Chemia23

W ii.i/cwmi Iwii Irnoli wykoi/y.slu|i u, i ruin ihi/ws /wyr/itjnw' /niuiy nam już hnol nosi na/wę sy;.lnn.ii\. im h ii . nul, alf nic |i i ona zbył częslo stosowana. ()d nazwy zwv /a|» '• < | I* nnl" wywodzą i. natomiast nazwy innych ż.wiązków lego typu. na pizyklad

Pamiętajmy, że tworząc nazwę związku będącego pochodną fenolu numerowanie atomów węgla pierścienia aromatycznego należy ro/pu cząć od atomu związanego z grupą —OH.

3.4.2. Otrzymywanie i właściwości fenoli

fenol wydziela się z takich produktów naturalnych, jak na przykład węgiel kamienny.

Otrzymywanie i reakcje fenoli omówimy na przykładzie najwa/nu i szego przedstawiciela tej grupy związków - fenolu. Na skalę przemysł' ■ wą wydziela się go ze smoły pogazowej lub otrzymuje z chlorobenzu u zgodnie z równaniem:

h₂o

ciśnienie

temperatura

chlorobenzen

ONa

fenolan sodu

+ NaCl + HO

Ponieważ zastąpienie chlorowca innym atomem lub fragmentom struktury w wypadku pochodnych benzenowych jest niezwykle trud i u reakcję należy przeprowadzać pod wysokim ciśnieniem i w wysokim temperaturze. W zasadowym środowisku reakcji nie tworzy się bez po średnio fenol, ale fenolan sodu. Związek ten przeprowadza się w fenol łagodnie zakwaszając jego roztwór za pomocą C0₂. Zachodzi wtedy na stępujący proces:

fenolan sodu    fenol

Reakcja ta, polegająca na wypieraniu kwasu słabszego z jego soli przez kwas mocniejszy, świadczy o tym, że fenol jest bardzo słabym kwa sem - słabszym o l kwasu węglowego.

i;'it

Doświadczeniu

IIimIiiiiIc wlllśclwuśel ll/yt /mi li Icuulii

l migu! Fenol jest stihM.un |.i lid \- n i i |>.ii/.u .i / logo powodu n.ilr/y Mini,.U jegO kohlllklll A' .koi ,1

W /k*wcc umieść próbkę fenolu o m;isic około I g. ()pis/ wygi;,ul i /;i r n li lego /wiij/.ku. Następuie wiej do zlewki około 5 cm' zimnej wody ■ kukij rozpuszczalność fenol u w wodzie. Ostrożnie ogrzej mieszaninę im n, czy rozpuszczalność fenolu w gorącej wodzie jest większa niż umiej.

11 mol jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym o charaktery-i i mym zapachu. W zimnej wodzie rozpuszcza się bardzo słabo, w wo i i« gorącej jego rozpuszczalność jest nieco większa. Można zauważyć, h nol tworzy w gorącej wodzie warstwę oleistej cieczy, co świadczy i\ ni, iż temperatura topnienia tego związku jest niższa od 1()0°C.

I mole dobrze rozpuszczają się w roztworach mydła i w tej postaci są tu .owane jako środki dezynfekcyjne, znane pod nazwą lizolu.

Doświadczenie

H uknie kwasowych właściwości fenolu

I >o doświadczenia użyj wodnego roztworu fenolu, otrzymanego w po-

i    i dnim doświadczeniu. Zbadaj za pomocą papierka uniwersalnego di mi tego roztworu. Następnie dodawaj powoli przygotowany wcze-• 111 | l),()l-molowy roztwór wodorotlenku sodu zmieszany z fenoloftale-

ii    i Zapisz swoje obserwacje.

Fenol jest związkiem o właściwo ściacli kwaso Wydl HM()ll|r więc / /asa darni.

I mol jest na tyle mocnym kwasem, że zmienia zabarwienie wskaźni-' papierek uniwersalny barwi się w roztworze fenolu na różowo. Fe-•H d ulega w' wodzie częściowej dysocjacji:

I >wie strzałki w powyższym równaniu informują, że fenol, jako słaby is nie rozpada się całkowicie na jony. Część cząsteczek fenolu pozo-i i|c w roztworze w postaci niezdysocjowanej.

I mol, jako kwas, reaguje z zasadami. Podczas mieszania zasady sodo-l / roztworem fenolu następuje zmiana odczynu roztworu, o czym uilczy odbarwienie fenoloftaleiny. Zachodzi wtedy reakcja opisana u (stępującym równaniem: