Kwasy, tłuszczowe monoenowe mają jedno wiązanie podwójne, najczęściej usytuowane w pozycji n = 9 lub A9. Znakiem A oznacziTsię wiązanie podwójne, natomiast oznaczenie n = 9 wskazuje na usytuowanie wiązania podwójnego przy 9 atomie węgla poczyniając od grupy metylowej. Występowanie wiązań nienasyconych w cząsteczkach kwasów jest przyczyną izomerii geometrycznej kwasów tłuszczowych, tak zwanej izomerii cis-trans. Na przykład kwas nienasycony z jednym nienasyconym wiązaniem podwójnym n = 9 posiada 2 izomery: (fis.
. nazywany , kwasem olejowym t (oleinowym), oraz t trans . - kwas elaidynowy., Im większa liczba wiązań podwójnych w cząsteczce, tym większa liczba izomerów.
Z ważniejszych kwasów tłuszczowych monoenowych wymienić należy: oleinowy, elaidyriowy, wakcenowy, erukowy i brasydynowy.
CH—(CHJ7CH, CH3(CH7)7CH
CH—(CH^COOH HC(CH2)7COOH
kwas olejowy kwas elaidynowy '
1 Tabela 14
Ważniejsze kwasy monoenowe
Nazwa kwasu |
Liczba atomów węgla |
Występowanie | ||
Oieomirystynowy |
14:1 |
9c |
tłuszcze zwierzęce pochodzenia morskiego | |
Oleopałmitynowy |
16 |
1 |
9c |
tłuszcze zwierzęce ssaków |
_Oleinowy |
18 |
1 |
9c |
tłuszcze roślinne |
Elaidynowy |
18 |
1 |
9t |
tłuszcze roślinne |
Petroselinowy |
18 |
1 |
6c |
tłuszcze roślinne |
Waluenowy |
18 |
1 |
nt |
masło, tłuszcze zwierzęce |
Izoolejowy |
18 |
1 |
10c |
tłuszcze roślinne |
Erukowy |
22 |
13c |
oleje rzepakowy i gorczyczny | |
Brasydynowy |
22 |
13t |
tłuszcz z nasion roślin krzyżowych, trany | |
Nerwonowy • |
24:1 |
15c |
oleje rybne, tkanka mózgowa |
Polienowe kwasy tłuszczowe występujące w przyrodzie różnią się pod względem liczby wiązań podwójnych w cząsteczce. Ponadto wiązania te mogą być sprzężone lub izolowane. Kwasy o izolowanym układzie wiązań podwójnych nazywają się izolenowymi - w odróż-
nieniu od koniuenowych, zawierających wiązania podwójne w układzie sprzężonym, czyli inaczej skoniugowanym. Te ostatnie kwasy rzadziej występują w tłuszczach naturalnych.
W zależności od liczby wiązań podwójnych w cząsteczce dzielimy kwasy tłuszczowe na di-, tri-, tetra-> penta- i heksaenowe.
Tabela 15
Nienasycone kwasy tłuszczowe polienowe
Nazwa kwasu |
Liczba atomów węgla |
Występowanie |
Linolowy- |
18:2 (9c, 12c) |
oleje roślinne, tłuszcze zwierzęce i zwierząt morskich |
Linoelaidynowy |
18:2 (9t, 12t) |
podczas procesów termicznych |
Koniuenolinolowy |
18:2 (9c, 11c) |
kiełki zbóż |
Hiragonowy |
16:3 (6c, 10c, 14c) |
oleje rybne |
Linolenowy |
18:3 (9c, 12c, 15c) |
oleje roślinne (lniany, konopny, sojowy) |
Dihomo-^y-linolelenowy |
20:3 (8c, 11c, 14c) |
oleje rybne oraz w procesie przemian |
Arachidonowy |
20:4 (5c, 8c, 11c, 14c) |
olej arachidowy, oleje rybne |
Klupanodonowy |
22:5 (4,812,15,19) |
oleje rybne |
Zaprezentowany podział nienasyconych kwasów tłuszczowych, uwzględniający położenie wiązań nienasyconych w stosunku do grupy karboksylowej, nie jest jedynym podziałem kwasów tłuszczowych. Do celów fizjologii żywienia i' przemian biochemicznych w organizmie kwasy te można podzielić przyjmując za kryterium położenie wiązań podwójnych w stosunku do grupy -CH3. Zastosowanie powyższego kryterium pozwala podzielić kwasy tłuszczowe na rodziny n-9,' n-6 i n-3. Cyfry 9, 6 i 3 określają położenie pierwszego podwójnego wiązania poczynając od grupy -CH3.
Polienowe kwasy tłuszczowe okazały się niezwykle ważne dla. prawidłowego funkcjonowania organizmu, a ponieważ synteza niektórych z nich w ustroju człowieka okazała się niemożliwa, kwasy ie nazwano niezbędnymi nienasyconymi kwasami tłuszczowymi (NNKT).