JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW
1. ALKOHOLE
 Alkohole – pochodne węglowodorów zawierające grupę –OH (grupę hydroksylową)

przy tetraedrycznym atomie węgla.

 Alkohole zawierające w cząsteczce 1-10 at. C są cieczami, >10 at. C – ciała stałe.
 Tworzenie wiązao wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholu powoduje, że mają

one wysoką temperaturę wrzenia, a alkohole zawierające do 4 atomów C doskonale
rozpuszczają się w wodzie.

 Lotne, bezbarwne, o charakterystycznym ostrym zapachu.
 Rzędowośd alkoholi określana jest rzędowością atomu C, do którego przyłączona jest

grupa –OH.

 Podział alkoholi na: monohydroksylowe (jednowodorotlenowe) i polihydroksylowe

(wielowodorotlenowe).

 Wodny roztwór alkoholu ma odczyn obojętny.
 Alkohole nie ulegają dysocjacji.
 Kontrakcja – podczas mieszania etanolu z wodą dochodzi do zmniejszenia objętości

powstałej mieszaniny w stosunku do objętości wyjściowej; przyczyną jest tworzenie
się wiązao wodorowych między cząsteczkami etanolu i wody.

 Otrzymywanie alkoholi:



Hydratacja alkenu - reakcja alkenu z wodą w obecności kationów H jako
katalizatorów:



Reakcja chlorowcopochodnej z wodnym roztworem KOH lub NaOH:



Redukcja aldehydu do alkoholu I-rzędowego:



Redukcja ketonu do alkoholu II-rzędowego:



Metody specyficzne:

CO + 2H

2

→ CH

3

OH - otrzymywanie metanolu

C

6

H

12

O

6

2C

2

H

5

OH +2CO

2

- otrzymywanie etanolu

CH

2

=CH

2

CH

2

OH-CH

2

OH – otrzymywanie glikolu etylenowego

 Reaktywnośd alkoholi:



Ulegają spalaniu:
4 CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH + 11 O

2

→ 12 CO

2

+ 2 H

2

O



Reakcja dehydratacji – eliminacja cząsteczki wody z cząsteczki alkoholu,
produktem jest alken:

Odwadnianie w niskich temperaturach może prowadzid do otrzymywania nie
alkenu, ale eteru, np. eteru dietylowego:

2 CH

3

-CH

2

OH

CH

3

-CH

2

-O-CH

2

-CH

3

+ H

2

O



Reakcja alkoholi jedno- i wielowodorotlenowych z metalami aktywnymi –
powstają sole - alkoholany:

Alkoholany ulegają hydrolizie – wodny roztwór ma odczyn zasadowy.



Reakcja alkoholi wielowodorotlenowych z wodorotlenkami nierozpuszczalnymi w
wodzie (NIGDY z KOH czy NaOH):

Reakcja z chlorowcowodorami – następuje podstawienie grupy –OH atomem
chlorowca: (podstawienie następuje najłatwiej w alkoholach III-rzędowych)
CH

3

-CH

2

OH + HBr → CH

3

-CH

2

Br + H

2

O

 Ważniejsze alkohole:



Alkohol metylowy – metanol: CH

3

OH [alkohol drzewny]

o Ciecz o charakterystycznym zapachu, lotna, o gęstości mniejszej od wody.
o Spala się na powietrzu jasnoniebieskim płomieniem.
o Dawniej otrzymywany wyłącznie w wyniku suchej destylacji drewna.
o Na skalę przemysłową otrzymywany z gazu syntezowego.
o Stosowany do produkcji farb i formaliny.

o Jest substancją silnie trującą!



