Wykład 1

Podręczniki:

1. Biochemia. Krótkie wykłady (wydanie III): B. D. Hames, N. M. Hooper, Tłumaczenie zbiorowe pod red. Lilly Hryniewieckiej i Kazimierza Ziemnickiego, B. D. Hames, N. M. Hooper

2. Biochemia: podręcznik dla studentów studiów licencjackich i magisterskich: Edward Bańkowski, Wrocław : MedPharm Polska, 2006

3. Biochemia: Lubert Stryer Przekład zbiorowy pod red. Jacka Augustyniaka i Jana Michejdy, Warszawa, Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997

4. Biochemia Harpera: Daryl K. Granner, Robert K. Murray, Victor W. Rodwell, Warszawa, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2009

5. Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych, Edward Bańkowski, Elsevier Urban & Partner, Wrocław 2009

Biochemia jest nauką zajmującą się poznaniem budowy chemicznej składników organizmów żywych oraz przemian, jakie w nich zachodzą. Tradycyjnie biochemię dzieli się na dwa działy, a

mianowicie:

1) biochemię statyczną

2) biochemię dynamiczną.

Pierwszy z tych działów skupia uwagę na strukturze i właściwościach związków chemicznych znajdowanych w przyrodzie ożywionej i stąd coraz częściej nazywany bywa chemią bioorganiczną.

Z kolei biochemia dynamiczna za pomocą metod chemicznych wyjaśnia istotę procesów przemiany materii i stąd identyfikuje się ją z metabolizmem komórkowym.

Ponieważ każdy organizm ma pewne odrębne właściwości, biochemię w zależności od badanego obiektu dzieli się na:

1) biochemię drobnoustrojów,

2) biochemię roślin

3) biochemię zwierząt.

CHEMIA BIOORGANICZNA

Biochemia zajmuje się m.in. ustaleniem budowy chemicznej składników żywych organizmów. Ustalono, że do najbardziej rozpowszechnionych w organizmach żywych związków należą: sacharydy, białka (w tym enzymy) i tłuszczowce. Wśród innych na uwagę zasługują: kwasy nukleinowe, witaminy, hormony, barwniki (m.in. pirolowe i karotenoidy), glikozydy, alkaloidy i kwasy organiczne. Ich budowa zostanie omówiona w kolejnych rozdziałach.

Przy jej rozpatrywaniu, w większości przypadków, konieczne jest uwzględnienie zjawiska izomerii.

IZOMERIA

Izomeria polega na występowaniu związków o identycznym składzie atomowym, a różniących się jedynie sposobem, kolejnością lub miejscem powiązania atomów albo ich rozmieszczeniem (lub ich grup) w przestrzeni. Cząsteczki takich związków nazywane są izomerami . Znanych jest kilka różnych odmian izomerii.

Regioizomery (izomery pozycyjne) to izomery różniące się jedynie rozmieszczeniem tych samych grup atomów (np. grup funkcyjnych, podstawników) w podstawowym szkielecie cząsteczki. Mogą one różnić się właściwościami fizyko-chemicznymi, ale przede wszystkim najczęściej wykazują diametralnie różne właściwości biologiczne. Przykładem regioizomerów może być mieszanina dwu diestrów etylowych glicerolu.

Tautomery (izomery funkcyjne - różnią się obecnością w cząsteczce odmiennych grup funkcyjnych) to dwa izomery, które przechodzą nawzajem w siebie w wyniku przesunięcia atomu wodoru z jednoczesnym przemieszczeniem układu wiązań w cząsteczce. Zjawisko występowania obok siebie takich izomerów nazywamy t a u t o m e r i ą . Stan równowagi pomiędzy tautomerami kwasu pirogronowego można zapisać następująco:

Odmiana ketonowa większości tautomerów jest znacznie trwalsza i stąd stan równowagi reakcji przesunięty jest na jej korzyść.

