licatorów. Kwas tereftalowy wykorzystaj* alf do produkcji włókna synte-Łycrnego - politaraftalan* etylenu (p. 4.21).
wykorzystując poniższy cif) reakcji przerabia się w nisktdrych krajach (Wiochy, ZSRR) kwas benzoesowy na c-kaprolaktao (p- 4.24)i
Chlorosu1fonowanie toluenu
Chlorosultonowania toluenu za posoe* Ciso,u prowadzi do powstania mieszaniny chlorku p-toluenosułfonylu (60%) i chlorku o-toluenosulfonylu (40%). Ten ostatni stosowany jest w procesie wytwarzania sacharyny:
Reakcja chlorowanie toluenu w łańcuchu bocznym ma charakter wolnorodnl-kowy (inicjuje ję naświetlania środowiska promianiowanian nad £ i o1e towym lub dodatek nadtlenków), łfymagane jest oalkowlte zabezpiaozenie mieszaniny roakoyjnej od dostępu wilgoci, jak też stosowania aparatów z materiałów konetrukcyjnyeh nia zawierających żelaza, co- zapobiega chlorowania pierścienia aromatycznego. Z wymienionych chloropochodnych toluenu największe znaczenie ma chlorek benzylu. Wykorzystuje alg go do produkcji benzylocelulozy (materiał powłokowy* w przemyśle farb i lakierów), estrów (środki 'zapachowe), alkoholu benzylowego i aldehydu benzoesowego.
Alkohol'Benzylowy CsHsCH3OH jest bezbarwną cieczą o aromatycznym zapachu i palącym smaku, o temp. wrz. 20S°C. Jaat najprostszym alkoholem aromatycznym. Wykazują działania miejscowo znieczulające- występuje w najwartościowszych olejkach kwiatowych, głównie w postaci ostrów (jak octan,* benzoesan 1 salicylan). Wykorzystują się go jako rozpuszczalnik astrów i eterów celulozy i innych żywic, zmywacz farb i lakierów, rozpuszczalnik i stabilizator perfum, a jago ostry uZywane aą do kompozycji wód kwiatowych i perfum (zapach jaśminu, tuberozy).
Aldehyd benzoesowy C*HsCHO (benzaldehyd) jest oleistą cieczy o charakterystycznym zapachu migdałów, o temp. wrz. 1?0,?°C. Jest lotny z pary wodny, w wodzi# alg nie rozpuszcza. Otrzymuje alg go przez utlenienie alkoholu benzylowego (np. Na,Cr,07), w reakcji chlorku benzolu z mlekiem wapiennym lub najkorzystniej przez bezpośrednie utlenianie toluenu (np. łto0a, powietrzem w obecności katalizatora, elektrolitycznie). Aldehyd benzoesowy wykorzystuje się w perfumerii (bezpośrednio lub jako surowiec do syntezy środków zapachowych), do nawaniania artykułów spożywczych, jako rozpuszczalnik oraz półprodukt chemiczny.
4.21. KSYLENY
Sacharyna jest biały, krystaliczny substancja o temp. topn. 228°C. Ne słodki ssak, przy czyn jest ok. 500 razy słodsza od cukru buraczanego (sacharozy). Sacharyna jest eziocznyn środkiem słodzącym, który dodawany jest do artykułów żywnościowych i używek w celu nadania in właściwości smakowych (nie na wartości odżywczych). Stanowi naniastkf cukru dla chorych na cukrzycę.
Chlorowanie toluenu
Produktsni chlorowania toluanu w zależności od stosunku molowego reagentów i temperatury reakcji mogę byćs
- chlorek benzylu CSHSCMSCI temp. wrz. 175^3
- chlorek benzalu CsHtfCMCI2~ temp. wrz. 207
- chlorek benzylidynu C,M,CCI, temp. wrz. 221t
■
4.21.1. Właściwości fizyczne i metody otrzymywanie
Ksylen C.H„(CH,), występuje w postaci tezach izomerów właściwościach przedstawionych w tab. 83.
Tabela
o
• 3
Właściwości fizyczne IzomorOw kaylenu oraz etylobenzenu
Węglowodór |
Temp. topn. (6C) |
Torap. wrz. (°C) |
o-Koylon |
-25,2 |
144,4 |
■-Ksylen |
-41,8 |
139.1 |
p-Keylen |
♦ 13,3 |
138,3 |
Ebylobenzen |
-95,® |
136,2 |
i