LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

Antymetabolity kwasu foliowego

N

N

N

N

N

N

H

2

NH

2

O

NH

CH

3

COOH

COOH

METOTREKSAT

O

NH

COOH

COOH

N

N

N

N

N

N

H

2

NH

2

CH

3

Cl

Cl

DICHLOROMETOTREKSAT

N

N

N

N

N

N

H

2

NH

2

O

NH

COOH

COOH

CH

CB3717

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE – pochodne iperytu azotowego

N

Cl

Cl

COOH

CHLORAMBUCIL

NH

Cl

P

O

N

O

Cl

IFOFOSFAMID

NH

O

P

O

N

O

Cl

S

C

H

3

O

O

SUFOFOSFAMID

CHLOROMETYNA

N

Cl

Cl

CH

3

Cl

H

N

Cl

Cl

P

O

N

O

Cl

TROFOSFAMID

N

Cl

P

O

N

H

O

S

SO

3

H

Cl

MAFOSFAMID

N

Cl

Cl

N

H

N
H

O

O

URAMUSTIN

N

Cl

Cl

P

O

N

H

O

CYKLOFOSFAMID

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE POCHODNE MOCZNIKA

NH

N

O

Cl

ON

N

N

C

H

3

NH

2

NIMUSTIN

KARMUSTYNA

NH

N

NH

Cl

Cl

ON

ELMUSTYNA

NH

N

NH

O

H

Cl

ON

O

OH

H

H

H

O

H

OH

H

N

H

H

OH

CH

2

N

NO

Cl

CHLOROZOTOCIN

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

POCHODNE AZIRYDYNY

N

N

N

N

H

O

CH

3

O

O

H

O

O

O

C

H

3

DIAZIQUON

N

N

C

H

3

CH

3

O

NH

2

CH

2

O

O

CARBOQUON

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE - pochodne oksiranu

O

O

O

O

O

O

ETOGLUCID

N

N

N

O

O

O

O

O

O

TEROXIRON

N

N

N

O

O

O

O

O

ANAXIRON

S

P

TIOTEPA

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE – pochodne halogenocukrów

Br

Br

H

O

H

OH

H

OH

H

H

O

H

DIBROMODULCITOL

Br

Br

OH

H

OH

H

H

OH

H

OH

DIBROMOMANNITOL

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE - pochodne fluorouracyl

N

H

N

O

O

F

O

TREGAFUR

N

H

N
H

O

O

F

FLUOROURACYL

N

N

O

O

F

O

O

FD-1-S

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE - pochodne fluorouracyl

c.d.

N

N

O

O

F

O

O

DOXIFLUORIDIN

N

H

O

O

F

O

CH

3

CARMOFUR

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE – kwasu metanosulfonowego

H

3

CSO

2

O

O

O

2

SCH

3

OH

OH

TREOSULFAN

O

O

O

H

O

H

H

H

OH

H

O

H

3

CSO

2

O

2

SCH

3

O

2

SCH

3

O

2

SCH

3

TETRAMESYLMANNITOL

NH

O

O

H

3

CSO

2

H

3

CSO

2

HO

3

S

O

O

CH

3

PROTECTON

N

N

O

O

O

O

H

3

CSO

2

O

2

SCH

3

PIPOSULFAN

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

(różne)

