chemia2009

1, Używając konwencji „zakrzywionych strzałek” przedstaw homo- i heterolityczny [ rozpad wiązania kowalencyjnego w cząsteczce wodoru Hj. Nazwij utworzone cząstki.( Które z nich są elektrofilowe, które nukleofilowe?

2. Przykładami konkretnych przemian zilustruj reakcję: a) substytucji nuklcofilowcj, b) addycji elektro filowej, c) substytucji elektro Ulowej aromatycznej, d) addycji nukleofilowej, e) substytucji rodnikowej.

3. Przez analogię do zasadowej hydrolizy estrów zaproponuj mechanizm zasadowej hydrolizy amidów, która także jest reakcja nieodwracalną (reakcję tę wykonywaliśmy na ćwiczeniach; wydzielał się amoniak)

4. Propanal CH3CH2CHO wprowadzony do wodnego roztworu NaOI-I ulega reakcji aldolowej. W oparciu o przedstawiony mechanizm reakcii ustal wzór i nazwę odpowiedniego aldolu. Wyjaśnij czy produkt takiej syntezy wykazałby czynność optyczną?

5. Wzorami przestrzennymi oraz w projekcji Fischera przedstaw oba enancjomery 2-aminopropanalu. Zaznacz starszeństwo podstawników, ustal konfiguracje absolutne (R,S) oraz względne (D,L).

Jaka jest przyczyna różnic w temperaturach wrzenia izomei,    , _t .

a) mrówczanu metylu (32°C) i kwasu octowego (118 °C), b) 1 -aminopropanu (48 °C) i N,N-dimetyloaminometanu (3 °C)? Wyjaśnij, używając wzorów i zaznaczając oddziaływania.

7.    Na przykładzie D-glukozy wyjaśnij na czym polega mutarotacja cukrów. Opis oprzyj na wzorach D-glukopiranozy w postaci konformacyjnej (krzesłowej). Wskaż korzystniejszy energetycznie konformer.

8.    Na przykładzie naturalnego a-aminokwasu leucyny (kwas 2-amino-4-metylopentanowy) przedstaw zależność budowy cząsteczki od pH jego wodnego roztworu. Wskaż w tych wzorach sprzężone centra kwasowe i zasadowe wg Bronsteda. Zbuduj z tego aminokwasu dipeptyd. Wskaż w nim wiązanie peptydowe. Co można sądzić o zasadowości atomu azotu w tym wiązaniu?