ZWIĄZKI ORGANICZNE

JEDNOFUNKCYJNE

CH

2

—CH

2

—CH

3

CH

3

—CH—CH

3

Cl

Cl

1-chloropropan

2-chloropropan

CH

2

—CH

—CH

2

—CH

3

CH

2

—CH—CH

2

—CH

3

Br

Br

Br

I

2-bromo-1-jodobutan

1,2-dibromobutan

Br

Br

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

Cl

1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan

1,2-dibromobenzen
(o-dibromobenzen)

1.CHLOROWCOPOCHODNE

Otrzymywanie chlorowcopochdnych:

Cl

2

, [FeCl

3

]

Cl

chlorobenzen

-reakcja chlorowcowania (alkanów, cykloalkanów,
węglowodorów aromatycznych)

CH

4

CH

3

Cl

CCl

4

Cl

2

, [h·]

Cl

2

, [h·]

...

tetrachlorometan

-reakcja przyłączenia do alkenów

CH

2

=CH

2

+ Br

2

 CH

2

—CH

2

CH

2

=CH

2

+ HCl  CH

2

—CH

3

1,2-dibromoetan

1-chloroetan

Br

Br

Cl

Właściwości chlorowcopochodnych:

Zależą od rodzaju i liczby atomów chlorowca oraz od reszty
węglowodorowej.

wzrost temperatury wrzenia

fluorki < chlorki < bromki < jodki

I – rzędowy < II – rzędowy < III – rzędowy

Najbardziej aktywne są jodki, najmniej fluorki (wpływ długości
wiązania)

F—C 0,142 nm
Cl—C 0,177 nm
Br—C 0,191 nm
I—C 0,213 nm

Chlorowcoalkany

ulegają reakcjom

podstawienia nukleofilowego

(czynnikiem atakującym jest anion lub ujemny biegun cząsteczki
reagenta)

1. z wodorotlenkami w środowisku wodnym

CH

3

—CH

2

—Cl + AgOH  CH

3

—CH

2

—OH + AgCl

chlorek etylu (1-chloroetan)

etanol

2. z alkoholanami

CH

3

—CH

2

—Cl + CH

3

ONa  CH

3

—CH

2

—O—CH

3

+ NaCl

eter etylowo-metylowy

3. z cyjankami

CH

3

—CH

2

—Cl + KCN  CH

3

—CH

2

—CN + KCl

cyjanoetan

4. z amoniakiem

CH

3

—CH

2

—Cl + NH

3

 CH

3

—CH

2

—NH

2

+ HCl

etyloamina

Chlorowcopochodne wykazują

działanie narkotyczne:

CHCl

3

chloroform (trichlorometan)

CF

3

—CHClBr

(halotan) (1-bromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroetan)

do narkozy

CH

3

—CH

2

Cl

(chlorek etylu)

do miejscowych znieczuleń

CHCl = CCl

2

trichloroeten ( „tri”)

rozpuszczalnik

CHI

3

jodoform (trijodometan)

silny środek dezynfekcyjny

CCl

2

F

2

(tzw. freon 12)

związek używany w chłodnictwie

odpowiedzialny za „dziurę ozonową”

Cl

Cl

O—CH

2

—COOH

kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy

I

I

I

COOH

kwas 2,3,5-trijodobenzoesowy

Niektóre chlorowcopochodne znalazły zastosowanie w rolnictwie
jako

środki ochrony roślin

bądź

regulatory wzrostu

(auksyny)

1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan

Cl
Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

2.Alkohole

Alkohole

– związki, w których grupa —OH jest związana

z łańcuchem węglowodorowym, cykloalkanem lub bocznym
łańcuchem węglowodoru aromatycznego .

CH

3

—OH

metanol

CH

3

—CH

2

—OH

etanol

CH

3

—CH

2

—CH

2

—OH

1-propanol

CH

3

—CH—CH

3

OH

2-propanol

OH

cykloheksanol

CH

2

—OH

alkohol benzylowy
(fenylometanol)

CH—OH

CH

2

—OH

CH

2

—OH

CH

2

—OH

1,2-etanodiol

diole

CH

2

—OH

1,2,3-propanotriol

triole

pierwszorzędowy drugorzędowy trzeciorzędowy

R—CH

2

—OH

R

1

—CH—R

2

R

1

—C—R

2

OH

OH

R

3

CH

3

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—OH

CH

3

—C—CH

3

CH

3

—CH

2

—CH—CH

3

OH

OH

CH

3

1-butanol (I rzędowy)

2-butanol (II rzędowy)

2-metylo-2-propanol (III rzędowy)

Alkohole jednowodorotlenowe do 12 atomów węgla są cieczami.
Powyżej 12 atomów węgla – ciała stałe.

