach anomerycznych (anomery): αo skręcalności właściwej +112° i β o skręcalności właściwej +19°, które w roztworach wodnych ulegają mutarotacji (w roztworze ustala się stan rów­nowagi i po pewnym czasie skręcalność osiąga wartość +53°). Formy pierścienio­we, w których najczęściej występuje glukoza, to tzw. pierścienie glukopiranozowe (pochodne piranu ). Glukoza naturalna jest więc mieszaniną α-D-( +)-glukopiranozy i β-D-(+)-glukopiranozy. Glukoza ulega reakcjom charakterystycznym dla alde­hydów, np. próbie Tollensa i próbie Trommera, reaguje z alkoholami i innymi monosacharydami mającymi właściwości alkoholi, tworząc glikozydy i. Otrzymuje się ją przez hydrolizę enzymatyczną lub chemiczną skrobi. Występuje zarówno w stanie wolnym jak i w stanie związanym. W stanie wolnym występuje w wielu płynach ustrojowych roślin i zwierząt (soki owocowe, krew). W stanie związanym glukoza jest jednym z najbardziej rozpowszechnionych cukrów w przyrodzie. Jest składnikiem wielu disacharydów, np. laktozy, maltozy, sacharozy polisachary­dów, np. skrobi, celulozy, glikogenu. Glukoza jest łatwo przyswajalna przez organizm człowieka i z tego względu stosowana w lecznictwie jako środek wzmacnia­jący, zaś w przemyśle spożywczym jako dodatek do sztucznych miodów.

maltoza, cukier słodowy, C12H22O11,jest disacharydem, w cząsteczce którego wystę­puje wiązanie α-glikozydowe łączące dwa pierścienie α-D-glukopiranozy (gluko­zy) Maltoza jest ciałem stałym krystalizującym z jedną cząsteczką wody w posta­ci cienkich, białych igieł topiących się w temperaturze 102°C. W wodzie maltoza rozpuszcza się dobrze, natomiast jest trudno rozpuszczalna w rozpuszczalnikach niepolarnych . Maltoza zaliczana jest do cukrów redukujących - ulega próbie lu­stra srebrowego oraz redukuje odczynnik Fehlinga. Jej roztwory wodne wykazu­ją silną skręcalność płaszczyzny światła spolaryzowanego w prawo. Maltoza istnie­je w dwóch odmianach epimerycznych o skręcalnościach właściwych +168° i +112°, które w roztworze ulegają mutarotacji, osiągając w stanie równowagi skręcalność właściwą +136°. W organizmie człowieka maltoza powstaje w jamie ustnej na sku­tek zadziałania amylazy ślinowej na skrobię i jest produktem przejściowym w pro­cesie trawienia skrobi. Otrzymuje się ją głównie przez hydrolizę skrobi. Maltozę

stosuje sit( jako środek słodzący, do pożywek bakteriologicznych oraz ze względu na łatwą przyswajalność do wyrobu odżywek dla dzieci.

sacharoza, cukier trzcinowy, cukier buraczany, cukier, C12H2201l jest najbardziej rozpowszechnionym disacharydem nieredukującym, glikozydem, w cząsteczce, którego występuje wiązanie α,β-glikozydowe łączące reszty pierścieniowych odmian glukozy(α-D-glukopiranozy) i fruktozy(β-D-fruktofuranozy). Sacha­roza jest związkiem krystalicznym o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalnym w wodzie, trudniej w etanolu. Jest czynna optycznie. Nie wykazuje właściwości redukujących. W roztworze zakwaszo­nym ulega hydrolizie (rozpadając się na D-glukozę i D-fruktozę), podczas której za­chodzi zmiana kierunku skręcalności płaszczyzny światła spolaryzowanego (na le­woskrętny), tzw. inwersja. Dlatego taki roztwór po hydrolizie zwany jest cukrem inwertowanym. Sacharoza znana była już w starożytności, ale masowa jej pro­dukcja z buraków cukrowych rozpoczęła się dopiero pod koniec XVIII w. Sacha­rozę otrzymuje się również z trzciny cukrowej. Ma ona duże znaczenie jako sub­stancja odżywcza i smakowa, stosuje się ją w przemyśle spożywczym i farmaceu­tycznym.

laktoza, cukier mlekowy, jest disacharydem, w cząsteczce, którego występuje wiąza­nie β-glikozydowe łączące reszty β-D-galaktopiranozy (galaktozy) i D-glukopira­nozy (glukozy). Jest on podstawowym cukrem zawartym w mleku wszystkich ssa­ków. Ma postać kryształów o słodkim smaku, rozpuszczalnych w wodzie. Roztwory laktozy wykazują właściwości redukujące. Laktoza występuje w dwóch odmianach α i β, które ulegają mutarotacji. Skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo. W wyniku hydrolizy kwasowej laktoza przekształca się w D-(+)-glukozę i w D-(+)­galaktozę. Otrzymuje się ją z serwatki podczas produkcji serów. Ponieważ jest mało higroskopijna, stosowana jest w przemyśle farmaceutycznym jako wypełniacz do ta­bletek oraz jako środek odżywczy, używana jest również w przemyśle spożywczym.





Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
cukry cz 2 st
cukry
CUKRY
cukry
Cukry
biochemia cukry instrukcja id 8 Nieznany (2)
CUKRY 4
Cukry 2 id 120723 Nieznany
cukry metabolizm uzupelniony
cw cukry
Biochemia cukry i t éuszcze (2)
do przesłania- cukry, materiały zs studium farm, farmakognozja
Cukry
Cukry s 2 biochemia
CUKRY prezentacja
CUKRY
biologia, chem-cukry-wszystko
Cukry
cukry