To wielofunkcyjne pochodne węglowodorów - to znaczy, że poza grupą węglowodorową zawierają dwie różne (lub więcej) grupy funkcyjne. W przypadku aminokwasów to grupa karboksylowa -COOH oraz grupa aminowa -NH2. Są one podstawowym budulcem białek. Wzór ogólny aminokwasu można przedstawić następująco:
Gdzie R oznacza grupę węglowodorową.
Nazwy aminokwasów tworzy się przez dodanie przedrostka amino- do nazwy kwasu karboksylowego, od którego pochodzi. Jeżeli to konieczne określa się położenie grupy aminowej przez stosowanie lokantów.
NH2-CH2-COOH kwas aminoetanow
r
Obojętny odczyn roztworów i amfoteryczny charakter to cechy wszystkich aminokwasów. Podczas dysocjacji aminokwasu mogą powstać trzy rodzaje jonów - równowaga między ich stężeniem warunkuje odczyn obojętny:
H,N - CH2-COOH
kation aminokwasony
+
[OH~] -►
m
+h3n- ch2-coo
jon obojnaczy
[OH'] -►
[H-]
h2n- ch2-coo
anion aminokwasowy
Aminokwasy otrzymuje się w tak zwanej reakcji amonolizy czyli reakcji fluorowcopochodnych kwasów karboksylowych z amoniakiem:
C2H4CICOOH + 2 NHi-* C3H7NO2 + NH4 + cr
Najważniejszą reakcja jakiej ulegają aminokwasy to kondensacja - w jej wyniku powstają związki nazywane peptydami i woda. Aminokwasy podczas kondensacji łączą się ze sobą (jeden z nich grupą karboksylową, drugi natomiast grupą aminową) tworząc wiązanie peptydowe
H
\
H
/
N - CH,- C
kwasowa grupa karboksylowa
O
//
ch2-c
\
OH
O
\
OH
zasadow a grupa aminowa
H |
0 | |
\ |
// | |
N- |
ch2-c |
0 |
/ |
\ |
// |
H |
N - |
0 X Vj 1 0 |
/ |
\ | |
H |
OH |
+ h2o
produkt uboczny - woda
wiązanie peptydowe
Peptydy składające się z ponad stu aminokwasów są nazywane białkami
Istnieje wiele związków należących do grupy aminokwasów. Jednak aminokwasów tworzących białka jest około dwadzieścia. Dzielimy je na dwie grupy:
• endogenne - aminokwasy wytwarzane przez organizm;
• egzogenne - aminokwasy, które musimy dostarczyć organizmowi w pożywieniu.
Do endogennych aminokwasów zaliczamy m.in. alaninę.
78