Lipidy występują w komórkach wszystkich organizmów żywych. Obecność lipidów w pożywieniu jest niezbędna . Pełnią one zarówno funkcje energetyczne jak i strukturalne. Są one ponadto źródłem i nośnikiem wielu substancji biologicznie czynnych i witamin. Lipidy (tłuszcze) występujące w przyrodzie dzieli się na proste (tłuszcze właściwe, woski) i złożone (fosfolipidy, glikolipidy, sfingolipidy) oraz prekursorzy i pochodne lipidów (kwasy tłuszczowe, glicerol , sfingozyna).
Lipidy- tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie , natomiast rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak eter, chloroform, aceton, gorący alkohol.
Lipidy proste (tłuszcze właściwe) są estrami glicerolu i wyższych jednokarboksylowych kwasów tłuszczowych.
Kwasy tłuszczowe występujące w lipidach nadają im odpowiedni charakter fizykochemiczny. Im większa masa cząsteczkowa kwasów tłuszczowych , tym wyższa jest temperatura topnienia lipidów. Temperatura ta będąca jakościowym wyrazem stosunku kwasów tłuszczowych nasyconych do nienasyconych w lipidach maleje wraz ze wzrostem procentowego udziału kwasów nienasyconych. Lipidy o dużej zawartości nienasyconych kwasów tłuszczowych są zazwyczaj ciekłe i oleiste.
Niektóre kwasy tłuszczowe występujące w organizmach zwierzęcych
kwas laurynowy kwa mirystynowy kwas palmitynowy kwas stearynowy kwas arachidowy |
CH3(CH2)10COO- CH3(CH2)12COO- CH3(CH2)14COO- CH3(CH2)16COO- CH3(CH2)18COO- |
|||
kwas palmitooleinowy kwas oleinowy kwas linolowy kwas linolenowy kwas arachidonowy |
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COO- CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO- CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COO- CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COO- CH3(CH2)4(CH=CHCH2))4(CH2)2COO-
|
C15H29COOH |
Woski to estry wyższych kwasów tłuszczowych i alkoholi innych niż glicerol .Spełniają w przyrodzie rolę ochronną.
I. Fosfolipidy - składnikiem alkoholowym jest glicerol którego dwie grupy hydroksylowe zestryfikowane są kwasami tłuszczowymi nasyconymi i nienasyconymi a trzecia kwasem fosforowym.
II. Sfingolipidy różnią się pod względem budowy od innych lipidów. Zamiast glicerolu występuje sfingozyna.
III. Glikolipidy występują we wszystkich tkankach na zewnętrznej stronie błony komórkowej.
Badanie składu lipidów prostych -próba akroleinowa
próba ta pozwala wykryć w cząsteczce lipidów prostych obecność glicerolu (trójwodorotlenowy alkohol, dobrze rozpuszczalny w wodzie). Obecność jego wykrywa się przeprowadzając go w nienasycony aldehyd - akroleinę
Reakcja zmydlania.
hydroliza lipidów pozwala na wykazanie obecności kwasów tłuszczowych w cząsteczce tłuszczu. Lipidy pod wpływem podgrzanej pary wodnej ulegają hydrolizie dając glicerol i wolne kwasy tłuszczowe. Rozkład ten można również osiągnąć za pomocą hydrolizy zasadowej (KOH lub NaOH), z tym że otrzymuje się wówczas odpowiednie sole kwasów tłuszczowych nazywane mydłami, a sam proces nosi miano zmydlania tłuszczu. Sole sodowe i potasowe kwasów tłuszczowych dobrze rozpuszczają się w wodzie , tworząc micelarne roztwory koloidowe.
Mydła tworzą koloidy hydrofilowe lub hydrofobowe w zależności od środowiska. Związki zmniejszające napięcie powierzchniowe są dobrymi emulgatorami poza mydłami należą do nich detergenty i kwasy żółciowe. Otrzymujemy mydło sodowe
działanie emulgujące mydeł
mydła zawierają w swej cząsteczce grupę hydrofobową (łańcuch węglowodorowy), nie rozpuszczającą się w wodzie tylko w tłuszczach oraz grupą hydrofilową (grupa karboksylowa - COOH) łatwo rozpuszczalną w wodzie. Mydła w roztworze umieszczają się na granicy fazy wodnej i tłuszczowej, przy czym ich dysocjowane grupy COOH, naładowane ujemnie łączą się z wodą, a grupy hydrofobowe rozpuszczają się w kuleczkach tłuszczu. W wyniku tego zostaje zniesiona granica faz, poszczególne kuleczki tłuszczu nie łączą się z sobą i powstaje emulsja tłuszczowa. Emulsja jest formą cieczy złożonej z dwu, nie mieszających się z sobą faz - rozproszonej i rozpraszającej.
Wykazanie obecności w lipidach nienasyconych kwasów tłuszczowych - reakcja Hübla
Specjalne znaczenie ma przyłączenie J2, ponieważ reakcja jodowania jest kryterium jakościowej charakterystyki lipidów. Reakcja ta pozwala na oznaczenie liczby wiązań podwójnych w lipidach i kwasach tłuszczowych.
Utlenianie wiązania podwójnego.
w ten sposób można określić miejsce położenia wiązania podwójnego cząsteczce kwasu.
Tłuszcze złożone- badanie składu lecytyn
Lecytyny (fosfatydylocholiny) zbudowane są z cząsteczki glicerolu estryfikowanego dwoma cząsteczkami kwasów tłuszczowych (nasyconego i nienasyconego) oraz z jednej cząsteczki kwasu fosforowego estryfikowanego .
fosfatydylocholina (lecytyna)
Lecytyny są substancjami żółtymi, woskowatymi. Na powietrzu łatwo się utleniają . Są to związki higroskopijne, łatwo rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych oraz w wodnych roztworach kwasów żółciowych. Nie rozpuszczają się w acetonie i wodzie z którą tworzą lepkie koloidalne roztwory.
Wykrywanie kwasów tłuszczowych:
W roztworze tworzą się mydła.
Wykrywanie kwasu fosforowego
podczas utleniania lecytyny w wysokiej temperaturze wszystkie jej składniki ulegaja utlenieniu na substancje lotne. Fosfor jako ciało stałe pozostaje na dnie probówki.
CH2ႾOH
Ⴝ
CHႾOH CH3(CH2)16COONa
Ⴝ mydło stearynowe
CH2ႾOH
glicerol
monoacyloglicerol diacyloglicerol triacyloglicerol