skanuj0026 (54)

467

14.5. Związki przeciwbakteryjne zaburzające syntezę ściany komórkowej

Wyizolowany z kultury Streptomyces clavuligerus związek macierzysty — cefamycyna C była pierwszym (3-laktamem pochodzącym z bakterii. Modyfikacja łańcucha bocznego dała cefoksytyny (rys. 14.52) o szerszym zakresie działania niż większość cefalosporyn, ponieważ charakteryzowały się większą odpornością na penicylinazy. Tę zwiększoną odporność przypisuje się zawadzie przestrzennej stworzonej przez dodatkową grupę metoksylową. Należy jednak zwrócić uwagę, że wprowadzenie grupy a-metoksylowej w pozycję 6 penicylin (odpowiadającą pozycji 7 cefalosporyn)* powoduje utratę aktywności. Modyfikacja cefamycyn ma na celu uzyskanie związków o zwiększonej aktywności w stosunku do bakterii Gram-dodatnich, przy zachowaniu aktywności wobec bakterii Gram-ujemnych; takim związkiem jest np. cefoksytyna (rys. 14.52).

Stabilizuje sąsiadującą grupę karbony Iową

i •simek 14.52. Cefoksytyna

Cefoksytyna ma następujące właściwości:

•    Odporna na działanie P-laktamaz.

•    Odporna na działanie enzymów hydrolitycznych u ssaków (dzięki obecności grupy NH2 w miejscu CH3; porównaj podrozdz. 15.9.2).

•    Szerszy zakres działania niż wcześniejszych cefalosporyn.

•    Słabe wchłanianie przez ściany jelit, i dlatego konieczność podawania w postaci iniekcji.

(przyp. tłum.).