Tabela 1. Reprezentatywne aminokwasy i ich reszty aminoacylowe |
|||
|
|
|
|
K. karboksylowy [R=CH3 - k. octowy; acetic acid] |
Grupa acylowa; acyl [R=CH3 - acetyl] |
K. aminokarboksylowy |
Grupa aminoacylowa; aminoacyl
|
|
|
|
|
Glicyna |
Glicyl |
Alanina |
Alanyl |
|
|
|
|
K. asparginowy |
aspartyl |
Aspargina |
Asparaginyl |
Tabela 9. Symbole reszt i pochodnych aminokwasowych |
||
STRUKTURA |
SKRÓT |
NAZWA |
|
Tfa-Gly
|
N -trifluoroacetyloglicyna
|
|
Gly-OEt
|
ester etylowy glicyny
|
|
EtMe-Gly
|
N-etylo-N-metylo-glicyna
|
|
Asp-NH2
|
izoasparagina
|
|
|
S-benzylocysteina
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ester α-benzylowy-β-tert-butylowy kwasu N-benzyloksy-karbonylo- asparaginowego |
|
|
|
|
|
|
|
|
N-α-acetylolizyna |
|
|
N-ε-acetylolizyna |
|
|
|
|
|
|
PEPTYDY |
||||||
|
||||||
|
||||||
Alanylo- |
-serylo- |
-aspartylo- |
-fenyloalanylo- |
-glicyna |
||
|
||||||
Nomenklatura aminokwasów |
||||||
Aminokwas |
|
Aminokwas |
||||
N-końcowy |
(wg. Bayleya) |
C-końcowy |
||||
początkowy |
(wg. Fromageouta) |
końcowy |
||||
|
||||||
Zapisy sekwencji peptydu |
||||||
Greenstein & Winitz |
||||||
H2+-Ala-Ser-Asp-Phe-Gly-OH |
|
H2+-Ala-Ser-Asp-Phe-Gly-O- |
||||
|
|
|
||||
H2+-Ala-Ser-Asp-Phe-Gly-O- |
|
H-Ala-Ser-Asp-Phe-Gly-O- |
||||
|
||||||
H-Ala-Ser-Asp-Phe-Gly-OH |
ZAPISY SEKWENCJI |
|
|
|
|
|
|
Boc-Ala-Ser(But)-Asp(OBut)-Phe-Gly |
|
WIĄZANIE PEPTYDOWE
PEPTYDY |
||||||
STRUKTURA PIERWSZORZĘDOWA PEPTYDU ≡ |
||||||
LICZBA I SEKWENCJA AK W PEPTYDZIE |
||||||
|
||||||
Ala-Ser-Asp-Phe-Gly |
Sekwencja pentapeptydu |
|||||
|
|
|||||
-Ala-Ser-Asp-Phe-Gly- |
Sekwencja pięciu AK w pentapeptydzie |
|||||
|
|
|||||
Ala-Ser-(Tyr, Phe, Arg, Pro)-Phe-Gly |
Sekwencja (AK) nie znana |
|||||
|
||||||
PRZEDSTAWIANIE WIĄZAŃ α-, γ- & ω-PEPTYDOWYCH |
||||||
|
||||||
GLUTAMYLOLIZYNA |
||||||
|
||||||
|
||||||
|
|
|
||||
|
|
|
||||
γ-Glutamylo-Nε-lizyna |
||||||
|
||||||
|
|
|||||
|
|
lub |
|
|||
Glutamylolizyna |
α-Glutamylo-Nε-lizyna |
|||||
|
WIĄZANIA α-PEPTYDOWE & γ-PEPTYDOWE |
||
|
||
Glutation (zredukowany) |
||
|
lub |
|
|
PODZIAŁ PEPTYDÓW ZE WZGLĘDU NA STRUKTURĘ |
|
|
|
ZALEŻNIE OD RODZAJU WIĄZAŃ: |
|
|
|
- zawierają głównie wiązania peptydowe - złożone wyłącznie z aminokwasów |
|
2. PEPTYDY HETEROMOMERYCZNE |
|
- zawierają dodatkowe elementy strukturalne (np. hydroksykwasy, reszty kwasów tłuszczowych, itp.) - oprócz wiązań peptydowych zawierają w. estrowe, tioestrowe, disiarczkowe |