Alkohol etylowy CH

3

CH

2

OH

o Bezbarwna ciecz, bardziej lotna od wody.
o Pali się jasnym niekopcącym płomieniem z wydzieleniem dużej ilości

ciepła – stosowany jako paliwo.

o Miesza się z wodą *w każdej proporcji; patrz: kontrakcja+ oraz z wieloma

innymi rozpuszczalnikami polarnymi *związek z budową cząsteczki+

o Na skalę przemysłową otrzymywany w wyniku fermentacji.
o Mieszanina azeotropowa – ciekła mieszanina 2 lub więcej substancji,

których nie można rozdzielid poprzez destylacji, gdyż wszystkie składniki
odparowują w tej samej temperaturze. Mieszanina zawierająca 95%
etanolu i 5% wody jest przykładem azeotropu, wrze w temp. 78,15:C.

o Stosowany jako bardzo dobry rozpuszczalnik, m.in. w perfumiarstwie czy

produkcji lakierów.

o Spożywany jako środek odurzający – nie jest trujący tak jak metanol, ale

także bardzo szkodliwy.



Glikol etylenowy – CH

2

OH-CH

2

OH

o Ciecz bezbarwna, dobrze rozpuszczalna w wodzie, o gęstości większej niż

gęstośd wody *związek z budową cząsteczki+.

o Temp. krzepnięcia wynosi -12:C – stosowany jako niezamarzający płyn do

chłodnic samochodowych.

o Substancja silnie trująca!
o Otrzymywany w wyniku katalitycznego utlenienia etenu.



Glicerol – CH

2

OH-CHOH-CH

2

OH

o Składnik każdego tłuszczu.
o Bezbarwna, oleista ciecz, o dużej gęstości i słodkim smaku.
o Miesza się z wodą w każdej proporcji.
o Identyfikacja glicerolu – jego reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II).
o Zdolnośd do reagowania z kwasem azotowym (V):

Produktem głównym jest nitrogliceryna – ester glicerolu i kwasu
azotowego(V), wrażliwy na wstrząsy. Rozkłada się ona wybuchowo:

4 C

3

H

5

(ONO

2

)

3

→ 6 N

2

+ 12 CO

2

+ 10 H

2

O + O

2

o Wykorzystywany do wyrobu mydeł toaletowych i kosmetyków, jako

substancja słodząca (np. w syropach).

o Nie jest trujący.

2. FENOLE
 Zbudowane z pierścienia aromatycznego, do którego jest bezpośrednio przyłączona

grupa –OH.

 Najprostszy związek to po prostu fenol ,który jest bezbarwnym ciałem stałym,

rozpuszczalnym w wodzie.

 Są słabymi kwasami – fenole dysocjują, wodny roztwór ma odczyn kwasowy.
 Mogą byd związkami jedno- i wielowodorotlenowymi, a także mogą byd pochodnymi

węglowodorów wielopierścieniowych.

 Otrzymywanie fenoli:



Na skalę przemysłową otrzymywane ze smoły pogazowej lub z chlorobenzenu.



Reakcja chlorowcobenzenu z wodnym roztworem mocnej zasady:

Powstaje fenolan. Fenolany ulegają hydrolizie – w ten sposób otrzymamy fenol,
odczyn otrzymanego roztworu jest zasadowy.

W celu otrzymania fenolu można również użyd do reakcji z powstałym fenolanem
mocniejszego kwasu, który wyprze kwas słabszy z jego soli:

 Reaktywnośd fenoli:



Reakcje z metalami aktywnymi:



Reakcje z mocnymi zasadami:



Reakcje substytucji elektrofilowej:

o Nitrowanie przy użyciu rozcieoczonego HNO

3

o Nitrowanie przy użyciu stężonego HNO

3

Kwas pikrynowy – dawniej wykorzystywany do produkcji materiałów
wybuchowych; obecnie służyd może do barwienia wełny i jedwabiu na
żółty kolor.

o Bromowanie



Reakcja charakterystyczna – reakcja z solami żelaza (III), w wyniku której powstają
fenolany żelaza (III), mające charakter związków koordynacyjnych.



Nie ulegają reakcji eliminacji wody i oderwania grupy –OH od pierścienia *silne
wiązanie węgiel-tlen].

 Krezole – homologi fenolu o strukturze:



Bezbarwne ciała stałe, rozpuszczalne w wodzie.



