1) Reakcje sprzęgania z cukrami, powstają glikozydy.
• p-O-glikozydy, w któiych cząsteczka cukru przyłączona jest do grupy hydroksylowej ksenobiotyku
• P-N-glikozydy - cukier do grupy aminowej
• S-glikozydy - cukty do grupy dołowej
• Estiy - daje połączenie reagując z grupą karboksylową.
Wszystkie 1 -4 powstają u roślin.
pestycyd w org. rośliny
utlenianie
hydroliza
prod. transformacji zawierający gr. czynną (eg/okoń)
sprzęganie z
glukozą O - glikozyd
l N glikozyd C
S glikozyd
gromadzone w wakuoli
glukuronid
wydalanie z moczem
■EGZOKON
2) Sprzęganie z kwasem glukuronowym:
• Przeniesienie cząsteczki kwasu glukuronowego z donora, którym jest UDPGA na egzokon, przy udziale mikrosomalnej UDP-glukuronozylotransferazy
• Kwas glukuronowy przyłącza się z reguły do gr. Hydroksylowej i karboksylowej. Znane są również S-glukuronidy, w których kwas ten został przyłączony do grupy dołowej
3) Reakcja sprzęgania z siarczanem.
• Najprawdopodobniej pozamikrosomalny
• Polega na przeniesieniu anionu SO42' z donora, który jest 5’-fosforosiarczan 3'-fosfoadenozydy (PAPS) na egzon zawierający grupę czynną. W przeniesieniu tym pośredniczą sulfotransferazy.
• Siarczan reaguje przede wszystkim z grupą hydroksylową a czasem z aminową.
• Metabolity, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do pierścienia aromatycznego (grupa fenolowa) sprzęgają się z aktywnym siarczanem, a w mniejszym stopniu natomiast z kwasem glukuronowym.
4) Reakcje z aminokwasami
• Z aminokwasami sprzęgają się kwasy karboksylowe oraz połączenia zawierające gr. Hydroksylową
• Aminokwasy - kw. Glutaminowy, kw. Asparaginowy, Glicyna, Alanina, walina, leucyna, fenyloalanina, tryptofan, cysteina
• Z licznych połączeń tego typu, na szczególna uwagę zasługują m.in. metabolity herbicydów fenoksylowych i triazynowych. Reakcje sprzęgania 2,4 - D- kwasu 2,4 -dichlorofenoksy - p - octowego z AA katalizują m.in. enzymy zawarte w tkankach liściennych soi.