młodości mojej przeżyłem chwile, w których pierwsze brałem nauki” (Dzieje Teatru Narodowego — dalej DTN).
Leopold Bogusławski niewątpliwie pragnął zapewnić synowi odpowiadające własnym aspiracjom i należne szlacheckiemu paniczowi wychowanie; nie wykluczone, że w ramach domowego nauczania sam udzielał mu początków łaciny. Jednak dzieciństwo Wosia nie potoczyło się sielsko. Wcześnie osierociła go matka (zmarła przed sierpniem 1760 r.), a interesy ojca przybrały zły obrót. Przyczyną ciągu niepowodzeń stały się podjęte przezeń niefortunnie starania o tytuł starosty. Tytułu nie zdobył, a zadłużył się ponad stan. W 1763 r. utracił urząd rejenta; zmniejszone wpływy uniemożliwiły mu terminową spłatę należności, wskutek czego dochody z obu posiadłości zagarniać zaczęli wierzyciele. Niedoszły sukcesor Glinna dorastając lat szkolnych był świadkiem odwrócenia się koła fortuny: nadciągającej ruiny dorobku ojca, której skutków sam zaczął doświadczać. Te niepowodzenia rodzinne przypieczętowała wojna barska.
Na czas jej trwania przypadły lata nauki dorastającego Wosia. Przebieg jego edukacji znany jest tylko fragmentarycznie. Rozpoczęła się przypuszczalnie jesieńią 1768 r. w którejś ze szkół zakonnych. W badaniach wskazywano, że mogły to być szkoły w Poznaniu, Kaliszu lub Piotrkowie, gdzie prefektem konwiktu pijarów był rodzony brat matki chłopca, Zygmunt Linowski. Ocalony z papierów rodzinnych list Wosia do ojca z 22 stycznia 1769 r. nie informuje o miejscu jego początkowej nauki, a wymienione miasta każe raczej wykluczyć. Wynika z niego bowiem, że mieszkał wówczas na stancji, powierzony nadzorowi nieznanego bliżej „direktora”, zapewne z dala od domu i pozbawiony opieki rodzinnej, bo znalazł się w wielkim niedostatku. „Wojciech z B. Bogusławski” prosił w liście „ojca dobrodzieja” o pieniądze na Katechizm, Bajki Ezopa i papier „którego tylko arkuszy dwa” dodając nadto, że mu „samemu bielizny braknie”, a dodany do posługi „chłopiec już butów wcale nie ma”.
Nie wiadomo, czy kontynuował naukę w następnym roku szkolnym. Nastąpiła wówczas zmiana w jego sytuacji rodzinnej i rozstanie z domem dzieciństwa w G1innie. Wyjeżdżający za granicę Leopold Bogusławski przekazał 13-letniego syna rodzinie jego matki — zamieszkałej w Kościelnikach w powiecie krakowskim babce, Zofii Linowskiej i wujowi Janowi osiadłemu w Zdanowicach pod Jędrzejowem. Pozostając odtąd pod ich opieką, wznowił Bogusławski naukę od jesieni 1770 r. w Szkołach Nowodworskich; uzyskał też wówczas wpis w albumie studentów Akademii Krakowskiej (20 listopada 1770). W Szkołach Nowodworskich uczył się do wiosny 1773 r., uzupełniając kurs gramatyki i zaliczając cztery semestry poetyki. Umieszczony w Bursie prawników podlegał nadzorowi jej ówczesnego seniora, Józefa Bogucickiego; ciekawa osobowość późniejszego sojusznika Kołłątaja w dziele reformy Akademii zapisała się przypuszczalnie w pamięci ucznia. Wydaje się o tym świadczyć komentarz bohatera jego sztuki Henryk VI na Iowach, Ferdynanda Kokla, dodany do śpiewanej przezeń piosenki o opacznym porządku świata. Po opuszczeniu Szkół Nowodworskich znalazł się Bogusławski na
100