Wykorzystywane jako substraty w syntezach organicznych.



Są składnikami środków dezynfekcyjnych do pomieszczeo sanitarnych.

 Benzenodiole – fenol, którego cząsteczka zawiera dwie grupy –OH. Występuje w

postaci trzech izomerów.
Stosowane do produkcji barwników i leków.

 Fenole mają właściwości toksyczne – wchodzą w skład środków ochrony roślin i

substancji bakteriobójczych (np. lizolu). Wykorzystywane są również do otrzymywania
żywic fenolowych i barwników.

3. ALDEHYDY
 Aldehydy to pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę karbonylową

-CHO, położoną na koocu cząsteczki.

 Najprostszy aldehyd to metanal – aldehyd mrówkowy o wzorze: HCHO (wyjątek!).
 Aldehyd może byd zbudowany z połączenia grupy karbonylowej i łaocucha

alifatycznego lub pierścienia aromatycznego.

 Rozpuszczalnośd w wodzie i lotnośd aldehydów maleje wraz ze wzrostem wielkości

cząsteczki.

 Mają dośd intensywny zapach – często stosowane są w przemyśle perfumeryjnym.
 Otrzymywanie aldehydów:



Utlenianie alkoholi I-rzędowych: (przykładowym utleniaczem jest tu CuO):

CH

3

-CH

2

-OH

CH

3

-CHO + CuO + H

2

O



Łagodne utlenianie metanolu prowadzi do otrzymania metanalu:

CH

3

-OH

H-CHO + Cu + H

2

O

 Reaktywnośd aldehydów:



Redukcja do alkoholi I-rzędowych:

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CHO

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-OH



Utlenianie do kwasów karboksylowych:

o Próba Tollensa:

Zapis rzeczywisty: CH

3

CHO + 2 Ag(NH

3

)

2

OH CH

3

COONH

4

+ 2 Ag + 3

NH

3

+ H

2

O

Zapis uproszczony: CH

3

CHO + Ag

2

O → CH

3

COOH + 2 Ag

Obserwacja: na ściankach probówki osadza się metaliczne srebro.

o Próba Trommera:

Zapis rzeczywisty: NaOH + CH

3

CHO + 2 Cu(OH)

2

→ CH

3

COONa + Cu

2

O + 3

H

2

O

Zapis uproszczony: CH

3

CHO + 2 CuO → CH

3

COOH + Cu

2

O

Obserwacja: niebieski osad wodorotlenku miedzi (II) przekształca się w
czerwony osad tlenku miedzi (I)



Polikondensacja:
[zapis reakcji]



Addycja alkoholi do wiązania C=O w aldehydach: powstają hemiacetale lub
acetale ( w wypadku nadmiaru alkoholu)

 Ważniejsze aldehydy:



Metanal – aldehyd mrówkowy, formaldehyd, HCHO

o Bezbarwny gaz o bardzo nieprzyjemnym zapachu.
o Dobrze rozpuszczalny w wodzie.
o Silna trucizna.
o Roztwór ma słabo kwasowe pH
o Zastosowanie: produkcja tworzyw sztucznych: żywic fenolowo-

formaldehydowych (stosowanych do wyrobu klejów i lakierów)



Formalina – wodny roztwór metanalu o stężeniu ok. 30% (37-40%); silnie
bakteriobójcza, przechowuje się w niej preparaty biologiczne.



Paraformaldehyd – to spolimeryzowany formaldehyd (formaldehyd
przechowywany przez dłuższy czas, samorzutnie polimeryzuje, tworząc
łaocuchy o strukturze (-CH

2

-O-CH

2

-O-)

n

w warunkach pokojowych to ciało stałe,

słabo rozpuszczalne w wodzie; w butelkach z długo przechowywaną formaliną
widoczny w postaci białego osadu.



Etanal – aldehyd octowy CH

3

CHO

o Lotna, bezbarwna ciecz, wrząca w temp. 21:C
o Stosowany w przemyśle jako substancja wyjściowa wielu syntez, np.

syntezy kwasu octowego.

