201030Image0115

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNE]

Kosmetycznymi związkami zapachowymi są również estry alkoholi alkiloaromatycznych. Do nich należą estry fcnylometanolu, czyli alkoholu benzylowego, 2-fenyloctanolu, alkoholu cynamonowego (C₆H,-CH=CH-CH₂-OH) oraz fenoksyetanolu. Budowę alkoholu benzylowego przedstawiono już na rycinie 33, a feny loctanolu i fenoksyetanolu na rycinie 54, bowiem związki te wywierają również działanie przcciwdrobnoustrojowe i są stosowane także jako środki konserwujące (rozdz. 2.1). Alkohol benzylowy ma aromatyczny, jaśmi-nowy zapach i podobnie jak jego estry (octanu, benzoesanu, salicylanu), występuje w olejkach eterycznych wielu kwiatów (m.in. jaśminu, hiacyntu). Fenyloctanol i jego estry (octan, propionian, maślan, izowalcrianian) odznaczają się natomiast intensywnym, różanym zapachem. W przemyśle perfumeryjnym oba alkohole i ich estry są stosowane do wytwarzania olejków perfumeryjnych, m.in. różanego, kwiatu pomarańczy. Podobnie alkohol cynamonowy i jego estry (np. octan występujący w olejku cynamonowym), odznaczające się hiacyntowym zapachem, oraz izomaślan 2-fcnoksyctanolu, o hiacyntowym i różanym zapachu, są składnikami olejków perfumeryjnych.

Oprócz estrów wspomnianych już alkoholi terpenowych, tłuszczowych i alkiloaromatycznych. do związków zapachowych z osmoforem estrowym zaliczają się również estry niektórych kwasów alkiloaromatycznych i aromatycznych, m.in.: estry kwasu cynamonowego (ryc. 279) oraz salicylany i antranilany (ryc. 280).

Ryc. 279. Estry kwasu cynamonowego

Estry kwasu cynamonowego z alkoholami wysokowrzącymi (alkoholem benzylowym, cynamonowym; ryc. 279, wzory I i II) występują w żywicach oraz balsamach i odznaczają się balsamicznym zapachem. W przemyśle perfumeryjnym są one stosowane jako utrwalacze zapachu. Estry kwasu cynamonowego z alkoholami niskocząsteczkowymi mają natomiast przyjemny owocowy aromat. Przykładowo, opisany wzorem III na rycinie 279 cynamonian metylowy ma zapach poziomkowy.

Salicylany (ryc. 280) mogą mieć budowę zarówno mono-, jak i dieslru kwasu salicylowego. Odznaczające się przyjemnym zapachem monoestry (R=OH) wykazują równolegle działanie dezynfekujące i dlatego preferuje się je jako środki aromatyzujące w artykułach kosmetycznych, przeznaczonych do pielęgnacji jamy ustnej (rozdz. 19).

Przykładowo, częstym składnikiem past do zębów i wód do pielęgnacji jamy ustnej jest salicylan metylu (ryc. 280, R=OH, R,=CHj). Z diestrów kwasu salicylowego w przemyśle

216

Rozdział U

perfumeryjnym zastosowanie znalazł ester metylowy kwasu acetylosalicylowego (ryc. 280; gsOCOCH₃, R j=CH₃), mający nazwę handlową Methylrodin.

Przedstawiony na rycinie 280 antranilowy analog salicylanu metylowego (R=NHy R₍=CHj) jest substancją o pomarańczowym aromacie, która występuje m.in. w olejku jaśminowym, bergamotowym, ale może być wytwarzana również syntetycznie. W przemyśle perfumeryjnym antranilan metylu jest składnikiem olejku perfumeryjnego o zapachu kwiatu pomarańczy, natomiast otrzymywany na drodze syntezy antranilan cynamylu (ryc. 280; R=C₆H_sCH=CHCH₂) ma zapach wiśni, winogron i występuje w składzie mydeł oraz perfum.

Osobną grupę kosmetycznych substancji zapachowych z osmoforem estrowym tworzą laktony, czyli połączenia o budowie estrów wewnętrznych. Do związków tego typu stosowanych w kosmetyce należy kumaryna oraz lakton kwasu 4-hydroksyundekanowego (tyc.281).

Kumaryna (ryc. 281), określana też 1.2-benzopironem, jest laktonem kwasu o-hydroksy-cynamonowego, występuje w marzannie, trawach, ale może być wytwarzana również syntetycznie z benzaldehydu. Właściwości zapachowe kumaryny są wykorzystywane w przemyśle perfumeryjnym, tytoniowym oraz mydlarskim. Drugi z przedstawionych na rycinie 281 związków, lakton kwasu 4-hydroksyundekanowego. ma zapach brzoskwiniowy i występuje w kompozycjach o zapachu kwiatowym.

Ketony

Kolejną serię związków zapachowych tworzą połączenia z funkcją ketonową w roli grupy osmoforowej. Związki te wywodzą się z terpenów cyklicznych lub spokrewnionych z nimi

217

Rozdział II