|
2.1. DEPSIPEPTYDY (zawierające w. estrowe) |
|
2.2. PEPTOLIDY (zawierające hydroksykwasy) |
|
2.3. PEPTOIDY (lipo-, gliko-, fosfo- i chromopeptydy) |
|
|
|
|
|
STRUKTURA PEPTYDÓW HOMEOMERYCZNYCH |
|
PEPTYDY HOMODETYCZNO-HOMOMERYCZNE |
|
PEPTYDY HETERODETYCZNO-HOMOMERYCZNE |
|
|
|
PEPTYDY HOMODETYCZNO-HOMOMERYCZNE |
|
1. Peptyd liniowy |
|
|
|
2. Peptyd rozgałęziony |
|
|
|
3. Peptydy cykliczne |
|
3. Peptydy cykliczne nie-rozgałęzione |
3. Peptydy cykliczne rozgałęzione |
|
|
|
|
|
PEPTYDY HETERODETYCZNO-HOMOMERYCZNE |
|
|
|
1. O-Peptyd liniowy |
2. S-Peptyd liniowy |
|
|
3. Peptyd cykliczny (disulfid) |
4. Peptyd cykliczny rozgałęziony (lakton peptydu) |
|
|
|
|
ZAPIS SEKWENCJI CYKLOPEPTYDU HOMEOMERYCZNEGO TYPU HOMODETYCZNEGO |
|
|
|
1.
|
|
2a.
|
|
2b.
|
|
|
|
|
|
|
PODZIAŁ PEPTYDÓW ZE WZGLĘDU NA EFEKT FIZJOLOGICZNY |
||
|
Hormony peptydowe |
|
|
Trzustki (insulina, glukagon); |
|
|
Tarczycy (andrenokortykotropina); |
|
|
Przytarczki ( tyrokalcytonina); |
|
|
Przewodu żołądkowo-jelitowego - niegruczołowe hormony peptydowe (gastryna); |
|
|
Neuropeptydy |
|
|
Neurotransmitery; |
|
|
Neuromodulatory; |
|
|
Endogenne peptydy opiatowe |
|
|
|
NAZEWNICTWO POCHODNYCH PEPTYDÓW |
|
Angiotensyna II |
|
Asp1-Arg2-Val3-Tyr4-Ile5-His6-Pro7-Phe8 |
|
1. Wymiana reszty aminokwasowej |
|
Asp1-Arg2-Val3-Phe4-Ile5-His6-Pro7-Phe8 |
[Phe4]angiotensyna II |
Asp1-Lys2-Val3-Tyr4-Ile5-His6-Pro7-Phe8 |
[Lys2]angiotensyna II |
2. Przedłużenie łańcucha peptydu |
|
Arg-Asp1-Arg2-Val3-Tyr4-Ile5-His6-Pro7-Phe8 |
Arg-angiotensyna II; Arginyloangiotensyna II |
Asp1-Arg2-Val3-Tyr4-Ile5-His6-Pro7-Phe8-Met |
Angiotensylo-Met; Angiotensylo-metionina |
3. Włączenie dodatkowej reszty aminokwasowej (endo) |
|
Asp1-Arg2-Gly2a-Val3-Tyr4-Ile5-His6-Pro7-Phe8 |
Endo-Gly2a-angiotensyna II; Endo-2a-glicyloangiotensyna II; |
4. Opuszczenie reszty aminokwasowej (dez) |
|
Asp1-Arg2-Val3-Ile5-His6-Pro7-Phe8 |
Dez-Tyr4-angiotensyna II; Dez-4-tyrozyna-angiotensyna II |
5. Sekwencje cząstkowe |
|
Arg2-Val3-Tyr4-Ile5-His6-Pro7 |
Angiotensyna II- -(2-7)-heksapeptyd |
6. Podstawienie w łańcuchach bocznych |
|
|
Cβ1-Gly-angiotensyna II; Cβ1-Glicyloangiotensyna II |
Asp1-Lys2-Val3-Phe4-Ile5-His6-Pro7-Phe8 |
[Lys2]angiotensyna II |
|
Nε2-Val-[Lys2]angiotensyna II; Nε2-walilo-[Lys2]angiotensyna II |
|
11