Alkohole wykazują wyższe temperatury wrzenia niż odpowiadające
im alkany:

metan -162ºC etan -88ºC

metanol +65ºC etanol +78ºC

Wiązanie wodorowe pomiędzy cząsteczkami alkoholu

R

R

R

R

R

R

O—H

O—H

O—H

O—H O—H

O—H

O—H

O—H

H

H

Alkohole o małej liczbie atomów węgla są dobrze rozpuszczalne
w wodzie (wiązanie wodorowe pomiędzy cząsteczkami wody
i alkoholu)

Otrzymywanie alkoholi:

1. z chlorowcopochodnych

CH

3

—CH

2

—Cl

KOH (roztwór wodny)

CH

3

—CH

2

—OH

1-chloroetan

etanol

2. przyłączenie wody do alkenów

CH

2

CH

2

H

2

O

CH

3

—CH

2

—OH

eten

etanol

3. redukcja aldehydów i ketonów

CH

3

—C

O

H

etanal

H

2

CH

3

—CH

2

—OH

etanol

Aldehydy redukują się do alkoholi I rzędowych

CH

3

—C—CH

3

O

propanon

H

2

CH

3

—CH—CH

3

OH

2-propanol

Ketony redukują się do alkoholi II rzędowych

Metanol i etanol otrzymuje się metodami specyficznymi.

CO + H

2

CH

3

—OH

200 atm. 400ºC (ZnO, Cr

2

O

3

)

metanol

fermentacja skrobi

C

6

H

12

O

6

2 CH

3

—CH

2

—OH + 2 CO

2

skrobia

etanol

enzym

Właściwości alkoholi:

1. z metalicznym sodem tworzą alkoholany

CH

3

—CH

2

—OH

CH

3

—CH

2

—ONa

Na

etanol

etanolan sodu

2. ulegają reakcji odwodnienia

CH

3

—CH

2

—OH

stęż. H

2

SO

4

, 180ºC

-H

2

O

CH

2

CH

2

etanol

eten

3. z kwasami tworzą estry

CH

3

—C

OH

O

kwas octowy

OH

CH

3

—OH

+

-H

2

O (H

2

SO

4

)

CH

3

—C

OCH

3

O

octan metylu

(kwas etanowy)

(etanian metylu)

4. utlenianie alkoholi

CH

3

—CH

2

—OH CH

3

—C

O

H

CH

3

—CH—CH

3

etanol

etanal

CH

3

—C—CH

3

O

OH

2-propanol

2-propanon

O

2

O

2

alkohole I rzędowe
dają aldehydy

alkohole II rzędowe
dają ketony

alkohole III rzędowe nie ulegają reakcji utlenienia.

Niższe alkohole wykazują działanie bakteriobójcze.
70% roztwór etanolu jest używany do dezynfekcji rąk i narzędzi
chirurgicznych.
Alkohole wielowodorotlenowe często wykazują właściwości
łagodzące i słodki smak.

CH

2

—OH

HO—C—H

HO—C—H

H—C—OH

H—C—OH

H—C—OH

CH

2

—OH

CH

2

—OH

CH

2

—OH

CH

2

—OH

H—C—OH

H—C—OH

CH

2

—OH

1,2,3-propanotriol
glicerol
(gliceryna)

sorbitol

ksylitol

CH—OH

Są stosowane jako substancje słodzące

3.Aminy

Aminy – pochodne amoniaku, w którym jeden, dwa lub trzy atomy
wodoru zostały zastąpione resztami węglowodorów.

