Chemia24

T

W wyniku i r,ikc|i powsla|u sol sndnv i I > 11 < > III < li liimlan sodu /wtą/ek laki mo/na równic/ olr/yimic w o d . |i |. nolu . sodem:

Fenol ulega reakcjom substytucji elektrodowej łatwiej niż benzen i toluen.

OH

NO,

+

+

p-nitrofenol

Przeprowadzenie powyższego procesu jest w praktyce dosyć trudu. Ponieważ fenol i sód są w warunkach pokojowych ciałami stałymi, mu szaninę reakcyjną należy nieco podgrzać w' celu stopienia fenolu. Rc.d, cja fenolu z sodem; zachodząca z wydzieleniem ciepła, w podwyżs/on. t temperaturze staje się trudna do kontrolowania.

Doświadczenie

Nitrowanie fenolu

Do zlewki wiej około 15 cm’ 15% wodnego roztworu kwasu azotowi go(V). Ostrożnie umieść w tym roztworze parę kryształków fenolu. Zawoi tość zlewki wymieszaj bagietką. Opisz zmianę wyglądu zawartości zlewki,

Doświadczenie

Reakcja fenolu z wodą bromową

Kilka kryształków fenolu rozpuść w probówce w około 1 cm’ wod\ Następnie wiej do probówki około 1 cm’ wody bromowej. Całość en. i gicznie wymieszaj. Opisz zmianę wyglądu zawartości probówki.

Fenol, podobnie jak benzen, ulega reakcjom substytucji elektrofilu wej. W przypadku fenolu reakcje te zachodzą jednak znacznie łatwi. | niż w przypadku benzenu.

Fenol reaguje już z rozcieńczonym wodnym roztworem kwasu azoin wego(V), tworząc mieszaninę o- ip-nitrofenolu:

H_:0

H,0

akcjn Iii i lir w yimigu ii/m i a |iil I duli ilm.i sb, żoncgi * kwasu siarko ■ > go( VI), |,ik w przypadku I" ii ■ mi bodobnic ir.iki |,i Icnolu bmuu iii im wymaga /astosowaiiia Kalali ulorow. takich jak żcla/o czy bioniek żelaza. Przebiega ona bardzo \bko, prowadząc od ra/u do otrzymania krystalicznego żółtego osadu l.n Iribroinolcnolu:

< li npa hydroksylowa kieruje cząsteczkę reagującą z pierścieniem aromatycznym na pozycje ort o- i para-. Grupa ta jest ponadto zaliczana do ' il zwanych podstawników aktywujących pierścień. Jej obecność w czą-i■ i /cc ułatwia zajście reakcji substytucji elektrofilowej.

Intensywne nitrowanie fenolu za pomocą stężonego roztworu kwasu • ' >towego(V') prowadzi do powstania 2,4,6-trinitrofenolu, czyli tak zwani go kwasu pikrynowego:

kwasu azotowego(V)

2,4,6-trinitrofenol

Grupa (III jest podstaw niklom I md/.i ju, aktywii|,| • cym piur.rmu poilc/a:, louktijl substytucji elektrolllowiij

Ryc. 3.11. Kwas pikrynowy jest stosowany jako barwnik do farbowania włókien po chodzenia naturalnego.

kwas pikrynowy był wykorzystywany w czasie l wojny światowej jako surowiec do produkcji ma-i' i nilów wybuchowych, gdyż - jak inne związki za-wn-rające dużą liczbę grup —NO, - rozkłada się wydzieleniem znacznej ilości energii. Kwas pikry-nnwy może być też stosowany do barwienia wełny i p dwabiu na żółty kolor (ryc. 3.11).

I cnole nie ulegają reakcjom eliminacji wody. ¹ n upa -OH w cząsteczce fenolu nie może równi./ /ostać w łatwy sposób podstawiona na przykład ułomem chlorowca, jak dzieje się w wypadku ilkoholi. baki, że fenole nie ulegają obu powyż-,'viii reakcjom, wynika z wyjątkowej trwałości wią ima tlen węgiel w ich cząsteczkach. (ii upa < >11 |i ,| silnie związana z piriscicniem aioinalyc/n\iii