chemiii8

3. Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

Aminy alifatyczne otrzymuje się z chlorowcopochodnych węglowodorów, a anilinę z nitrobenzenu.

W praktyce aminy otrzymuje się, działając nadmiarem amoniaku na chlorowcopochodnej węglowodoru.

Aminy aromatyczne (np. anilina) maja charakter słabiej zasado aminy alifatyczne / powodu pierścienia arom a tycznego obecnego \v| cząsteczkach. W cząsteczce aniliny, podobnie jak w cząsteczce te następuje delokalizacja wolnej pary elektronowej azotu i przysuń i jej w sironę elektronów ir pierścienia. Powoduje to słabsze wyeks wanic pan elektronowej, a co za tym idzie mniejszą skutecz w wiązaniu jonów wodorowych obecnych w roztworze.

Alifatyczne aminy I-rzędowe otrzymuje się w reakcji chlorowe ehodnych węglowodorów / amoniakiem:

NH; + RX • NI l-R + IIX

gdzie X to chlorowiec, R podstawnik alifatyczny.

Przykładem takiej reakcji jest otrzymywanie metyloaminy / ehl metanu:

CII,—<1+11—N— H — CH,—N—H + 11(1

I    I

II    H

W rzeczywistości powyższą reakcję przeprowadza się dwuetap Podczas pierwszego etapu powstaje bowiem sól. utworzona przez wstała aminę i chlorowodór:

CI I,Cl + Nil, - CI I,—NHtCI    ,    .

sol amoniowa    W

Drugim etapem reakcji jest /obojętnienie mieszaniny za pom NaOH lub dodanego w nadmiarze amoniaku, w wyniku czego powsl amina:

CHy—NI IICl + NaOH — C l I —NI l_: + NaCI + 11,0 sól amoniowa    jmma

Nieco inaczej otrzymuje się aminy aromatyczne. Podstawniki wpr wadzone do pierścienia bardzo trudno z niego usunąć lub zamienić inne. Z tego powodu zawodzi metoda otrzymywania aniliny z chloro copoehodnych. Dużo prościej jest przetworzyć istniejący już podstaw na grupę aminową. W tym celu nitrobenzen poddaje się uwodornieni

NO.    /\ . NH

Ni

+ 311

temperatura

+ 2 HO

Anilina ze względu na szerokie zastosowanie zaliczana jest do najważniejszych amin. Używa się jej do produkcji wielu barwników i lekarstw.

Doświadczenie

Badanie właściwości aniliny

Nalej do probówki około 0.5 cm' aniliny, zbadaj jej właściwości fizyczne i oceń rozpuszczalność u wodzie. Za pomocą papierka wskaźni-

180