Δ-izomery to dwa izomery różniące się położeniem podwójnego wiązania (lub kilku takich wiązań) w cząsteczce, np.:

STEREOIZOMERIA

Stereoizomeria, czyli izomeria przestrzenna jest związana z różnym przestrzennym rozmieszczeniem atomów (lub grup atomów) i układem wiązań w cząsteczce. Według klasycznego podziału obejmuje ona izomerię geometryczną (izomery cis-trans) i izomerię optyczną (enancjomerię).

Izomery cis-trans − izomery geometryczne, zaliczane do stereoizomerów − różnią się konfiguracją, czyli przestrzennym położeniem wyróżnionych atomów względem wybranej płaszczyzny, przy czym przyjmuje się, że atomy te nie mają możliwości swobodnego obrotu wokół podwójnego wiązania (np. w alkenach) lub - w związkach cyklicznych - wokół wiązania C-C.

Izomery, w których takie same lub wyróżnione atomy (albo grupy atomów) znajdują się po tej samej stronie są nazywane odmianami cis, po przeciwnych stronach - odmianami trans. Izomery cis-trans mogą różnić się nieco właściwościami fizyko-chemicznymi, natomiast ich właściwości biologiczne są z reguły całkowicie różne.

Izomery optyczne lub ogólnie związki optycznie czynne, tj. skręcające w różny sposób płaszczyznę światła spolaryzowanego. Ta właściwość jest konsekwencją obecności w ich cząsteczkach centrum chiralnego. Chiralność, to właściwość obiektu polegająca na tym, iż nie pokrywa się on ze swoim odbiciem w zwierciadle płaskim. Z reguły centrum chiralne izomerów optycznych stanowi

asymetryczny (chiralny) atom lub atomy węgla (oznaczone na rysunkach gwiazdką), wokół których może występować różna konfiguracja, czyli przestrzenne rozmieszczenie innych atomów lub grup atomów.

Izomery optyczne dzieli się na prawoskrętne (+) lub lewoskrętne
(-), w zależności od kierunku, w którym skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego. W celu ujednolicenia przedstawiania ichkonfiguracji za wzorce przyjęto prawo- i lewoskrętne aldehydy glicerynowe. Grupa aldehydowa jest lokowana na „górze” wzoru, natomiast grupę hydroksylową umieszcza się po lewej stronie (z punktu widzenia patrzącego), otrzymując w ten sposób wzór aldehydu L(-)-glicerynowego, lub po prawej, otrzymując wzór aldehydu D-(+)-glicerynowego.

Enancjomery, to pary prawo- i lewoskrętnych izomerów optycznych, stanowiących wzajemne odbicie w lustrze. Ich właściwości fizyko-chemiczne są identyczne, z wyjątkiem zdolności do kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Natomiast różnią się właściwościami biologicznymi. Np. pleśnie Penicillium glaucum z roztworu racemicznego winianu amonowego zużywają wyłącznie odmianę prawoskrętną.

Racemat (postać racemiczna) to mieszanina równych ilości cząsteczek enancjomerów, nie wykazująca aktywności optycznej (z uwagi na kompensację) oznaczana znakiem (±) lub literami D,L umieszczanymi przed nazwą lub wzorem związku chemicznego.

Racemizacja, to zjawisko polegające na wzajemnym przekształcaniu się jednego enancjomeru w drugi, aż do ustalenia się równowagi ilościowej pomiędzy obu odmianami.

Diastereoizomery to izomery optyczne nie będące wzajemnymi odbiciami w lustrze. Różnią się właściwościami fizyko-chemicznymi i biologicznymi. Poniżej przedstawione są konfiguracje czterech stereoizomerów kwasu
2,3-dihydroksymasłowego. Wzory (I) i (II) oraz (III) i (IV) przedstawiają pary enancjomerów, które w stosunku do siebie nawzajem są diastereoizomerami.

Mezo-izomery. Niektóre związki, pomimo obecności asymetrycznych atomów węgla, są nieczynne optycznie na skutek wewnętrznej kompensacji; nazywamy je związkami mezo. Przykładem takiego związku jest kwas mezowinowy, który jest diastereoizomerem w stosunku do swoich odmian prawo- i lewoskrętnej.

