85568 Obraz (1790)

C*C w benzenie. Odległość między warstwami wynosi 0,340 nm. Jest to duża odległość, wykluczająca silne oddziaływania wiążące między warstwami. Dlatego warstwy atomów węgla w graficie łatwo przesuwają się względem siebie i grafit jest miękki

Do potowy lat 80., grafit i diament były jedynymi znanymi odmianami alo-tropowymi węgla. Obecnie wierny, że „arkusze" zawierające 60 łub więcej atomów węgla mogą układać się na zamkniętych, kulistych lub walcowatych powierzchniach. Jest to jednak możliwe tylko wtedy, gdy obok pierścieni sześcio-członowych występują także pięcioczłonowe. Najbardziej znaną z „kulistych" form węgla jest foleren Cm. Cząsteczki tego fiilerenu są zbudowane z 20 pierścieni szcścioczfonowych i 12 pięć ioczło nowych.

foleren C«

Fuleren trudno zaliczyć do związków chemicznych, bo przecież składa się tylko z węgla, ale ma on już swoją bogatą chemię. Jest to łatwo dostępna substancja, występująca w sadzy, powstającej w wyniku niecałkowitego spalania węglowodorów. Znane są też folereny o większych cząsteczkach, np. C70 i C7*.

7.4. Aromatyczność benzenu Wzór benzenu

Powszechnie znany wzór benzenu (można go spotkać nawet na znaczkach pocztowych) jest nazywany wzorem Kekulego, od nazwiska uczonego, który w roku 1865 wywnioskował, że cząsteczka benzenu ma budowę sześć ioczło-nowego pierścienia z naprzemiennie położonymi wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi

benzen według Kekulego

Ze wzoru Kekulego korzystamy tylko dla wygody. Nie można go uznać za poprawny wzór benzenu, ponieważ nie jest zgodny z własnościami tego węglowodoru.

1.    Benzen według wzoru Kekulego jest związkiem nienasyconym o budowie 1,3,5-cykloheksatrienu. Gdyby benzen miał taką budowę, to powinien łatwo ulegać reakcjom addycji. W rzeczywistości jednak addycja zachodzi trudno a najbardziej typowe dla benzenu są reakcje podstawienia.

2.    Gdyby benzen był cykloheksatrienem, to powinny istnieć dwa konstytucyjne izomery każdego związku z podstawnikami w położeniu orto, czyli przy sąsiednich atomach pierścienia. Nigdy jednak nie zauważono istnienia takich izomerów.

takie izomery nie istnieją

3. Wiązania podwójne są krótsze od pojedynczych. Pomiary wykazują jednak, że wszystkie wiązania między atomami węgla w cząsteczce benzenu mają jednakową długość 0,139 nm. Są to zatem wiązania krótsze od pojedynczych (0,154 nm) a nieco dłuższe od podwójnych (0,134 nm).

Opis cząsteczki benzenu metodą rezonansu

Są dwa wzory Kekulego, różniące się położeniem wiązań podwójnych i pojedynczych. Żaden z tych wzorów nie opisuje dobrze budowy benzenu, ale można do nich zastosować koncepcję rezonansu, podobnie jak do wzorów anionu octanowego (rozdz. 2.4). Zgodnie z rozumowaniem stosowanym w me-