4. KETONY
 Ketony – to pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę –CO- położoną

wewnątrz tej cząsteczki.

 Najprostszym ketonem jest propanon – aceton, CH

3

-CO-CH

3

 Grupa karbonylowa w ketonach może byd połączona z łaocuchem alifatycznym,

pierścieniem aromatycznym, podstawniki mogą byd również identyczne.

 Rozpuszczalnośd maleje wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki.
 Temperatura wrzenia wzrasta wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki.
 Otrzymywanie ketonów:



Utlenianie alkoholi II-rzędowych: (przykładowym utleniaczem jest tu CuO):

 Reaktywnośd ketonów:



Redukcja do alkoholi II-rzędowych



Nie ulegają utlenianiu pod wpływem słabych utleniaczy, czyli nie ulegają
próbom Tollensa i Trommera.



Utlenianie silnym utlenianiem:

CH

3

-CO-CH

2

-CH

3

CH

3

-CO-OH + CH

3

-CH

2

-CO-OH

W reakcji tej dochodzi do zerwania łaocucha przy grupie karbonylowej –
powstaje mieszanina kwasów karboksylowych w cząsteczkach których łączna
liczba atomów jest równa liczbie atomów utlenianego ketonu.



Próba jodoformowa:
R-CO-CH

3

+ 3 I

2

+ 4 NaOH → CHI

3

↓ + RCOONa + 3 NaI + 3 H

2

O

Reakcja ta pozwala na wykrycie ugrupowania CH

3

-CO- w cząsteczce ketonu,

czyli jest charakterystyczna dla metyloketonów. Keton ogrzewany z
zasadowym roztworem jodu, tworzy sól odpowiedniego kwasu i między
innymi jodoform zgodnie z równaniem powyżej.
Przy oziębianiu mieszaniny dochodzi do krystalizacji żółtego osadu o
charakterystycznym zapachu.

 Ważniejsze ketony:



Propanon – aceton, CH

3

-CO-CH

3

o Lotna, łatwopalna, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu.
o Dobrze rozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych.
o Temperatura wrzenia wynosi 56,2:C.
o W organizmie człowieka powstaje jako pośredni produkt

metabolizmu tłuszczów; występowanie acetonu we krwi może
świadczyd o cukrzycy.

o Aceton otrzymuje się w przemyśle przez hydratację propylenu i

utlenienie izopropanolu (który jest produktem pośrednim) lub przez

syntezę z acetylenu i pary wodnej. Inna metoda polega na
utlenieniu izopropylobenzenu do acetonu i fenolu.

o Aceton stosowany jest m.in. jako rozpuszczalnik oraz surowiec w

syntezach organicznych

 Izomeria funkcyjna - izomerami są związki posiadające różne grupy funkcyjne, np.:

etanol i eter dimetylowy, pentanal i pentanon.

5. KWASY KARBOKSYLOWE
 Kwasy karboksylowe – to pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę

karboksylową –COOH.

 Grupa karboksylowa może łączyd się z podstawnikiem alifatycznym lub

aromatycznym.

 Są cieczami lub ciałami stałymi.
 W roztworach wodnych ulegają dysocjacji; są słabymi kwasami.
 Mają małą lotnośd i wysokie temperatury wrzenia ze względu na tworzenie się silnych

wiązao wodorowych.

 Dimeryzacja cząsteczek – łączenie się dwóch cząsteczek w jeden większy układ;

spowodowane symetrycznym rozłożeniem ładunków dodatnich i ujemnych w grupie
karbonylowej.

