Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji
Fitochemia
Glikozydy
Glikozydy są jedną z najbardziej zróżnicowanych grup substancji czynnych jakie występują w świecie
roślinnym. Różnorodność ta dotyczy zarówno budowy chemicznej jak i właściwości biochemicznych. Cechą
wspólną dla wszystkich glikozydów jest obecność glikonu, czyli części cukrowej cząsteczki oraz aglikonu czyli
części nie cukrowej. Część cukrowa zawierać może od 1 do 12 cząsteczek cukrów prostych. W zależności od
ilości cząsteczek cukrowych wyróżnić można na przykład mon-, bi-, tritetrazydy.
Połączenie cukru z aglikonem następuje przy udziale specyficznych enzymów w reakcji glikozydacji (z
wydzieleniem cząsteczki wody). Najczęściej jest to proces O lub C gliokozydacji. O-gligozydy są cząsteczkami,
w których dochodzi do połączenia cukru z aglikonem poprzez grupę hydroksylową tego ostatniego. W C-
glikozydach połączenie to zachodzi z udziałem atomu węgla aglikonu. W przyrodzie spotyka się również
rzadsze S- i N-glikozydy.
Cukry wchodzące w skład glikonu występują najczęściej w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za
pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Wiązanie glikozydowe może mieć konfigurację alfa (rzadziej)
lub beta. Bardziej trwaÅ‚e sÄ… ß-glikozydy.
PrzykÅ‚ad ß-glikozydu, glikonem jest tutaj glukoza.
Glikozydazja sprawia, że nierozpuszczalny do tej pory aglikon staje się lepiej rozpuszczalnym w wodzie
glikozydem. Taka przemiana pozwala roślinom na lepszy transport, magazynowanie lub wydalanie tych
cząsteczek. Zwiększenie rozpuszczalności aglikonu ma również znaczenie w transporcie i farmakokinetyce
tych cząsteczek w organizmie człowieka.
Przyłączane do cukrów aglikony mają bardzo zróżnicowaną budowę chemiczną. Mogą to być fenole, sterole
czy kumaryny. To właśnie aglikony są tą częścią cząsteczki, która ma zasadniczy wpływ na właściwości
biologiczne glikozydów, dlatego też duże zróżnicowanie ich budowy chemicznej powoduje, że glikozydy są
tak różnorodną pod względem działania grupą związków roślinnych.
Ze względu budowę aglikon glikozydy roślinne można podzielić na i się na :
żð glikozydy fenolowe
żð glikozydy nasercowe kardenolidowe i bufadienolidenowe
y
ródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)
Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji
Fitochemia
żð glikozydy saponinowe
żð glikozydy antraglokozydy
żð glikozydy kumarynowe
żð glikozydy flawonoidowe
żð glikozydy antocjanowe
żð glikozydy irydoidowe
żð glikozydy promieniowców (antybiotyki aminoglikozydowe)
żð glikozydy cyjanowe
żð glikozydy gorczycowe
Glikozydy są najczęściej związkami krystalicznymi, a część z nich jest barwna. Dobrze rozpuszczają się w
alkoholu, w wodzie różnie. Glikozydy ze względu na obecności cukrów są związkami optycznie czynnymi.
Większość z nich skręca światło w lewo. W środowisku kwaśnym ulegają hydrolizie na cukry i aglikon.
Hydrolizę taką nazywa się wtedy niespecyficzną, gdyż ulegają jej wszystkie glikozydy. Hydrolizę, która
przebiega z udziałem enzymów np.: beta-glukozydazy nazywamy specyficzną, gdyż jest ona bardziej
selektywna (ulegają jej jedynie beta-glikozydy). Istnieją również takie enzymy, które hydrolizują jedynie
konkretne glikozydy.
W świeżych roślinach glikozydy występują zwykle jako tak zwane glikozydy pierwotne, które pod wpływem
przemian enzymatycznych zachodzących w trakcie obróbki surowca (np suszenia) przechodzą, w wyniku
częściowej hydrolizy enzymatycznej, w tak zwane glikozydy wtórne.
y
ródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)