Chemia27

Ailui winu.i jest sygnałem, że /.is/l.i leni.. | i 1111 > m< iim etanolu ()| »is\ wany proces można pr/cdslawić /.;i pomoc.) pmm /ej',o iownania:

3 CI l_tCI 1,011 + 2 K.Cr.O, l H 11 ,S<),    .

— 3 CHjCOOH + 2 Cr₂(S0₄)₃ + 2 K.SO, MII 1,0

Zmiana barwy reagentów z pomarańczowej na ziclononiebieskćj pod czas utleniania etanolu, a także aldehydu octowego, jest wykorzystyu.i na w podręcznych alkomatach, czyli próbnikach trzeźwości kierowców W wyniku utleniania propanalu powstaje kwas propanowy:

utlenianie

Z⁵

ch₃—ch₂—c

propanal

ch₃—ch₂—cooh

kwas propanowy (propionowy)

Można zauważyć, że aldehyd stanowi pośrednie stadium podc/.i utleniania alkoholi I-rzędowych:

CH₃—CH,OH

etanol

[O]

[0]
CH3—C —	CH3—COOH
\
H
etanaI	kwas etanowy
(aldehyd octowy)	(kwas octowy)

3.6.2. Właściwości fizyczne i chemiczne kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe mają matą lotność dzięki powstają-; cym silnym wiązaniom ^; wodorowym.

Obecność silnie polarnej grupy karboksylowej wpływa na więks/n właściwości kwasów. Duży ładunek ujemny zgromadzony na atomie tlen. grupy karboksylowej i silnie dodatni atom wodoru połączony z atonien tlenu umożliwiają wytwarzanie wiązań wodorowych zarówno między r. 1 steczkami kwasu, jak i z cząsteczkami innych związków, na przykład wo<h

H

O

Ryc. 3.21. Model dimeru tworzonego przez cząsteczki kwasu octowego

CH₃—C

*

^x0—H-------

^X\

H

Symetryczne rozłożenie ładunków dodatni. 1 i ujemnych w grupie karbonylowej pozwala n dimeryzację cząsteczek, czyli łączenie się tlwtu 1 cząsteczek w jeden większy układ (ryc. 3.21) W przypadku kwasów karboksylowych dimco zacja polega na wytworzeniu między dwiciu cząsteczkami kwasu dwóch wiązań wodorowyi I. Mała lotność kwasów wynika ze zdolności do tworzenia wiązań wodom wych między cząsteczkami kwasu.

N.i/w.i	W/ór	Inmptti ii-tum Wl/P nln [ C]
/wl«|zku	/wi.|/kn
metanol	ch ,on	64,(i
metanal	HCHO	20
kwas mrówkowy	HCOOH	101
etanol	CH3CH2OH	78,3
etanal	ch3cho	20,7
kwas octowy	CH3COOH	118

Tab. 3.5. Temperatury wrzenia alkoholi, aldehydów i kwasów karboksylowych

I\)l OWIIiIWN/y Ifllipi Mim \i . mi mi laitolll, IIU’ i i ulu i kwasu 111 row U«»\\ i u, |. i , ! Miuiji m\' '.u;, że iM|l»;ii'(l/icj lotny |esl 11( 11< > mcniogąey wytworzyć im il/y swoimi cząsteczkami wiązań woilorowych, •i najmniej lolny jesi kwas mrówkowy, wytwarzający .In i liczbę silnych wiązali wodorowych.

W podobny sposób zmieniają się temperatury wrze-ii i etanolu, etanalu i kwasu octowego. Związki te, jak unka z tabeli 3.5, są nieco mniej lotne od omawiane h cząsteczek jednowęglowych, gdyż mają od nich

.....i większą masę. Wśród tych związków najbardziej

i.iin ctanal jest w temperaturze pokojowej łatwo pani. < ą cieczą, podczas gdy kwas octowy to ciecz o tem-in ii mrze wrzenia wyższej od wody.

lin iA/iadczenie

l’m ównanie lotności etanolu i kwasu mrówkowego

i pasek bibuły nanieś za pomocą bagietki kroplę etanolu i kroplę lu .u mrówkowego. Odczekaj chwilę i porównaj, która z plamek szybciej \ parowała.

Doświadczenie

Pm ownanie rozpuszczalności kwasów octowego i steary nowego w wodzie

¹ alej do dwóch probówek po około 5 cm³ wody. Następnie do jednej • I* u l; ij 1 cm³ kwasu octowego, a do drugiej - odrobinę kwasu stearynowe-. n Porównaj rozpuszczalność obu związków.

/ i lolność do tworzenia wiązań wodorowych z wodą wyjaśnia dobrą roz-pu rzalność kwasów karboksylowych w wodzie. Jednak w miarę wzrostu lii '.ości łańcucha węglowodorowego zdolność ta zanika. Kwasy o tak du-■ i lY.ąsteczee, jak kwas stearynowy, są nierozpuszczalne w wodzie, gdyż na " h . laściwości silnie wpływa długi niepolarny łańcuch węglowodorowy.

kwasy karboksylowe, podobnie jak kwasy nieorganiczne, mają zdol-ii" . do zmieniania odczynu roztworu na kwasowy. Papierek uniwersalny h u się w roztworach kwasów na czerwono, a oranż metylowy wkroplo-n\ do roztworu kwasu zmienia zabarwienie z pomarańczowego na czer-v .nic. Zdolność do zmiany odczynu roztworów kwasów wynika z obecno-. i ilnie spolaryzowanego wiązania O—H w cząsteczce kwasu. Wiązanie i" l.iiwo ulega rozerwaniu, w roztworze pojawiają się wtedy jony wodorowi które są przyczyną zmiany zabarwienia wskaźników.

kwasy organiczne w porównaniu z. większością kwasów nieorganiczni,. li są kwasami słabymi ale ich moc jest wystarczająca do przeprown i| nia icakcji z mri.il.nm lii likami metali i wodorotlenkami.

Rozpuszczalno kwasy karbu ksylowe powo dują powstawa nie kwaśnego odczynu wod nych roztworów.