 Otrzymywanie kwasów karboksylowych:



Utlenianie aldehydów:

CH

3

-CH

2

-CHO

CH

3

-CH

2

-COOH



Utlenianie alkoholi:

CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH

CH

3

-CH

2

-COOH

o Utlenianie etanolu przy użyciu dichromianu (VI) potasu

3 CH

3

CH

2

OH + 2 K

2

Cr

2

O

7

+ 8 H

2

SO

4

→ 3 CH

3

COOH + 2 Cr

2

(SO

4

)

3

+

+ 2 K

2

SO

4

+ 11 H

2

O

Obserwacja: zawartośd probówki zmienia barwę z pomaraoczowej
*charakterystyczna dla dichromianu(VI) potasu+ na barwę
zielononiebieską *charakterystyczna dla siarczanu(VI) chromu+.
Reakcja ta, ze względu na zmianę barwy, jest wykorzystywana w
podręcznych alkomatach.



Utlenianie związków aromatycznych prowadzi do powstania kwasów
karboksylowych zbudowanych z grupy karboksylowej i pierścienia
aromatycznego:

 Reaktywnośd kwasów karboksylowych:



Reakcje, w których pęka wiązanie RCOO – H. Reakcja zachodzi z metalami –
wyłącznie o potencjałach ujemnych, tlenkami metali, wodorotlenkami, w
wyniku czego powstają sole.
HCOOH + NaOH → HCOONa + H

2

O

(mrówczan sodu, metanian sodu)

2CH

3

COOH +CuO → Cu(CH

3

COO)

2

+ H

2

O

(octan miedzi (II), etanian miedzi (II))

2CH

3

COOH + Mg → (CH

3

COO)

2

Mg + H

2

(octan magnezu, etanian magnezu)

Sole sodowe, amonowe lub potasowe wyższych kwasów tłuszczowych
(głównie kwas stearynowy, palmitynowy) to mydła. Powstają w reakcji
zmydlania.



Reakcje, w których pęka wiązanie RCO – OH.

o Estryfikacja

o Tworzenia amidu kwasowego:

Ogólnie: kwas + amoniak = amid 1: + woda
HCOOH + NH

3

→ HCONH

2

+ H

2

O

Ogólnie: kwas + amina 1: = amid 2: + woda
HCOOH + NH

2

CH

3

→ HCONHCH

3

+ H

2

O

Ogólnie: kwas + amina 2: = amid 3: + woda
HCOOH + NH(CH

3

)

2

→ HCONH(CH

3

)

2

+ H

2

O



Reakcje, w których bierze udział cała grupa karboksylowa.

o Redukcja wodorem poprzez aldehyd do alkoholu.

o Hydroliza rozpuszczalnych soli kwasów karboksylowych

Środowisko kwasowe:
[zapis reakcji]
Środowisko zasadowe:
[zapis reakcji]



Kwas mrówkowy ulega próbie Trommera i Tollensa:
Uproszczony zapis próby Tollensa



Reakcja kwasu octowego z solą kwasu węglowego

Kwas octowy jest mocniejszy od kwasu węglowego, dlatego wypiera go z
jego soli.

 Ważniejsze kwasy monokarboksylowe



Kwas metanowy (mrówkowy) HCOOH

o Posiada łatwe do rozerwania wiązanie węgiel – wodór, dlatego

cząsteczkę tego kwasu łatwo utlenid do CO

2

:

HCOOH

CO

2

+ H

2

O ;

A silne środki odwadniające powoduję rozpad cząsteczki na wodę i
CO.

o W przyrodzie występuje np.: w organizmach mrówek lub we

włoskach parzących pokrzyw.

o Bezbarwna ciecz, o temp. Krzepnięcia 8,4:C, temp. Wrzenia = nieco

powyżej 100:, o ostrym zapachu i bardzo dobrej rozpuszczalności w
wodzie.



Kwas etanowy (octowy) CH

3

COOH

o Ciecz bezbarwna, krzepnąca w 16,6:C i wrząca w 118:C
o Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, z wydzieleniem ciepła.

Towarzyszy temu zjawisko kontrakcji.

o Tworzy liczne sole i jest odporny na utlenianie.
o Wykorzystywany w przemyśle i gospodarstwie domowym.