Podstawowe grupy biochemiczne

Podstawą większości związków organicznych jest łańcuch węglowy, czyli atomy węgla układające się w cząsteczce kolejno jeden za drugim. Do takiego łańcuszka mogą się przyczepiać różne inne atomy lub grupy atomów. Każdy atom węgla jest czterowartościowy, czyli ma 4 wiązania, poprzez które może się łączyć z innymi atomami. Dwa wiązania są z reguły zajęte przez sąsiednie atomy węgla, mają więc po dwa wiązania by przyłączyć coś innego. Jedynie skrajne atomy węgla w łańcuchu mają trzy wolne wiązania.

Co może się przyłączać do tych wolnych wiązań? Podstawowym atomem, który się tam przyłącza jest wodór -H. Jeśli cały łańcuch węglowy będzie otoczony tylko atomami wodoru, to będziemy mieć podstawowy związek organiczny należący do grupy węglowodorów. W skrócie zapiszemy to w następujący sposób:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Takie szkielety węglowe o różnych długościach są podstawą do budowy różnych innych związków organicznych. Zamiana któregoś z atomów wodoru na coś innego będzie nam tworzyć nową grupę związków.

1 - grupa metylowa -CH₃

2 - hydroksylowa (alkoholowa) -OH

3 - ketonowa -CO−

4 - sulfhydrylowa, tiolowa -SH

5 - aminowa −NH₂

6 - karboksylowa -COOH

7 - aldehydowa -CHO

8 - fosforanowa (wysokoenergetyczna) -H₂PO₄

Jedną z podstawowych możliwości jest zamiana wodoru -H na grupę -OH. W wyniku takiej zamiany powstają związki należące do grupy alkoholi. Inną możliwością jest przyłączenie zamiast dwóch atomów wodoru jednego dwuwartościowego atomu tlenu =O. Jeśli takie podstawienie znajduje się wewnątrz cząsteczki, mamy do czynienia z ketonami, jeśli natomiast podstawienie takie ma miejsce na jej końcu powstaje aldehyd. Grupę ketonową oznaczymy więc w skrócie jako -CO- , a aldehydową jako -CHO. Jeśli przy skrajnym atomie węgla na jednym wiązaniu ulokuje się grupa -OH a na dwu pozostałych tlen =O, to powstaje bardzo ważna w biochemii grupa karboksylowa -COOH. Obecność takiej grupy sprawia, że cząsteczka staje się kwasem. Zawierają ją prawie wszystkie kwasy organiczne, w tym również kwasy tłuszczowe. Grupa karboksylowa bardzo często powstaje bądź znika w organizmie w skutek reakcji z CO₂ ze skrajnym węglem:

-CH₃ + CO₂ → -CH₂-COOH

Do łańcucha węglowego mogą się zasadniczo przyłączać najróżniejsze atomy i grupy chemiczne, tworząc różnorodne związki. Wiele z nich odgrywa ważną rolę w organizmie człowieka.

Jeśli chodzi o grupę fosforanową, to połączenie jej z łańcuchem węglowym tworzy tzw. wiązanie wysokoenergetyczne. Odłączenie się grupy fosforanowej połączone jest z wydzieleniem zgromadzonej w tym wiązaniu energii. Związki posiadające taką grupę to akumulatorki gromadzące porcję energii do wykorzystania w przyszłości. Jednym z najważniejszych takich związków − akumulatorków w naszym organizmie jest kwas adenozynotrójfosforowy zwany w skrócie ATP - podstawowy przenośnik energii. Jest on syntetyzowany w trakcie spalania białek, tłuszczów i węglowodanów, a następnie wykorzystywany w komórce do najróżniejszych celów: np. skurczu mięśnia czy syntezy innych związków chemicznych.

Grupa aminowa -NH₂ jest ważna, ponieważ występuje w każdym aminokwasie i odgrywa istotną rolę przy łączeniu się aminokwasów w cząsteczki białek.

