Sprawozdanie III
Otrzymywanie aldehydu octowego i badanie jego właściwości
Zespół III:
Gawlik Piotr
Dulęba A
ukasz
Wydział Wiertnictwa, Nafty i Gazu
Górnictwo i Geologia
Grupa I
Rok akademicki 2013\2014
1
Nazewnictwo i cel ćwiczenia
Aldehydy jest to grupa związków, organicznych posiadających grupę karbony-
lową. Składa się ona z atomu węgla i tlenu połączonych ze sobą wiązaniem po-
dwójnym. Związki w których grupa karbonylowa połączona jest z jedną grupą
alkilową i atomem wodoru nazywane są aldehydami.
O
R C
H
Aldehyd
Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną
grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO
Pokrewną grupą są ketony, nie mające węgla przy grupie karbonylowej. Al-
dehydy są z reguły bardziej od nich reaktywne.
Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barw-
niki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapa-
chowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy). Roztwór
aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do
konserwacji preparatów biologicznych.
Nazewnictwo
Zwyczajowe nazwy aldehydów tworzy się od nazw odpowiednich kwasów kar-
boksylowych, do których aldehydy mogą być utlenione.
Nazwy systematyczne tworzy się dodając do nazwy najdłuższego łańcucha
węglowodorowego zawierającego grupę karbonylową końcówkę -al. W przypadku
związków o skomplikowanej budowie, zawierających kilka różnych podstawni-
ków, wygodniej jest grupę -CHO potraktować jako podstawnik dla którego przy-
jęto nazwę formyl np.
O
HO CH2 CH2 CH
H
CH2
CH2Cl
5-chloro-3-formylobutanol
Otrzymanie aldehydu octowego
W ćwiczeniu uzyskano aldehyd octowy przez utlenienie etanolu. Probówkę za-
wierającą etanol, wodę oraz rurkę doprowadzającą powietrze ogrzewano. Po
doprowadzeniu mieszaniny do wrzenia i odprowadzeniu oparów przez aparaturę
2
zawierającą katalizator ( tlenek miedzi II) otrzymana substancja skraplała się
w probówce nr 2.
O
T
CH3 CH2 OH CH3 C
Katalizator
H
Z otrzymaną substancją przeprowadzono 3 doświadczenia:
Próba lustra srebrowego
Do kolbki wprowadzono azotan srebra amoniak i wodorotlenek sodu. Amoniak
dodawano do momentu gdy z roztworu zniknęły  kłaczki . Następnie dodano
10 cm3 aldehydu octowego.
Po ogrzaniu roztworu zaczął on ciemnieć a po pewnym czasie na ściankach
kolby wytworzyła się powłoka metalicznego srebra. W kolbie przebiegły nastę-
pujące reakcje:
O
CH3 C + OH- + Ag(NO3)+
2
H
O
CH3 C + 2Ag + 4NH3 + 2H2O
O-
Doświadczenie potwierdziło że substancja która powstała przy utlenianiu
alkoholu to aldehyd gdyż tylko one w warunkach utleniających dają pozytywny
wynik próby Tollensa. Bezbarwny kompleks srebra z amoniakiem uległ redukcji
do metalicznego srebra w wyniku czego na sciankach osadziło się lustro. Reakcja
ta ma zastosowanie przy produkcji luster i ozdób np bombek choinkowych.
Próba Trommera
Do kolbki wprowadzono 5 cm3 aldehydu, 1 cm3 10% roztworu wodorotlenku
sodu oraz 5 cm3 roztworu siarczanu VI miedzi II
Początkowo w kolbce był niebieski koloidalny osad, w procesie ogrzewania
stopniowo stawał się on ciemniejszy aż ostatecznie przybrał barwę ciemnosza-
rozieloną. Gdy kolba stała chwilę w bezruchu dało się widzieć ciemny osad.
Ziarnami był wytrącony tlenek miedzi. Przy podgrzewaniu w kolbie zaszła na-
stępująca reakcja:
O
CH3 C + 2Cu(OH)2
H
O
CH3 C + Cu2O �! + 2H2O
OH
3
Reakcja aldehydu z nadmanganianem potasu
Do 5 cm3 aldehydu wkropiono nadmanganian potasu. Barwa roztworu zmie-
niła się na fioletową. Następnie roztwór zaczęto podgrzewać. Przy podgrzewa-
niu barwa roztworu zmieniła się z fioletowej na ciemnobrązową oraz wytrącił się
osad- tlenek manganu. W kolbie przy podgrzewaniu zaszły reakcje:
O
3CH3 C + H2O + 2KMn+7O4
H
O
3CH3 C + 2Mn+4O2 + 2KOH
OH
oraz
O O
CH3 C + KOH CH3 C + H2O
OH OH
Wnioski
Aldehydy łatwo uzyskać utleniając pierwszorzędowy alkohol, w wypadku utle-
nienia drugorzędowego alkoholu w wyniku reakcji powstanie keton.
Aldehydy dają pozytywne wyniki zarówno w próbie Trommera jak i próbie
Tollensa. W próbie Tollensa powodują wytrącenie się metalicznego srebra na
sciankach naczynia w którym zachodzi reakcja. Ze względu na ten efekt próba
Tollensa jest też nazywana próbą luster. W próbie Trommera aldehyd powoduje
wytrącenie się tlenku miedzi o barwie ceglastej, jednak barwa ta mimo pomyśl-
nego przebiegu doświadczenia może od koloru ceglastego odbiegać.
Aldehydy łatwo utleniają się do odpowiadających im kwasów karboksylowych
w łagodnych warunkach. Reakcja utleniania jest tak różna od reakcji ketonów
które pozostają w łagodnych warunkach nieaktywne, że służy do identyfikacji
związków.
Aldehydy są dobrymi utleniaczami co widać w próbie Trommera i w reakcji z
nadmanganianem- powodują zmniejszenie stopnia utlenienia odpowiednio man-
ganu i miedzi
4