R—NH

2

R

1

—NH—R

2

R

1

—N—R

2

R

3

pierwszorzędowa drugorzędowa trzeciorzędowa

CH

3

—NH

2

CH

3

—NH—CH

2

—CH

3

CH

3

—N—CH

2

—CH

3

metyloamina

etylometyloamina

CH

3

etylodimetyloamina

NH

2

fenyloamina
(anilina)

CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

2

NH

2

NH

2

1,5-diaminopentan

Otrzymywanie amin:

CH

3

—CH

2

—Cl + NH

3

 CH

3

—CH

2

—NH

2

+ HCl

etyloamina

NO

2

H

2

, [Ni]

NH

2

fenyloamina

(aminobenzen)

(anilina)

1. z chlorowcopochodnych

Cl

NH

3

, [Cu

2

O, 200ºC]

NH

2

3. Redukcja grupy nitrowej

2. redukcja nitryli

CH

3

—CH

2

—CN CH

3

—CH

2

—CH

2

—NH

2

propyloamina

H

2

Właściwości amin:

Metyloamina, dimetyloamina trimetyloamina i etyloamina są gazami.
Aminy o większej liczbie atomów węgla są cieczami o nieprzyjemnej
woni (zapach gnijących ryb).

W aminach występuje

hybrydyzacja sp

3

Wolna para elektronów przy atomie azotu
nadaje aminom

zasadowy charakter.

N

CH

3

CH

3

CH

3

1. reagują z kwasami tworząc sole amoniowe

CH

3

—N + HCl  CH

3

—N —H

H

H

H

H

+

Cl

chlorowodorek
metyloaminy

(chlorek metyloamoniowy)

- aminy I rzędowe

CH

3

—NH

2

+ HNO

2

CH

3

—OH + N

2

 + H

2

O

- aminy II rzędowe

CH

3

—NH—CH

3

+ HNO

2

 CH

3

—N—CH

3

+ H

2

O

- aminy III rzędowe nie reagują

nitrozoamina

(żółty olej)

(pęcherzyki gazu)

N
O

2. reakcja z kwasem azotowym(III) (pozwala rozróżnić
aminy alifatyczne)

Aminy aromatyczne w reakcji z kwasem azotowym(III) tworzą

sole diazoniowe

(substrat w produkcji barwników azowych).

NH

2

NaNO

2

, HCl (0ºC)

N

N

+

Cl

chlorek benzenodiazoniowy

—N N—

grupa azowa

– jedna z grup chromoforowych

odpowiedzialnych za barwę związku

(barwa żółta, pomarańczowa)

Aminy pojawiają się często w organizmach żywych jako produkty
enzymatycznego rozkładu aminokwasów.

R—CH—COOH R—CH

2

+ CO

2

NH

2

NH

2

enzym

tzw.

„trupi jad”

(pojawiający się podczas gnicia mięsa)

to 1,5- diaminopentan

(kadaweryna)

CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

2

NH

2

NH

2

4.Aldehydy i ketony

Aldehydy i ketony są przykładem izomerii funkcyjnej

(C

n

H

2n

O).

R—C

R

1

—C—R

2

aldehyd keton

CH

3

—C

CH

3

—C—CH

3

O

O

H

O

H

O

H—C

O

H

metanal, (aldehyd mrówkowy)

propanon, (aceton)

O

H

CH

3

—CH

2

—C

etanal, (aldehyd octowy)

propanal, (aldehyd propionowy)

3 2 1

O

CH

3

—C—CH

2

—CH

2

—CH

3

2-pentanon

CH

3

—CH

2

—C—CH

2

—CH

3

3-pentanon

O

Aldehydy i ketony są cieczami lub ciałami stałymi
z wyjątkiem metanalu (

aldehydu mrówkowego

albo

inaczej

formaldehydu

), który jest gazem.

Otrzymywanie aldehydów i ketonów:

1. utlenianie alkoholi

CH

3

—CH

2

—OH CH

3

—C

O

OH

O

H

O

H

CH

3

—CH—CH

3

etanol

etanal

CH

3

—C—CH

3

O

OH

2-propanol

2-propanon

2. redukcja kwasów karboksylowych (aldehydy)

CH

3

—C

CH

3

—C

O

2

O

2

H

2

kwas etanowy

etanal

alkohole I rzędowe
dają aldehydy

alkohole II rzędowe
dają ketony

3. przyłączenie wody do związków z wiązaniem potrójnym

CH CH CH

2

CH CH

3

—C

H

2

O (HgSO

4

, H

2

SO

4

)

OH

O

H

etyn

etanal

etenol

CH

3

—C CH CH

3

—C CH

2

H

2

O (HgSO

4

, H

2

SO

4

)

OH

propyn

propanon

2-propenol

CH

3

—C—CH

3

O

Właściwości aldehydów i ketonów:

1. aldehydy łatwo ulegają reakcji utlenienia

( Ag

2

O, CuSO

4

,

K

2

Cr

2

O

7

, KMnO

4

)

utlenianie

CH

3

—COOH

CH

3

—C

O

H

etanal

kwas etanowy (octowy)

Ketony bardzo trudno ulegają reakcji utlenienia.

