granica od strony Finlandii, oraz porty bałtyckie u wejścia do Zatoki Fińskiej. W październiku 1939 r. wszczęte zostały rozmowy radziecko-fińskie dotyczące tego strategicznego pasa granicznego. Granica ta biegła zaledwie 16-30 km od Leningradu, znajdowały się na niej porty mogące osłonić Rosję od ewentualnej inwazji, a od miasta Petsamo znajdującego się na tym obszarze było zaledwie 90 km do nigdy nie zamarzającego rosyjskiego portu w Murmańsku. Był to więc obszar o wyjątkowym znaczeniu strategicznym. W zamian Rosja oferowała Finlandii tereny leśne we wschodniej Karelii. Jednak Finlandia z poparciem państw zachodnich odmówiła oddania kontroli nad tym obszarem. Rosja postanowiła więc zająć go na drodze wojny. Rosjanie zaatakowali Finlandię 30 listopada 1939 roku. Do ataku rzucili jednak słabe oddziały rezerwowe spodziewając się słabego oporu. Jednak ich atak został zatrzymany około 70 km od jeziora Ładoga. Wobec ostrej zimy walki wkrótce ustały Rząd fiński zgłaszał protesty do Ligi Narodów, czego efektem było wykluczenie Związku Radzieckiego z tej organizacji. Były też plany wysłania do Finlandii korpusu ekspedycyjnego, jednak do tego nie doszło, gdyż Norwegia i Szwecja nie wyraziły zgody na jego przemarsz przez ich ziemię. Do lutego Rosjanie ze względów na wysokie mrozy ograniczyli się jedynie do ataku fińskich linii kolejowych, portów i lotnisk przez radzieckie lotnictwo. Następnie Rosjanie skierowali masowy ogień haubic na cementowe bunkry Linii Mannerheima na Karelii i unieszkodliwiły działa fińskie 11 lutego 1940r. Głównodowodzący Woroszyłow sprowadził swoje najlepsze oddziały piechoty i czołgi do ataku na fortecę Wyborg Następnie obszedł i okrążył Koivisto. Opór fiński został ostatecznie przełamany 2 marca 1940 roku. W końcu doszło do podpisania układu pokojowego 12 marca 1940 r. w którym oddał Rosji granicę o jakiej jej chodziło. Wojna fińska była na ogól uznana jako dowód słabości militarnej Rosji, ale tak naprawdę był to dowód jej siły. Do wojny Rosja wystawiła 600 000 wojska, zaopatrywała przeszło tysiąckilometrowy odcinek frontu, oraz przedarła się przez jedną z najpotężniejszych linii obronnych świata w tym okresie, mianowicie przez Linię Mannerheima. Był to też doskonały front "doświadczalny", dzięki któremu Stalin skorygował system taktyki i zaopatrzenia Armii Czerwonej. Pozwoliło to na lepsze przygotowanie się do odparcia ewentualnej inwazji hitlerowskiej
Radziecka ancksja niepodległych państw bałtyckich
Jeszcze tego samego dnia, gdy traktatem o „granicach i przyjaźni” z hitlerowskimi Niemcami ZSRR zagwarantowała sobie strefy wpływów w Europie wschodniej ( Rłbentrop- Mołotow), w Moskwie przystąpiono do działań mających na celu podporządkowanie sobie państw bałtyckich Dnia 20 września 1939 roku zmuszono Estonię, a wkrótce potem także Łotwę (5 października) i Litwę ( 10 października) do podpisania paktów wojskowych zobowiązujących te państwa do wyrażenia zgody na wprowadzenie w granice ich terytoriów licznych jednostek armii czerwonej. Od tego momentu, co raz bardziej jawnie ZSRR zaczął interweniować w wewnętrzne sprawy formalnie niezawisłych rządów Estonii, Łotwy i Litwy. Liczba i bezceremonialny sposób tych interwencji osłabły w okresie zaabsorbowania Moskwy wojną fińską, by znów nasilić się po jej zakończeniu.
Gdy latem 1940 roku uwaga światowej opinii publicznej zaabsorbowana była błyskawicznymi sukcesami Hitlera we Francji. Stalin postanowił wykorzystać koniunkturę i ostatecznie rozprawić się z państwami bałtyckimi. Pod pretekstem nie dotrzymania przez nie warunków umów z jesieni 1939, a zwłaszcza za przychylne stanowisko wobec Helsinek w konflikcie radziecko- fińskim, kraje te zostały w połowie czerwca 1940 roku niespodziewanie zaatakowane przez wojska radzieckie. W ciągu jednego dnia- 14 czerwca- zajęta została Litwa, a następnie 17 czerwca Łotwa i Estonia.