15 marca 2013 
 
 

Ćwiczenia 4 (alkany c.d.) 

 

1. 2,2,4-Trimetylopentan poddano monochlorowaniu. Ilu produktów można się spodziewać? 
Nazwij je i przedstaw mechanizm otrzymywania dowolnego z nich. 
 
2.  Ile  produktów  monochlorowania  propanu  należy  się  spodziewać  i  jaki  powinien  być  ich 
stosunek gdyby wszystkie rodniki wodorowe odrywane były z taką samą energią? 
 
3. Względna reaktywność atomów wodoru przy 1



, 2



, 3



 atomie C w reakcji chlorowania 

wynosi 1 : 4 : 5. Jakich produktów monochlorowania 2,2,3-trimetylobutanu należy się 
spodziewać? Nazwij je i przedstaw mechanizm otrzymywania dowolnego z nich. W jakich 
względnych ilościach powstaną?                                    
 
4. Narysuj profil energetyczny reakcji monojodowania metanu jeśli dla etapu inicjacji: I

2 

→ 2 

I

∙ 

 



H = +36, E

akt

= 36 (wartości w kcal/mol), a podczas etapów propagacji: I

∙ 



 CH

4

 



 HI 



 CH

3

∙

  



H = +31, E

akt

= 33.6 (wartości w kcal/mol), natomiast dla reakcji CH

3

∙

 



 I

2

  



 CH

3

I 



 I

∙

   



H = 



20, E

akt

= 1,0. Zaznacz na rysunku wszystkie wymienione wartości 



H i E

akt

 oraz sumaryczną 

wartość 



H.  

 
5.  Katalizowana  światłem  reakcja  1,1-difenylo-2-metylopropenu  z  małą  ilością  Br

2

  daje  2 

produkty: 

C

C

CH

3

CH

3

Ph

Ph

Br

2

, hv

C

C

H

2

C

CH

3

Ph

Ph

C

C

CH

2

CH

3

Ph

Ph

Br

Br

+

 

W oparciu o mechanizm reakcji wyjaśnij dlaczego. 
 
6. Narysuj pierścień cykloheksanu w konformacji krzesłowej, oznacz położenia wszystkich 
atomów wodoru. Narysuj diagram energetyczny przekształcania pierścienia w jego druga 
formę krzesłową. 
 
7.  Narysuj  dwie  konformacje  krzesłowe  trans-1-chloro-4-metylocykloheksanu.  Która  z  nich 
jest  bardziej  trwała  i  o  ile?  Zrób  taką  sama  analizę  dla  izomeru  cis.  Który  z  izomerów  jest 
bardziej  trwały?  Który  ma  większe  ciepło  spalania?  Naprężenie  oddziaływania  1,3-
diaksjalnego H...CH

3

 wynosi 0,9 kcal/mol, a H...Cl – 0,25 kcal/mol. 

 
 
 
 
 
 
 
 
 

W domu: 
 

1.  Narysuj strukturę i nazwij alkan lub cykloalkan: 

a/ C

5

H

12

 z atomami wodoru wyłącznie przy 1° atomach węgla; 

b/ C

5

H

12

 z atomami wodoru wyłącznie przy 1° i 2° atomach węgla; 

c/ C

5

H

12

 mający atomy wodoru przy jedynym 3° atomie węgla; 

d/ C

5

H

10

 mający wyłącznie atomy wodoru przy 2° atomach węgla. 

 

2.  Bromowanie metanu przebiega wg następujących etapów:                     

Br

2 

→ 2Br



 (



H = +46 kcal/mol, E

a

 = 46 kcal/mol); 

CH

4

 + Br



 → CH

3



 + HBr (



H = +16 kcal/mol, E

a

 = 18 kcal/mol); 

CH

3



 + Br

2 

→ CH

3

Br + Br



 (



H = - 24 kcal/mol, E

a

 = 1 kcal/mol); 

Narysuj pełny diagram energetyczny reakcji, oznacz etap determinujący jej szybkość, 
oblicz całkowite 



H reakcji.                                

 

3.  Względna reaktywność atomów wodoru przy 1



, 2



, 3



 atomie C w reakcji 

chlorowania wynosi 1 : 4 : 5. Jakich produktów monochlorowania 2,3-
dimetylobutanu należy się spodziewać? Nazwij je i przedstaw mechanizm 
otrzymywania dowolnego z nich. W jakich względnych ilościach powstaną?      

 

4.  W  wyniku  katalizowanej  światłem  reakcji  bromowania  cykloheksenu  powstał  3-

bromocykloheksen.  Zaproponuj  mechanizm  tej  reakcji  wyjaśniający,  dlaczego 
bromowanie  zachodzi  wyłącznie  na  atomie  węgla  sąsiadującym  z  wiązaniem 
podwójnym. 

 

5.  Dla  każdego  ze  związków  zaproponuj  główny  produkt/produkty  wolnorodnikowego 

bromowania:  2,2,3-trimetylobutan,  metylocyklopentan,  etylobenzen,  1-etylo-2-
metylocykloheksan.