201030Image0039

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

Pochodna N-tlenku pirydyny

Duże znaczenie wśród kosmetycznych środków przeciwlupicżowych mają pochodne N-llenku 2-mcrkapto(hydroksy)pirydyny. Związki takie wykazują aktywność przeciwgrzy-biczą. przeciwbakicryjną oraz keratolityczną i jak już wspomniano (rozdz. 2.1), niektóre z nich mogą być także kosmetycznymi konserwantami (rye. 67).

W szamponach przeciwłupieżowych zastosowanie znalazł dimer 2-mcrkaptopirydyny (I. T-ditlcnek 2.2'-ditiobispirydyny), przedstawiony na rycinie 91. Związek ten jest dobrze lolcrowny przez skórę oraz błony śluzowe i występuje pod nazwami handlowymi: Pyrion-•Disulfid. Omadinc Disufide. OMDS. dipyrithionc (dipyrition).

Ryc. 91.

W szamponach przeciwłupieżowych jest też używana sól cynkowa N-tlenku 2-merkapłopi-rydyny (pyrition cynkowy, zink pyrilhione, Dcsquamań. zink pyridinethione) o wzorze przedstawionym na rycinie 92. Pyrition cynkowy wykazuje aktywność przeciwdrobnouslrojową (przeciwbakicryjną i przeciwgrzybiczą), przypisuje się mu także działanie przcciwłojotokowe.

W szamponach przeciwłupieżowych nic powinno się natomiast stosować N-tlcneku 2-mcr-kaptopirydyny w postaci soli sodowej (Fondcrma). ze względu na drażniący wpływ tej soli na błony śluzowe oczu.

Do związków o działaniu przeciwłupieżowym zalicza się też izoalkilową pochodną N-tlenku 2-hydroksypirydyny o nazwie handlowej Octopirox (oktopiroks; ryc. 67). Oktopi-roks jest zaliczany do środków dobrze tolerowanych przez skórę oraz błony śluzowe, a w preparatach kosmetycznych występuje on w stężeniu 0.5-1,0%.

Pochodne imióozotu

W artykułach przeciwłupieżowych związki imidazolu występują przede wszystkim w charakterze czynników przeciwgrzybiczych. Do połączeń takich należy Ketoconazole

64

Rozdział 2

(kctokonazol) oraz Baypival. Szczególnie dużą aktywność przeciwgrzybiczą wykazuje ke-tokonazol, czyli I -acctyło-4-{4-{2-(2.4-dichlorofenylo)-2-imidazol-1 -ilometylo)-1,3-dio-ksan-4-ilt>Jmetoksyfcnylo} piperazyna, o wzorze przedstawionym na rycinie 93. Związek ten jest również znany jako: Fungarcst, Fungoral, Ketoderm, Kctoisdin, Nizoral, Orifungal M. Panfungol. Preparaty zawierające kctokonazol są zalecane w przypadkach wyjątkowo uciążliwego łupieżu.

Warto podkreślić, że ketokonazol jest zaliczany również do grupy inhibitorów biosyntezy związków steroidowych, o czym należy pamiętać podczas jednoczesnej terapii steroidami.

Ryc. 93.

Przedstawiony na rycinie 94 Baypival (bajpiwal), czyli 1 -(4-chlorofenoksy)-1 -(1 H-imi-dazoI-l-ilo)-33-dimetylo-2-butanon, jest pochodną imidazolu o właściwościach przeć i w-bakteryjnych i przeciwgrzybiczych.

W szamponach przeciwłupieżowych bajpiwal występuje w stężeniu 1-2%. a o zastosowaniu tego związku jako koaserwantu wspomniano już w rozdziale 2.1.

Pochodne fenoli

Do kosmetycznych środków przeciwłupieżowych należą także rezorcyna, czyli 1,3-dihy-droksybenzen (m-hydroksyfenol, rezorcyno!), oraz heksachlorofen z grupy chlorofenoli.

6i

Rozdział 2