chemiii4

3 Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

Estry są związkami dość lotnymi i słabo rozpuszczalnymi w wodzie.

Estry w wodzie ulegają powolnej reakcji z wodą. czyli hydrolizie.

Estry o mniejszej liczbie ułomów węgla w cząsteczce są cieczą o większej zaś ciałami stałymi. Wszystkie estry, nawet te o mały cząsteczkach, zle rozpuszczają się w wodzie. Estry są substancjami di lotnymi. Octan etylu ma prawie laką samą lotność jak etanol, mimo wic szej masy cząsteczki. Taka duża lotność, podobnie jak mała rozpuszcz ność w wodzie, jest spowodowana budową cząsteczki. Struktura octai etylu nic pozwala na wytwarzanie wiązań wodorowych między czasie kami estru, a liczba wiązań wodorowych wytwarzanych z cząsteczka wody też jest ograniczona.

Najważniejszą reakcją estrów jest reakcja rozpadu na kwas i alkoh pod wpływem wody, nazywana hydrolizą estru. Dlatego podczas ogr wania octanu etylu z wodą pojawia się zapach octu.

Estry dość łatwo ulegają hydrolizie, zwłaszcza gdy przeprowadza si ją w roztworze zakwaszonym. Reakcje hydrolizy estrów są bowiem kat lizowane przez kwasy, podobnie jak reakcje estryfikacji:

Estry hydrolizujc się jednak najczęściej w środowisku zasadowym, ponieważ dodanie rozlworu zasady pozwala uzyskać dużą wydajność reakcji rozpadu. Powstaje w tedy nic kwas i alkohol. lecz sól kwasu karboksylowego i alkohol:

,o

y?'' HjO y?

CIE—C + NaOII — CH,—C

\ \

O -CH.—( II, O—Na

oster

CII—CII.OH

sól kwasu karboksylowego

Doświadczenie

Otrzymywanie maślanu etylu

Do probówki przystosowanej do ogrzewania lotnych cieczy wiej I cm’ kwasu maslowego i 1 cm etanolu. Do tak [przygotowanej mieszaniny dodaj 0.5 cm stężonego kwasu siarkowego(VI). Probówkę zatkaj korkiem zaopatrzonym w szklaną rurkę i wstaw na kilka minut do łaźni wodnej. Sygnałem przebiegu reakcji będzie zmiana zapachu mieszaniny reakcyjnej. Zapach estru można określić najłatwiej, wylewając płyn z probówki do zlewki zaw ierającej 20 cnT 10-V rozlworu wodorotlenku sodu.

166