N

N

O

O

Br

Br

PIPOBROMINA

N

N
H

N

N

N

C

H

3

CH

3

NH

2

O

DEKARBAZYNA

H

3

CSO

2

O

O

O

2

SCH

3

BUSULFAN

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE – komleksy platyny

O

Pt

2-

O

NH

2

NH

2

O

O

KARBOPLATYNA

Cl

Cl

Pt

2-

NH

3

NH

3

+

+

CISPLATYNA

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

N

N

N
H

N

SH

N

H

2

TIOGUANINA

N

N

N
H

N

SH

MERKAPTOPURYNA

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE - SYNTEZA

Synteza trofosfamidu, ifofosfamidu i sufofosfamidu

O

OH

NH

2

+

C

2

H

5

O

O

C

2

H

5

O

N

O

O

OH

HCl

N

H

Cl

OH

P

N

O

Cl

Cl

Cl

Cl

+

P

N

Cl

Cl

O

N

O

Cl

POCl

3

P

O

N

O

Cl

Cl

ClCH

2

CH

2

NH

2

P

NH

Cl

O

N

O

Cl

Ifofosfamid

P

NH

O

N

O

Cl

O

S

C

H

3

O O

Sufosfamid

HOCH

2

CH

2

NH

2

CH

3

SO

2

Cl

Trofosfamid

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

synteza Mitolaktolu

H

H

O

O

H

H

H

H

H

H

O

O

C

H

3

Br

Br

H

OH

O

H

H

O

H

H

H

OH

H

O

H

H

O

H

H

H

O

HBr

2 N NaoH/pH = 8

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

synteza MITOBRONITOLU

H

O

H

H

O

H

O

O

CH

3

CH

3

Br

Br

O

H

H

O

H

H

H

OH

H

OH

HBr

Mitobronitol

1,2,5,6 dianhydro-3,4-izopro-
pylideno-D-mannitol

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE - synteza Metotreksatu

Cl

O

N

+

O

-

O

+

O

O

O

H

O

H

N

H

2

kwas glutaminowy
(Glu)

O

O

O

O

H

O

H

NH

N

H

2

1. CH

2

O

2. Zn/NaOH

O

O

O

O

H

O

H

NH

NH

C

H

3

N

N

N

H

2

NH

2

NH

2

NH

2

Br

O

Br

N

H

N
H

N

N

N

H

2

NH

2

N

CH

3

O

NH

COOH

HOOC

Ni Raney

+

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

synteza Anksironu

N

H

N
H

N
H

O

O

O

Cl

N

N

N

O

O

O

O

O

NaOH

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

synteza dekarbazyny

N

N

N

H

2

H

O

NH

2

NaNO

2

/HCl

N

N

N

+

H

O

NH

2

N

N

N

N

H

O

NH

2

N

N

C

H

3

CH

3

(CH

3

)

2

NH

Cl

-

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

Synteza diaziquonu

Cl

Cl

Cl

Cl

O

O

H

2

NCOOC

2

H

5

/Na

H

2

NCOOC

2

H

5

Cl

Cl

H

5

C

2

OOCHN

O

O

N

H

+

N(C

2

H

5

)

3

H

2

NCOOC

2

H

5

H

5

C

2

OOCHN

O

O

N

N

DIAZIQUON

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

synteza karmustyny i elmustyny

Cl

NH

2

Cl

N

O +

N

H

N

O

Cl

Cl

ON

N

2

O

3

N

2

O

3

NaN

3

Cl

N

N

3

O

ON

Cl

NH

2

+

N

H

N

O

O

H

Cl

ON

Karmustyna

Elmustyna

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

Synteza Fluorouracylu

CH

3

O

O

F

O

O

CH

3

H

+

C

2

H

5

OK

KO

H

5

C

2

O

OH

F

H

3

CS

NH

NH

2

NaOCH

3

N

N

F

OH

H

3

CS

N
H

N

H

F

O

O

Cl

H

O

H

2

FLUOROURACYL

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

Synteza Tgafuru

N

N

F

O

O

(H

3

C)

2

Si

Si(CH

3

)

2

N
H

N

H

F

O

O

FLUOROURACYL

+

CH

3

Si

CH

3

C

H

3

N

N

Si

CH

3

C

H

3

C

H

3

O

Cl

NH

3

1.

2.

N

N

H

F

O

O

O

TEGAFUR

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE – Synteza Cytarbiny

O

Cl

O

O

O

Bz

Bz

Bz

N

N

O

O

C

H

3

CH

3

+

N

+

N

O

O

C

H

3

CH

3

O

O

O

O

Bz

Bz

Bz

NH

3

N

+

N

H

O

NH

2

O

O

O

O

Bz

Bz

Bz

N

N

H

O

NH

2

O

OH

O

H

O

H

H

2

/Pd

CYTARBINA

LEKI PRZECIWNOWOTWOROWE

Synteza Merkaptopuryny

N

N

N

N
H

OH

POCl

3

N

N

N

N
H

Cl

N

N

N

N
H

OH

N

N

N

N
H

SH

1. KSCN
2. H

2

O

MERKAPTOPURYNA