Kwas butanowy (masłowy) CH

3

CH

2

CH

2

COOH

o Ciecz o nieprzyjemnym zapachu, dobrze rozpuszczalna w wodzie.
o W stanie wolnym występuje w pocie; w maśle – w postaci połączeo

z glicerolem.



Kwas heksadekanowy (palmitynowy) C

15

H

31

COOH i kwas oktadekanowy

(stearynowy) C

17

H

3H

COOH

o Bezbarwne ciała stałe o niskich temperaturach topnienia.
o Nierozpuszczalne w wodzie.
o Długo ogrzewane reagują z zasadą sodową, tworząc mydła.
o Wykorzystywane do produkcji mydeł oraz świec.
o Mieszanina obu kwasów to stearyna.



Kwas benzenokarboksylowy (benzoesowy) C

6

H

5

COOH

o Białe ciało stałe, topi się w 121:C.
o Łatwo sublimuje, słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie, dośd dobrze

w gorącej.

o Ulega nitrowaniu – powstaje wtedy kwas m-nitrobenzoesowy.
o Sól kwasu benzoesowego – benzoesan sodu – to popularny środek

konserwujący żywności.

 Nienasycone kwasy karboksylowe



Główne źródło kwasów długołaocuchowych są tłuszcze (nasycone i
nienasycone kwasy).



Obniżona temperatura topnienia i zwiększona lotnośd spowodowana
obecnością wiązao podwójnych.



Kwas oktadek-9-enowy C

17

H

33

COOH

Izomery cis-trans:
Kwas cis-oktadek-9-enowy to kwas oleinowy;
Kwas trans-oktadek-9-enowy to kwas elaidynowy.



Kwas linolowy C

17

H

31

COOH *2 wiązania podwójne – 9 i 10 at.C oraz 12 i 13

at.C]



Kwas linolenowy C

17

H

29

COOH *3 wiązania podwójne – 9 i 10, 12 i 13 oraz 15 i

16 at. C].

6. ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
 Estry – grupa związków powstających w reakcjach kwasów z alkoholami.
 Estry są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie.
 Porównanie kwasów karboksylowych i estrów:

CECHA PORÓWNAWCZA

KWASY KARBOKSYLOWE

ESTRY

Wiązanie z tlenem

C = O, C – O, O – H jest
wiązaniem kowalencyjnym
spolaryzowanym.

C = O I C – O jest wiązaniem
kowalencyjnym
spolaryzowanym.

Stan skupienia w
temperaturze pokojowej –
temperatury przemian
fazowych.

Ciecze lub ciała stałe.
Temperatury wyższe niż
węglowodorów i alkoholi o
zbliżonych masach.

Ciecze lub ciała stałe.

Odczyn roztworu wodnego
(tylko dla związków o
małych masach –
rozpuszczalnych w wodzie).

Kwasowy

Obojętny

Reaktywność – typ reakcji

Zarówno reakcje
charakterystyczne dla całej
grupy funkcyjnej, jak i reakcje
charakterystyczne dla części
węglowodorowej obecnej w
związku.

Zarówno reakcje
charakterystyczne dla całej
grupy funkcyjnej, jak i reakcje
charakterystyczne dla części
węglowodorowej obecnej w
związku.

Metody odróżniania

Kwasy rozpuszczalne w
wodzie wykazują odczyn
kwasowy – wystarczy
sprawdzid odczyn. Kwasy
nierozpuszczalne w wodzie
można identyfikowad
wykorzystując inne cechy.

Estry wykazują odczyn
obojętny

 Otrzymywanie: reakcja estryfikacji – reakcja odpowiednich kwasów z alkoholami, przy

obecności katalizatora – H

2

SO

4

.

Podczas tej reakcji pęka wiązanie C – O w grupie karboksylowej, a nie wiązanie O – H
w tej grupie jak podczas tworzenia soli.

