REAKCJE ETERÓW

1. Rozszczepienie eterów liniowych pod wpływem kwasu

R-O-R

1

HX

R-OH + R

1

X

HX = HI, HBr, CF

3

COOH

- Etery alkilowe 1

0 i

2

0

reagują wg. mechanizmu S

N

2, w którym anion I

-

lub Br

-

atakuje sprotonowaną cząsteczkę eteru

od strony mniej podstawionej. Zwykle prowadzi to do selektywnego rozszczepienia i powstania cząsteczki alkoholu i

halogenku alkilu.

- Etery alkilowe 3

0

, benzylowe i allilowe rozszczepieją sie wg. mechanizmu S

N

1 (lub E1) a reakcja biegnie poprzez

trwały karbokation.

- Etery fenylowe w wyniku rozszczepienia dają fenol.

REAKCJE ETERÓW CYKLICZNYCH I EPOKSYDÓW

1. Otwieranie pierścienia epoksydowego

O

H

3

O

+

HO

OH

anti

O

HX

X

OH

anti

eter

X=F, Cl, Br, I

O

1. RMgCl / eter

2. H

3

O

+

R-CH

2

CH

2

-OH

O

HO-CH

2

CH

2

-OH

OH

-

W reakcji KATALIZOWANEJ PRZEZ KWAS regiochemia otwierania pierścienia epoksydowego zależy od struktury

epoksydu i zazwyczaj powstaje miesznina produktów. Reakcja biegnie wg. mechnizmu S

N

2 a atak nukleofilowy zachodzi

na bardziej podstawionym atomie węgla

W WARUNKACH ZASADOWYCH atak nukleofila zachodzi na mniej podstawionym atomie węgla a reakacja biegnie

zgodnie z mechanizmem S

N

2

w obu przypadkach atak nukleofila następuje od strony przeciwnej do pierścienia epoksydowego zatem reakcja biegnie ze

stereochemią ANTI