Grupa tiolowa -SH odgrywa dwie ważne role: pierwsza to stabilizacja struktury cząsteczek białka przez wytwarzanie tzw. mostków siarkowych:

R-SH + HS-R + NAD → R-S-S-R + NADH₂

NAD - Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy

Druga funkcja związana jest z mechanizmami detoksykacyjnymi komórki.

Izomery optyczne związków węgla

Przedstawiony powyżej łańcuch węglowy nie uwzględnia struktury 3-wymiarowej związku, jest jedynie pewną przyjazną dla oka reprezentacją wzoru na płaszczyźnie. W rzeczywistości rozkład przestrzenny 4 wiązań atomu węgla odpowiada narożnikom czworościanu foremnego.

Jeśli przy każdym z czterech wiązań chemicznych węgla przyłączy się inny podstawnik, mogą istnieć dwie formy danego związku chemicznego będące swoimi odbiciami lustrzanymi. Związki, które mają choćby 1 asymetryczny atom węgla nazywamy związkami aktywnymi optycznie, tzn. mają one zdolność skręcania płaszczyzny polaryzacji światła. Jeśli skręcają tę płaszczyznę w prawo - są to formy D, jeśli w lewo - formy L. Najważniejsze związki tego typu występujące w organizmie ludzkim to cukry i aminokwasy. Większość cukrów występująca naturalnie w przyrodzie to formy D. Aminokwasy z kolei mają formę L. Enzymy katalizujące reakcje chemiczne w organizmie żywym działają jedynie na formy naturalnie występujące w organizmie, nie działają na ich odbicia lustrzane.

W jakimś momencie, na początku rozwoju życia na ziemi formy L aminokwasów wygrały z formami D.

Co to są białka, tłuszcze i węglowodany?

Białka tłuszcze i węglowodany są to trzy podstawowe rodzaje związków chemicznych, z których zbudowany jest nasz organizm i które tworzą nasz pokarm. Jak są one zbudowane? Co wynika z tej budowy? Jako pierwsze weźmy, te których budowa jest stosunkowo najprostsza czyli węglowodany.

WĘGLOWODANY

Węglowodany swoją nazwę zawdzięczają stąd, że związki te na ogół można przedstawić wzorem empirycznym Cx(H₂O)y, w którym węgiel przedstawia się jako uwodniony. Zgodnie z nową definicją węglowodanami nazywamy wielowodorowe aldehydy oraz wielowodorowe ketony, a także związki, z których takie hydroksyaldehydy lub ketony można otrzymać w wyniku hydrolizy.

Najbardziej elementarnym cukrem w organizmie jest glukoza, która składa się z 6 atomów węgla. Jej wzór można więc zapisać jako: CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO. Jej wzór sumaryczny natomiast to C₆H₁₂O₆. Prawie wszystkie węglowodany, jakie zjadamy zostają rozłożone lub przemienione do tej właśnie cząsteczki. Innym ważnym dla nas cukrem prostym jest fruktoza. Występuje ona w dużych ilościach w owocach. Fruktoza może, ale nie musi się zamieniać na glukozę przed spaleniem. Ma to swoje istotne znaczenie dla metabolizmu.

1. Glukoza

2. (alfa)-D(+)-glukoza (glukopiranoza)

3. (beta)-D(+)-glukoza (glukopiranoza)

Atomy węgla z grupami -OH są atomami asymetrycznymi, czyli nadającymi skręcalność optyczną cząsteczce, stąd rozmieszczenie grup -OH po lewej i prawej stronie atomu węgla nie jest przypadkowe − jest umowną reprezentacją odpowiedniego układu przestrzennego.

Tlen z grupy aldehydowej lub ketonowej łączy się w praktyce z węglem odpowiednio piątym lub szóstym i powstaje pierścień widoczny na rysunku po prawej stronie.

Połączenie 1 cząsteczki glukozy i fruktozy daje sacharozę, czyli cukier spożywczy. Połączenie to można zapisać następująco:

C₆H₁₂O₆ (glukoza) + C₆H₁₂O₆ (fruktoza) → C₁₂H₂₂O₁₁ (sacharoza) + H₂O.