 Wpływ budowy cząsteczki na złe rozpuszczanie w wodzie i dobrą lotnośd. *→wiązania

wodorowe]

 Reaktywnośd:



Hydroliza w środowisku kwasowym:



Hydroliza w środowisku zasadowym:

[zapis reakcji]

 Ze względu na często występujący charakterystyczny zapach, estry wykorzystywane

są w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym jako substancje zapachowe.



Wybrane zapachy:

ZAPACH

ESTER

Ananas

Maślan etylu, maślan butylu

Gruszka

Octan etylu

Rum

Mrówczan etylu

Winogrono

Mleczan etylu

Jabłko

Walerian etylu

Kwiatowy

Pentanian metylu

Bananowy

Octan butylu

 Istnieją estry kwasów nieorganicznych, np.: azotowego(V), siarkowego(VI),

fosforowego(V). najbardziej znane wśród nich są:



Nitrogliceryna – triazotan(V) gliceryny



Azotan(V) celulozy (bawełna strzelnicza) wykorzystywana do
produkcji prochu bezdymnego i celuloidu.



Estry kwasu siarkowego(VI) i wyższych kwasów są składnikami
detergentów.

 Hydroksykwasy – związki posiadające w cząsteczce grupę hydroksylową i

karboksylową. W odpowiednich warunkach łaocuch hydroksykwasu może ulec
wygięciu a wtedy dwie grupy przereagują ze sobą – powstanie wtedy pierścieniowy
ester czyli lakton. Przykładem laktonu jest kumaryna o zapachu świeżego siana.

7. TŁUSZCZE
 Tłuszcze (glicerydy) - to estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych.

NAZWA SYSTEMATYCZNA

NAZWA ZWYCZAJOWA

WZÓR

Heksadekanowy

Palmitynowy

C

15

H

31

COOH

Oktadekanowy

Stearynowy

C

17

H

35

COOH

Oktadek-9-enowy

Oleinowy

C

17

H

33

COOH

Tetradekanowy

Mirystynowy

C

14

H

27

COOH

Oktadeka-9,12-dienowy

Linolowy

C

17

H

31

COOH

Butanowy

Masłowy

C

3

H

7

COOH

 Podział tłuszczów:



Ze względu na stan skupienia:

o Stałe: zawierają w swoich cząsteczkach nasycone reszty kwasowe;

np.: masło, smalec, margaryna.

o Ciekłe: zawierają w swoich cząsteczkach nienasycone reszty

kwasowe lub złożone z niewielu atomów; np.: tran, oleje, oliwy.



Ze względu na pochodzenie:

o Zwierzęce: słonina, smalec, tran.
o Roślinne: margaryna, olej, oliwa.

 Utwardzanie tłuszczów polega na przemianie oleju (tłuszcz nienasycony) w tłuszcz

stały (nasycony) przez tzw. Uwodornienie (reakcja oleju z wodorem).

 Tłuszcze są lżejsze od wody, najczęściej są bezzapachowe.
 Rozpuszczalnośd tłuszczów – tłuszcz dobrze rozpuszcza się w benzynie, słabo w

etanolu, nie rozpuszcza się w wodzie.

 Nienasycone tłuszcze odbarwiają nadmanganian potasu i wodę bromową.
 Próba akroleinowa polega na silnym ogrzaniu tłuszczu, np. oleju roślinnego, w wyniku

czego wydzielają się pary akroleiny, czyli substancji o ostrym, drażniącym zapachu.
Akroleina powstaje w wyniku rozkładu tłuszczu.
Próba akroleinowa służy do odróżnienia tłuszczu od substancji tłustej, np. oleju
silnikowego (olej silnikowy, który jest mieszaniną węglowodorów nie rozkłada się w
wyniku ogrzania i nie wydziela akroleiny).

 Hydroliza tłuszczów

[zapis reakcji]

 Reakcja zmydlania tłuszczów: służy do produkcji mydła na skalę przemysłową.

 Jełczenie tłuszczu – proces powolnego psucia się tłuszczów w obecności

mikroorganizmów i wilgoci. Tłuszcz świeży jest obojętny, a zjełczały – kwaśny.

