Obraz (1000)

552

Barwy kwiatów, owoców i jesienne barwy liści w dużej mierze pochodzą od antocyjanin. Są to związki, w któiych pierścień benzenowy jest skondensowany

z pierścieniem piranowym, występującym w formie aromatycznego kationu pyl ryliowego. W położeniu 2 pierścienia piranowego znajdują się grupy hydroksy-fenylowe. Barwa antocyjanin zależy nie tylko od ich budowy ale także od pH.

OH

cyjanidyna (róża, chaber polny)

OH

OH

OH

(ostróżka, fiołki)

OH

Porfina i porfiryny

Porfina jest makrocyklicznym związkiem, zbudowanym z czterech pierścieni pirolowych. połączonych mostkami mctinowymi -CH=. Po odłączeniu protonów od atomów azotu tworzy się podwójnie naładowany anion porfiny i w środku cząsteczki powstaje akurat tyle miejsca, ile potrzeba do ulokowania tam jonów magnezu lub żelaza. Kompleksy porfinowe są bardzo trwałe, ponieważ jony metali tworzą w nich wiązania jonowe i koordynacyjne z czterema atomami azotu. Pochodne porfiny są nazywane porfirynami. Najczęściej oglądanymi porfiry nami są hem i chlorofil, barwniki krwi i zielonych liści.

porfina

kompleks porfiny z jonem Fe²*

19.8. Syntezy związków heterocyklicznych

Pięcioczłonowe związki heterocykliczne

Przemysłowym źródłem furanu, pirołu i tiofenu są materiały roślinne, zawierające pentozy, czyli pięciowęglowc cukry. Ogrzewanie z kwasami przekształca pentozy w aldehyd 2-fiirylowy, potocznie nazywany furfuralem.

OH OH

aldehyd 2-furylowy (turfural)

CH₂ CH-CHO ^XOH HO

pentoza

powstawanie furfuralu z pentoz polega na odwodnieniu i cyklizacji