N

N

H

2

N

NH

2

CH

2

OMe

OMe

OMe

S

H

N

O

O

O

N

NH

2

CH

3

NH

2

NH

2

S

O

O

O

O

RHN

0.23 nm

0.24 nm

0.67 nm

0.69 nm

PABA (witamina bakteryjna)

Sulfonamid

Biseptol

Trimetoprim

Sulfametoksazol

N

H

N

NH

N

O

HO

NH

2

H

2

N

COOH

COOH

COOH

H

2

N

Hydroksymetylodihydropteryna

PABA

Kwas glutaminowy

Syntetaza

[konkuruje sulfonamid]

N

H

N

HN

N

O

H

2

N

NH

C

COOH

COOH

NH

O

Reduktaza bakteryjna

[blokuje trimetoprim]

Kwas tetrahydrofoliowy - synteza puryn

N

N

H

2

N

NH

2

CH

2

OMe

OMe

OMe

S

H

N

O

O

O

N

NH

2

CH

3

NH

2

NHAc

Ac

2

O

NHAc

SO

2

Cl

NHAc

SO

2

NHR

NH

2

SO

2

NHR

HOSO

2

Cl

RNH

2

H

+

/OH

-

N-podstawiony sulfanilamid

SYNTEZA SULFONAMIDÓW

H

2

N

SO

2

NHR

R = -COCH

3

R =

NH

2

NH

N

S

R =

N
N

S

R =

CH

3

Sulfacetamid

Sulfaguanidyna

Sulfatiazol

Sulfametizol

Sulfametoksazol

O

N

R =

CH

3

H

2

N

SO

2

NHR

R =

R =

R =

Sulfaproksylina

(Merafin)

Sulfadiazyna

Sulfadoksyna

Sulfalen

R =

O

O

N

N

Maść Dermazin na zakażenia Pseudomonas

N

N

MeO

OMe

N

N

MeO

Sulfaproksylina

Sulfamerazyna

O

NH

O

N

N

N

N

SO

2

NH

N

HO

HOOC

SULFASALAZYNA - prolek

O

2

S

H

2

N

Merafin

N

H

O

2

S

H

2

N

N

N

N

N

NH

2

O

OH

OH

H

H

H

H

O

N

O

OH

OH

H

H

H

H

CONH

2

N

CONHNH

2

IZONIAZYD

P

O

HO

O

P

O

OH

O

NAD

N

CONHNH

2

False NAD

fragment

O

O

2

N

N

N

H

O

NH

2

O

O

2

N

N

N

NH

O

O

O

O

2

N

N

N

O

O

O

O

2

N

N

N

NH

O

O

NITROFURAZON

NITROFURANTOINA

FURAZOLIDON

FURAGINA

O

O

2

N

N

N

H

O

OH

O

O

2

N

N

N

S

H

3

C

O

O

NIFUROKSAZYD

NIFURTIMOX

O

O

2

N

R

O

O

2

N

CHO

O

O

2

N

CHO

nitroreduktaza

Mechanizm działania

O

HN

RHN

NH

NHR

Pneumocystis carnii

INTERKALACJA

Bodkin, J. Med. Chem., 1998

Antymetabolity przeciwwirusowe

O

H

OH

H

H

H

H

HO

N

NH

O

O

I

O

H

OH

H

H

H

H

HO

N

NH

O

O

F

3

C

O

H

OH

H

H

H

H

HO

N

NH

O

O

O

H

OH

F

H

H

H

HO

N

NH

O

O

I

Br

Idoksyurydyna

Triflurydyna

Trudno rozpuszczalne w wodzie

i bardzo toksyczne - działają na wirusy DNA

O

N

N

H

H

H

H

HO

N

NH

O

O

N

ZIDOWUZYNA

anty-HIV przenika przez barierę

krew-mózg, hamuje dalsze

uszkodzenia układu nerwowego.

Toksyczny - uszkadza szpik

N

NH

2

O

N

O

OH

OH

H

H

H

H

HO

CYTARABINA

toksyczna.

Opryszczka, półpasiec, ospa

N

NH

2

O

N

O

H

H

H

H

H

H

HO

ZALCITABINA

N

N

N

N

NH

2

O

OH

OH

H

H

H

H

HO

HN

N

N

O

N

O

H

H

H

H

H

H

HO

WIDARABINA

DIDANOZYNA

Toksyczna. Wirusy RNA - pryszczyca, wścieklizna

Mało toksyczna. HIV - szczepy odporne na ZIDOWUZYNĘ

HN

N

N

O

N

O

H

H

H

H

H

H

HO

O

O

N

+

IZOPRINOZYNA

Opryszczka, nosiciele HIV

opóźnia chorobę

NH

2

N

N

O

N

O

OH

OH

H

H

H

H

HO

RIBAWERYNA

Herpes wirus, typu B

HN

N

N

N

O

H

2

N

O

OH

ACYKLOWIR (ZOVIRAX)

B

O

R

OH

H

H

H

H

HO

B

O

R

H

H

H

H

OH

O

P

-O

O

O

-

B

O

R

H

H

H

H

O

P

O

O

-

HO

O

-

DNA

"fałszywka"

blokada syntezy

N

H

O

N

HN

H

2

N

S

METISAZON

ospa, opryszczka, retrowirusy

Chelatowanie cynku, miedzi

i żelaza obecnych w enzymach

O

P

ONa

ONa

COONa

O

P

OH

OH

CH

2

COOH

FASKARNET

PPA

HIV, opryszczka, herpes virus B, ospa, półpasiec

opryszczka, herpes virus B, ospa, półpasiec

Chelatują cynk i żelazo

Inne leki przeciwwirusowe

R

R = NH

2

R = CH(CH

3

)NH

2

R = NHC(O)CH

2

O(CH

2

)

2

NMe

2

Amantadyna

Rimantadyna

Tromantadyna

Hamowanie procesu odsłaniania się

wirusa z otoczki

Grypa - wirus A

nie działa na B

Vratizol

NH

Cl

O

S

N

HN

O

O

N

HN

NH

NH

NH

2

O

N

HN

NH

2

NH

2

NH

2

H

+

MOROKSYDYNA

Hamowanie uwalniania wirusów z komórki

Interferony - proteiny i glikoproteiny wytwarzanae

przez komórki ssaków w odpowiedzi na zakażenie wirusowe.

Interferon  - Roferon A

Interferon  - Fiblaferon

Interferon 

Podawanie albo wyizolowanego interferonu albo poprzez stosowanie

stymulatorów

O

O

O

N

N

TILORON