8. MYDŁA I DETERGENTY
 Mydła to sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów tłuszczowych.
 Mydła twarde zawierają sole sodowe, a mydła miękkie – potasowe.
 Mydła powstają podczas reakcji zmydlania tłuszczów – długiego gotowania tłuszczów

z NaOH lub KOH.

 Reakcja mydła z wodą

[zapis reakcji]

 Czyszczące działanie mydła: mydło zmniejsza napięcie powierzchniowe i ułatwia

emulgację tłuszczu poprzez wnikanie części hydrofobowych do grudek tłuszczu a
pozostawanie części hydrofilowej na zewnątrz.

 Detergenty – posiadają w swej cząsteczce części hydrofilową i hydrofobową.

Cząsteczki detergentów gromadzą się na granicy faz, zmniejszając napięcie
powierzchniowe rozpuszczalnika, tym samym zwiększając zwilżalnośd oczyszczanego
lub barwionego tworzywa. Używane w środkach czyszczących, działają również w
wodzie twardej.

9. AMINY
 Aminy to pochodne amoniaku, w którego cząsteczce 1, 2 lub 3 atomy H są

podstawione resztami węglowodorowymi (alkilowymi i/lub aromatycznymi).

 Podział wg rzędowości:



pierwszorzędowe – z grupą –NH

2



drugorzędowe – z grupą =NH



trzeciorzędowe – z grupą =N-

 Aminy alifatyczne to ciecze o ostrej , rybiej lub amoniakalnej woni.
 Gazowe aminy to: metyloamina, dimetyloamina, tri metyloamina i etyloamina.

Dobrze rozpuszczalne w wodzie, źle w rozpuszczalnikach organicznych.

Mają charakter zasadowy.

 Aminy aromatyczne to ciecze lub ciała stałe o specyficznym zapachu. Są słabo

rozpuszczalne w wodzie, a ich odczyn jest zasadowy: pamiętaj, że obecnośd
pierścienia aromatycznego zwiększa kwasowośd związku organicznego!

 Aminy alifatyczne I-, II- i III-rzędowe oraz aminy aromatyczne I-rzędowe dają z

kwasami sole.

 Otrzymywanie amin:



aminy alifatyczne – reakcja chlorowcopochodnych z amoniakiem



aminy aromatyczne – reakcja redukcji nitropochodnych

 Cząsteczki amin I- i II-rzędowych ulegają asocjacji (wyższa niż węglowodorów

temperatura wrzenia)

 Reaktywnośd:



z wodą:



z kwasem:
[zapis reakcji]



substytucja elektrofilowa:
[zapis reakcji]

10. AMIDY
 Amidy to związki chemiczne będące produktem reakcji grupy karboksylowej COOH

kwasu z amoniakiem, aminą I- lub II-rzędową.

 Amidy to zazwyczaj ciała stałe. Jedynie formamid, N-metyloformamid i N,N-

dimetyloformamid to ciecze.

 Dobrze rozpuszczalne w wodzie.
 Otrzymywanie:



Silne ogrzewanie odpowiednich soli amonowych lub amoniowych kwasów
karboksylowych
[zapis reakcji]



Działaniem amoniaku lub aminy I- lub II-rzędowej na estry – amonoliza
estrów
[zapis reakcji]

 Reaktywnośd – hydroliza zasadowa i kwasowa amidów



Hydroliza w środowisku zasadowym



Hydroliza w środowisku kwasowym

 Mocznik – diamid kwasu węglowego



Produkt rozkładu białek, główny składnik moczu.



Otrzymywanie syntetyczne:
[zapis reakcji]



Mocznik ulega hydrolizie

o W środowisku zasadowym:

o W środowisku kwasowym:



Mocznik ulega reakcji kondensacji:

Reakcja biuretowa – reakcja stosowana do wykrywania białek; roztwór
siarczanu miedzi(II) i wodorotlenku potasu w obecności białka barwi się na
fioletowo-czerwono, w obecności polipeptydów – na purpurowo-czerwono.