Obraz (2457)

Jednoznaczne przypisanie konfiguracji wymaga zastosowania reguł pierwszeństwa. podobnie jak w przypadku związków chiralnych (rozdz. 1.9). Zamiast przedrostka dr używa się litery Z (mcm zusammen - razem) a przedrostkowi trans odpowiada litera £ (triem, entgegen - naprzeciw). W celu zastosowania konwencji EZ trzeba określić pierwszeństwo podstawników osobno przy każdym z atomów połączonych wiązaniem podwójnym. W przytoczonych przykładach pierwszeństwo pokazują cyfry w kółkach. Izomer ma konfigurację Z gdy podstawniki o wyższych pierwszeństwach występują po tej samej stronie. Ody są po przeciwnych stronach, to izomer ma konfigurację E. Reguły pierwszeństwa prowadzą do następującej kolejności pospolitych grup alkilowych:

(CHj)jC > (CHrfeCH > CHjCHrCHi > CHjCH₂ > CH,

Dieny, trieny i alkiny

Możliwe są trzy różne ułożenia wiązań podwójnych.

I. Układ skumulowany: wiązania podwójne sąsiadują ze sobą. Związki o takim układzie wiązań są nazywane kumulenami łub allenami. Jest to raczej rzadko spotykany układ wiązań.

2.    Układ sprzężony (skoniugowany): wiązania podwójne są oddzielone jednym wiązaniem pojedynczym.

3.    Układ izolowany: między wiązaniami podwójnymi znajdują się co najmniej dwa wiązania pojedyncze.

C“C-C    C-C-C-C    C“C-(C)»-C = C

układ    układ    układ

skumulowany    sprzężony    izolowany

Tworzenie nazw ilustrują przykłady. Nazwy zwyczajowe umieszczono w nawiasach.

		CH,
CHj-C-CHj	CHj- CH-CH-CH,	CHj-C-CH-CH,
1,2-propadien (allen)	1.3-butadien	2-metylo-1,3-butadien , (izopren)

1,4-pentadien	(£>-1,3,5-heksatrien	(Zy 1,3.5-heksatrien

O o

1,3-cyklohcksadicn    1,4-cykloheksadien

Nazwy alkinów tworzymy z nazw alkanów przez zamianę końcówki -an na końcówkę -yn. Ze względów językowych są jednak wyjątki od tej reguły, nie mówimy alkyny tylko alkiny a wywodzący się z dekanu alkin ma nazwę decyn a nie dekyn.

HC=CH    CHjCsCH    CHjCmCCHjCHj

etyn    propyn    2-pemyn

(acetylen)

HGsC(CH₂)tCHj I-decyn

CHj-CHCsCH

l-buten-3-yn

(winyloacctylen)