Z reakcją tą wiąże się pewna komiczna obserwacja. Cukier spożywczy to czysta chemicznie sacharoza, która po rozpuszczeniu w wodzie rozpada się z powrotem na glukozę i fruktozę przyłączając cząsteczkę wody. Masa cukru w skutek rozpuszczania zwiększa się więc nieco i ze 100g cukru spożywczego robi się 52.5g glukozy oraz 52.5g fruktozy. Można więc powiedzieć, że cukier spożywczy zawiera 105% równoważnika glukozy, (czyli, że zawartość cukru w cukrze wynosi 105%).

Powiedzmy jeszcze parę słów o cukrach złożonych, takich jak np. skrobia z ziemniaków lub glikogen w wątrobie i mięśniach. Powstają one przez łączenie się cząsteczek cukrów prostych w łańcuch. Połączeniu się każdych dwóch kolejnych cząsteczek cukru towarzyszy odłączenie jednej cząsteczki wody. Reakcję tę można w skrócie zapisać następująco:

n C₆H₁₂O₆ → (C₆H₁₀O₅)_n + n H₂O.

Dzięki takiemu skondensowaniu cukier może być w tkankach dużo łatwiej przechowywany. Ze 100g zjedzonej skrobi lub glikogenu po przyłączeniu z powrotem wody w organizmie powstaje więc 110g cukru.

Glukoza i fruktoza to cukry zawierające po 6 atomów węgla - należą więc one do grupy heksoz. Drugą ważną grupą cukrów są cukry zawierające po 5 atomów węgla − pentozy. Są to ryboza i deoksyryboza, których ilościowo nie ma w komórce zbyt dużo, jednak są ważnym składnikiem DNA i innych występujących w organizmie nukleotydów.

1. D-ryboza

2. β-D-ryboza

β-rybofuranoza β-deoksyrybofuranoza

(β-ryboza) (β-deoksyryboza)

TŁUSZCZE

Do tłuszczów należy szereg związków chemicznych, wśród których można wyróżnić różne grupy. Z grubsza można je podzielić na trzy grupy:

1. tłuszcze właściwe, czyli triglicerydy

2. steroidy.

3. Związki tłuszczów z innymi związkami chemicznymi: fosfolipidy, glikolipidy, sulfolipidy, aminolipidy, sfingolipidy, cerebrozydy, czy lipoproteiny.

Przyjrzyjmy się grupie pierwszej, czyli triglicerydom. Cząsteczka triglicerydu powstaje z połączenia 1 cząsteczki glicerolu (gliceryny) i 3 cząsteczek kwasów tłuszczowych. Glicerol to jedna z pośrednich cząsteczek szlaku glikolizy − podstawowego szlaku spalania glukozy. Ściślej mówiąc, to odgałęzienie od tego szlaku, jednak szczegóły tego połączenia - istotne dla metabolizmu - zostaną omówione później. Zbudowana jest z łańcucha 3 atomów węgla, przy każdym z nich znajduje się jedna grupa -OH.

Glicerol

Do każdej z 3 grup -OH przyłączony jest poprzez swoją grupę -COOH jeden kwas tłuszczowy. To właśnie kwasy tłuszczowe są głównym ilościowo składnikiem triglicerydów.

Kwasy tłuszczowe

Kwas tłuszczowy zbudowany jest z łańcucha węglowego otoczonego ze wszech stron wodorami. Jedynie pierwszy atom węgla tworzy grupę karboksylową -COOH. Kwasy tłuszczowe występujące w przyrodzie mają w większości parzystą liczbę atomów węgla, gdyż są syntetyzowane z jednostek dwuwęglowych. Dwa podstawowe kwasy tłuszczowe to kwas palmitynowy (16 atomów węgla) i stearynowy (18 atomów węgla). Są to kwasy nasycone, gdyż liczba atomów wodoru wokół łańcucha węglowego jest największa jak może być. W osłonkach mielinowych układu nerwowego występują najdłuższe kwasy tłuszczowe 22- i 24-węglowe. Są one specjalnie wydłużone, aby uzyskać lepsze właściwości izolacji elektrycznej wokół włókien nerwowych.

kwas palmitynowy

Kwas stearynowy

Drugą grupą kwasów tłuszczowych są kwasy nienasycone. Nie mają one pełnego obsadzenia wodorami wszystkich możliwych miejsc. Najczęstszym kwasem nienasyconym jest 18-węglowy kwas oleinowy, w którym brakuje dwóch atomów wodoru przy węglach 9 i 10.