Reakcja prowadzona w drastycznych warunkach prowadzi do
rozerwania cząsteczki.

utlenianie

HCOOH + CH

3

—COOH

CH

3

—C—CH

3

O

propanon

kwas metanowy
(mrówkowy)

kwas etanowy
(octowy)

2. aldehydy i ketony ulegają reakcji redukcji

Aldehydy redukują się do alkoholi I rzędowych

CH

3

—C

O

H

etanal

H

2

CH

3

—CH

2

—OH

etanol

CH

3

—C—CH

3

O

propanon

H

2

CH

3

—CH—CH

3

OH

2-propanol

Ketony redukują się do alkoholi II rzędowych

2. aldehydy i ketony dają reakcje przyłączenia

(wpływ polarnej

grupy karbonylowej)

C O

+

-

CH

3

—C

O

H

etanal

HCN

CN

-

+

H

+

CH

3

—C—CN

OH

H

CH

3

—C—CH

3

O

propanon

HCN

CH

3

—C—CH

3

OH

CN

np. przyłączenie HCN

Związki noszą nazwę
cyjanohydryn.

1-cyjano-1-hydroksyetan

2-cyjano-2-hydroksypropan

3. aldehydy i ketony tworzą z alkoholami w środowisku kwaśnym
półacetale i acetale

CH

3

—C

O

H

etanal

+ CH

3

—OH

H

+

O—CH

3

CH

3

—C—H

OH

O—CH

3

CH

3

—C—H

OH

+ CH

3

—OH

H

+

O—CH

3

CH

3

—C—H

O—CH

3

+ H

2

O

półacetal
1-hydroksy-1-metoksyetan

acetal
1,1-dimetoksyetan

CH

3

—C—CH

3

O

propanon

+ CH

3

—OH

OH

CH

3

—C—CH

3

O—CH

3

H

+

OH

CH

3

—C—CH

3

O—CH

3

+ CH

3

—OH

H

+

O—CH

3

CH

3

—C—CH

3

O—CH

3

+ H

2

O

półacetal
2-hydroksy-2-metoksypropan

acetal
2,2-dimetoksypropan

n H—C

O

H

metanal

4. niższe aldehydy w środowisku zasadowym ulegają polimeryzacji

(zastosowanie do produkcji tworzyw sztucznych)

CH

2

—O—CH

2

(—O—CH

2

)

n

—O—CH

2

OH

OH

OH

-

żywica aldehydowa

Polimery mogą mieć kształt liniowy lub cykliczny

Aldehydy o małej masie cząsteczkowej odznaczają się własnościami
bakteriobójczymi.

Formalina

– 40% roztwór aldehydu mrówkowego używany do

dezynfekcji pomieszczeń hodowlanych i konserwacji preparatów
biologicznych.

Aldehydy i ketony znalazły zastosowanie jako półprodukty do
syntez organicznych

(tworzywa sztuczne, barwniki)

, jako składniki

kompozycji zapachowych

(przemysł kosmetyczny)

i przypraw

spożywczych

(przemysł spożywczy).

Aldehyd glutarowy

– ma zastosowanie w garbarstwie.

2%roztwór aldehydu glutarowego jest używany do odkażania
narzędzi lekarskich. Niszczy bakterie , wirusy i grzyby, a nie
powoduje korozji metali i nie niszczy wyrobów gumowych

(stwierdzono , że może być czynnikiem uczulającym).

HOC—CH

2

—CH

2

—CH

2

—COH

aldehyd glutarowy

—O—CH

3

OH

—C

O

H

wanilina

– występuje w owocach wanilii

aldehyd 3-metoksy-4-hydroksybenzoesowy

—C

O

H

aldehyd benzoesowy

(ma zapach migdałów)

—C

O

CH

2

—Br

—C

O

CH

2

—Cl

chloroacetofenon

bromoacetofenon

Chloro i bromopochodne ketonów znalazły zastosowanie jako
środki trujące

Są znane jako bojowe gazy łzawiące.