Chemia rep56

Wykazano doświadczalnie, że istnieją nie trzy, lecz cztery al kany o wzorze C₄H_g. Aby zrozumieć rodzaj izomerii powodującej istnienie dwóch 2-butenów, musimy rozpatrzyć dokładniej struktu rę alkenów i naturę podwójnego wiązania węgiel-węgiel.

Gdy zbadamy dokładniej strukturę 2-butenu, a zwłaszcza gdy posłużymy się w tym celu modelami, okaże się że możliwe są dwa zupełnie różne sposoby rozmieszczenia atomów w przestrzeni, co przedstawiają struktury I i II. W pierwszej z tych struktur grupy metylowe położone są po tej samej stronie cząsteczki, a w drugiej po przeciwnych stronach cząsteczki:

ch3	ch3	ch3	H
	/ ^3	\	/
X / O o \ X		H^/C	O / o X

Izomeria geometryczna

Izomeryczne 2-buteny różnią się od siebie jedynie sposobem rozmieszczenia atomów w przestrzeni (lecz nie różnią się kolejnością połączenia atomów w cząsteczce) i dlatego należą do ogólnej klasy związków, które nazwaliśmy stereoizomerami. Jeden izomer nie jest jednak odbiciem lustrzanym drugiego, nie są wiec one enan-cjomerami. Zgodnie z obowiązującymi zasadami, stereoizomery, które nie są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi, nazywane sądia-stereoizomerami.

Diastereoizomery szczególnego rodzaju, które są wynikiem zahamowania rotacji wokół wiązania podwójnego, nazywane są izomerami geometrycznymi. Izomeryczne 2-buteny są więc izomerami geometrycznymi.

Przypomnijmy, że rozmieszczenie atomów charakteryzujące określony stereoizomer nazywane jest konfiguracją. Konfigurację izomerycznych 2-butenów przedstawiają struktury I i II. Rozróżnia się je za pomocą nazw, które zawierają przedrostek cis- (łac. - po tej samej stronie) lub trans- (łac. - po przeciwnej stronie), co wskazuje na usytuowanie grup metylowych po tej samej lub po przeciwnej stronie cząsteczki.

Izomery

geometryczne

ch3 h	ch3 h
	\/
c	c
II	II
c	c
/ \	/ \
ch3 h	H CH

I    II

cis - 2 -buten trans - 2 -buten temp.wrz. + 4° C temp.wrz. + 1° C

Rotacja wokół każdego wiązania podwójnego jest zahamowana, lecz tylko wówczas występuje izomeria geometryczna, gdy istnieje określone usytuowanie grup przy atomach węgla związanych wiązaniem podwójnym.

Zjawisko izomerii geometrycznej ma charakter ogólny i może występować w każdej klasie związków zawierających wiązania podwójne węgiel-węgiel (a nawet wiązania podwójne pomiędzy atomami innych pierwiastków).

Izomery geometryczne różnią się właściwościami fizycznymi; wykazują różne wartości temperatury topnienia i wrzenia, współczynnika załamania światła, inną rozpuszczalność, gęstość itp.

Wyższe alkeny

Alkeny tworzą inny szereg homologiczny, podobnie jednak jak w przypadku alkanów każdy następny człon tego szeregu różni się od poprzedniego o taką samą grupę CH_r Wzór

C

n 2n

ni