Kwas oleinowy

Zamiast nich, między węglami tymi pojawia się tzw. wiązanie podwójne -C=C-. Im więcej jest wiązań podwójnych, tym mniej wodoru zawiera cząsteczka i tym bardziej nienasycony jest dany kwas tłuszczowy. Liczba wiązań podwójnych w cząsteczce dochodzi maksymalnie do 6-ciu.

Kwasy tłuszczowe nienasycone w temperaturze pokojowej są zasadniczo cieczami, podczas gdy nasycone mają konsystencję stałą. Istotne jest w tym miejscu zwrócenie uwagi, że wiązanie podwójne pojawiające się w cząsteczce, usztywnia ją w tym miejscu - wokół wiązania podwójnego niemożliwa jest wzajemna rotacja końców cząsteczek. Możliwe są przez to dwa rodzaje ustawień łańcuchów węglowych: cis i trans.

W przyrodzie występuje przede wszystkim forma cis. Zagięcie cząsteczki w formie cis powoduje, że leżące koło siebie cząsteczki różnych kwasów tłuszczowych trudniej dopasowują się do siebie, wzrasta przez to „płynność” całego tłuszczu. Forma trans powstaje przede wszystkim jako produkt uboczny podczas procesu wysycania kwasów tłuszczowych przy produkcji margaryny. Niewielka część ilość kwasów trans pochodzi ze spożywanych tłuszczów przeżuwaczy, u których powstają one w przewodzie pokarmowym w wyniku działania mikroorganizmów.

Pod względem roli, jaką pełnią nienasycone kwasy tłuszczowe w organizmie, dzielimy je na kwasy omega-3, omega-6 i omega-9. Numer oznacza, przy którym węglu od końca łańcucha występuje ostatnie wiązanie podwójne:

Kwasy tłuszczowe omega-3:

Kwas α-linolenowy

Kwas eikozapentaenowy

Kwas dokozaheksaenowy

Kwasy tłuszczowe omega-6:

Kwas linolowy

Kwas γ-linolenowy

Kwas arachidonowy

Pierwsze w poszczególnych seriach kwasy alfa-linolenowy oraz linolowy są niezbędnymi kwasami tłuszczowymi, tzn. muszą być one dostarczane w diecie. Z nich są w organizmie syntetyzowane kolejne w szeregu nienasycone kwasy tłuszczowe. Organizm nie ma możliwości zamiany jednych form w drugie.

Proporcja w diecie pomiędzy tymi rodzajami nienasyconych kwasów tłuszczowych jest bardzo ważna. Szczególnie pomiędzy kwasami omega-3 i omega-6, gdyż z grup tych syntetyzują się prostaglandyny o przeciwstawnym działaniu. Z omeg-3 powstaje szereg PG3, który wykazuje działanie przeciwmiażdżycowe, przciwkrzepliwe, przeciwnowotworowe, przecipłytkowe, natomiast z omeg-6 szereg 2 i 4 o działaniu antagonistycznym.

Wróćmy teraz z powrotem do triglicerydów. Układ różnych kwasów tłuszczowych (dłuższych lub krótszych, bardziej lub mniej nasyconych) przyłączających się do poszczególnych 3 grup -OH glicerolu może być bardzo różnorodny. Nie zmienia to jednak w dużym stopniu faktu, że główna masa cząsteczki, jak również wartość energetyczna, zawarta jest w trzech kwasach tłuszczowych. Glicerol jest jedynie dla nich łącznikiem. Jednak w procesie syntezy i rozkładu triglicerydów w tkance tłuszczowej będzie on tam odgrywać istotną rolę.

