Podział glikozydów:
1. Ze względu na rodzaj pierwiastka chemicznego tworzącego
wiązanie glikozydowe łączące półacetalową formę cukru z
aglikonem:
I O-glikozydy
II C-glikozydy
III N-glikozydy
IV S-glikozydy
2. Ze względu na rodzaj aglikonu: 3. Podział w zależności od ilości
reszt cukrowych w czÄ…steczce
1. glikozydy fenolowe
- monoglikozydy (1 reszta
2. glikozydy nitrylowe
cukrowa monosacharyd)
3. glikozydy izocyjanowe
- diglikozydy (2 reszty cukrowe
4. glikozydy antrachinonowe
disacharyd)
5. glikozydy saponinowe - triglikozydy (3 reszty cukrowe
trisacharyd)
6. glikozydy irydoidowe
7. glikozydy alkaloidowe
8. glikozydy steroidowe i inne
Właściwości fizyko-chemiczne glikozydów
- ciała stałe, bardzo często krystaliczne
- rozpuszczają się dobrze w alkoholach, także w acetonie, octanie etylu,
- w wodzie rozpuszczalność jest różna
- aglikony są rozpuszczalne w alkoholach a także chloroformie, eterach,
octanie etylu
- wykazują czynność optyczną
- w wyniku kwasowej bÄ…dz enzymatycznej hydrolizy rozpadajÄ… siÄ™ na cukier
i aglikon
Znaczenie glikozydów dla roślin nie jest dokładnie wyjaśnione.
Glikozydacja, prowadząc do zwiększenia polarności cząsteczki, może
ułatwiać roślinom wydalenie toksycznych dla nich metabolitów w postaci
lepiej rozpuszczalnych połączeń
O-glikozydy
Ä…-D-glukozyd R
Ä…-D-glukoza
²-D-glukoza ²-D-glukozyd R
- wiązanie wrażliwe na działanie rozcieńczonych kwasów i enzymów:
Ä…-glikozydaz i ²-glikozydaz
- najbardziej rozpowszechniona w przyrodzie grupa glikozydów
(najczęściej spotykane sÄ… ²-glikozydy, Ä…-glikozydy wystÄ™pujÄ… rzadziej)
C-glikozydy
wiÄ…zanie C- glikozydowe (CC)
- wiÄ…zanie niepolarne
- trwałe
- słabo reaktywne
- nie ulega hydrolizie kwasowej i enzymatycznej
- ulega rozpadowi w wyniku ogrzewania z chlorkiem pirydyny
- spotykane w świecie roślinnym rzadziej niż O-glikozydy
N-glikozydy
cukrowiec HN-aglikon
- rozpowszechnione w organizmach żywych
- nukleozydy i nukleotydy zasad purynowych i pirymidynowych kwasy DNA i RNA
składniki jąder komórkowych komórek roślinnych i zwierzęcych
- ²-glikozydy bardzo rozpowszechnione
- Ä…-glikozydy rzadko spotykane (np. witamina B12)
- w świecie roślinnym bardzo rzadko spotykane (oprócz DNA i RNA)
S-glikozydy
cukrowiec HS-aglikon
- tylko w niektórych rodzinach botanicznych
- obecne w roślinach leczniczych
Glikozydy fenolowe
- połączenia rozpowszechnione w świecie roślinnym
- tylko niektóre cechują się działaniem farmakologicznym, a ich obecność
warunkuje właściwości lecznicze zawierających je roślin
Ze względu na budowę zawartych w nich glikozydów
fenolowych surowce dzielimy na:
- arbutynowe
- salicylowe
- fenolokwasowe
Surowce arbutynowe
- surowce zawierające w składzie arbutynę i metyloarbutynę
- arbutyna i metyloarbutyna ulegajÄ… hydrolizie kwasowej i enzymatycznej
hydroliza
+ ²-D-glukoza
arbutyna
hydrochinon
hydroliza
+ ²-D-glukoza
metyloarbutyna metylohydrochinon
- obydwa glikozydy po hydrolizie w organizmie człowieka ulegają sprzęganiu
z kwasem glukuronowym i w tej postaci sÄ… wydalane przez nerki
- w alkalicznym, nieprawidłowym pH moczu (8,0-8,5) ulegają ponownej hydrolizie
do hydrochinonu i metylohydrochinonu, działających dezynfekująco i
antyseptycznie
glikozydy salicylowe
kwas salicylowy
salicyna
salikortyna
salirepozyd
salicyna została wyodrębniona w roku 1830 jest jednym z
najdawniej poznanych związków naturalnych
salicylany działają
przeciwgorączkowo (nie obniżają normalnej temperatury ciała)
przeciwbólowo,
przeciwzapalnie (hamują aktywność cyklooksygenazy i syntazy
tromboksanowej, co prowadzi do zahamowania syntezy
prostaglandyn, tromboksanów i prostacyklin)
przeciwreumatycznie
nie znoszą bólów narządów wewnętrznych,
Działają korzystnie w bólach głowy, mięśni, stawów
Kwas salicylowy:
-własności drażniące
-wchłania się zarówno przez błony śluzowe jak i skórę
- po podaniu doustnym estry kwasu salicylowego
uwalniajÄ… kwas salicylowy w jelicie cienkim
Fenolokwasy niezglikozydowane
są to fenole cechujące się obecnością grupy karboksylowej
wśród aktywnych farmakologicznie fenolokwasów wyróżniamy pochodne:
kwasu cynamonowego:
kwas
kwas o-kumarowy
cynamonowy
kwas kawowy
kwas synapinowy
kwas ferulowy
kwasu benzoesowego:
kwas galusowy
(3,4,5-trihydroksybenzoesowy)
kwas
benzoesowy
Depsydy
są to estry fenolokwasów, powstałe w wyniku wzajemnej estryfikacji
fenolokwasów, grupa fenolowa jednej cząsteczki jest zestryfikowana grupą
karboksylowÄ… drugiej:
kwas elagowy (podwójny depsyd
kwas m-digalusowy
kwasu galusowego)
kwas chlorogenowy
kwas chinowy
(ester kwasu
chinowego
i kawowego)
kwas rozmarynowy (depsyd kwasu
kawowego
i Ä…-hydroksydihydrokawowego)
kwas cetrarowy
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
wzory protokołów pomiarowych zap1102012 z1Wzory fizycznewzory pochodne i?lkiPomocne wzorywzory pism 4wzory (1)FP proc wzory 09fizyka wzory i staleWzory ściągaStateczn wzory transfestymacja wzorywięcej podobnych podstron