Druga grupa tłuszczów to steroidy. Najważniejszym, kluczowym przedstawicielem tej grupy związków jest cholesterol. Jego wzór sumaryczny: C₂₇H₄₆O. Cholesterol raz przyswojony lub zsyntetyzowany nie może zostać rozłożony ani spalony. Nie jest więc paliwem. Jedyna droga usuwania cholesterolu z organizmu to zamiana go na kwas żółciowy i wydalenie ze stolcem.

Cholesterol

BIAŁKA

Białka to bardzo złożone cząsteczki chemiczne powstałe przez połączenie się w długi łańcuch kilkuset do kilku tysięcy aminokwasów. Aminokwasy te występują w poszczególnych białkach w kolejności ściśle określonej genetycznie. Aminokwasów wchodzących w skład białek jest 20. Jest jeszcze poza tym kilka aminokwasów ważnych metabolicznie. Jak sama nazwa wskazuje, związki te, to kwasy zawierające grupę aminową. Muszą więc posiadać grupę karboksylową -COOH i aminową -NH₂. W aminokwasach tworzących białka obie te grupy umieszczone są przy pierwszym węglu, więc jeden koniec cząsteczki jest taki sam we wszystkich aminokwasach. Jak można się domyślić, to co odróżnia poszczególne aminokwasy, to drugi koniec cząsteczki. Niektóre aminokwasy organizm jest w stanie sobie zsyntetyzować, niektóre jednak muszą być dostarczone w pożywieniu. Te niezbędne to: Histydyna, Leucyna, Izoleucyna, Lizyna, Metionina, Fenyloalanina, Treonina, Walina i Tryptofan.

Ciekawym aminokwasem jest glutamina, która pełni węzłową rolę w metabolizmie aminokwasów. W pewnych stanach patologicznych aminokwas ten jest w dużym deficycie i wymaga suplementacji doustnej w dużych dawkach.

	Reszty aminokwasowe
	łańcuchowe	pierścieniowe
Aminokwasy		aromatyczne	heterocykliczne
	Apolarne
	glicyna, alanina, walina, leucyna. izoleucyna, metionina	fenyloalanina	tryptofan, prolina
obojętne z dodatkowa grupą:	Polarne
-OH	seryna, treonina	tyrozyna	-
-NH2	asparagina, glutamina	-	-
-SH	cysteina	-	-
kwaśne	kwas aspaaraginowy, kwas glutaminowy	-	-
zasadowe	arginina, lizyna	-	histydyna

Organizm ludzki nie potrafi magazynować aminokwasów. Aby zsyntetyzować określone białko konieczne jest występowanie w komórce WSZYSTKICH aminokwasów, które w danym białku występują i to najlepiej w takiej proporcji, w jakiej występują one w syntetyzowanym białku. Jeśli będzie brakować choćby jednego aminokwasu (szczególnie, jeśli jest to aminokwas niezbędny) synteza białka nie nastąpi, a wszystkie gotowe do syntezy aminokwasy zostaną spalone. Organizm będzie czekać na moment, aż wszystkie aminokwasy będą dostępne.

Łatwo sobie wyobrazić, że im bardziej zbliżony ewolucyjnie będzie zjadany pokarm do tkanki ludzkiej, tym bardziej proporcja aminokwasów w tym pokarmie będzie bliższa proporcji 20 aminokwasów występujących w ludzkim organizmie. Niska wartość białek roślinnych wynika stąd, że niektórych niezbędnych dla nas aminokwasów nie zawierają one w ogóle.

Najbardziej wartościowe będą z pewnością białka zawarte w naturalnych pokarmach dla rosnących młodych zwierząt: jajko i mleko. Do kompletu dorzucić by jeszcze należało białko zwierząt hodowlanych i ryb, ze szczególnym uwzględnieniem podrobów, gdyż proporcja aminokwasów w mięśniach odbiega nieco od tej z narządów wewnętrznych.

Wzorcem białka w sensie proporcji występujących w nim aminokwasów wg WHO jest jajko kurze.

---