Aldehydy i ketony
- 1 -
Aldehydy i ketony należą do grupy związków zawierających grupę
karbonylową C=O, która w znacznym stopniu wpływa na
właściwości chemiczne związków tej grupy. Zarówno aldehydy jak
i ketony są produktami utlenienia alkoholi. Aldehydy powstają
w wyniku utlenienia alkoholi I-rzędowych, ketony II-rzędowych. Obecność wodoru tuż obok
grupy karbonylowej w aldehydach powoduje, że utleniają się one dość łatwo do kwasów
karboksylowych, ketony utleniają się znacznie trudniej. podstawnikiem (R) w grupie
karbonylowej może być zarówno grupa alkilowa jak i arylowa. Z tego względu wyróżniamy
aldehydy i ketony alifatyczne i aromatyczne.
Reakcje aldehydów:
•
reakcja z wodorotlenkiem miedzi i z zasadą sodową w podwyższonej temperaturze (próba
Trommera) np.:
•
reakcja z amoniakalnym roztworem tlenku srebra w podwyższonej temperaturze (próba
Tollensa) np.:
Poza aldehydami w próbie Tollensa i Trommera pozytywny wynik daje kwas mrówkowy.
•
aldehydy ulegają reakcji redukcji wodorem wyniku czego powstają alkohole I – rzędowe
np.:
lub:
katalizatorem tej reakcji jest nikiel.
Reakcje ketonów:
•
ketony ulegają reakcji redukcji wodorem w wyniku czego powstają alkohole II – rzędowe
np.:
C
H
3
C
CH
3
O
+
H
2
kat.
p. T.
C
H
3
CH CH
3
OH
•
ketony zawierające grupę karbonylową przed ostatnim atomem węgla (R–CO–CH
3
),
aldehyd octowy oraz II – rzędowe alkohole typu R–CH(OH)–CH
3
dają pozytywny wynik
w próbie jodoformowej. Polega ona na dodaniu do badanej substancji roztworu NaOH
a następnie kroplami płyn Lugola (roztwór zawierający ok. 1% jodu, 2% jodku potasu
i 97% wody). O pozytywnym wyniku świadczy wydzielenie się żółtego osadu.
C
H
3
C
O
H
+
H
2
kat.
p. T.
C
H
3
CH
2
OH
Aldehydy i ketony
- 2 -
Otrzymywanie aldehydów i ketonów:
•
Aldehydy możemy otrzymać w wyniku utleniania alkoholi I – rzędowych np.:
C
H
3
CH
2
CH
2
OH
+
CuO
C
H
3
CH
2
C
O
H
+
Cu
O
H
2
+
lub:
C
CH
CH
CH
C
H
C
H
CH
2
OH
C
CH
CH
CH
C
H
C
H
C
O
H
+
CuO
Cu
+
O
H
2
+
•
Aldehyd octowy można otrzymać w reakcji acetylenu z wodą w obecności Hg
2+
np.:
•
Ketony możemy otrzymać w wyniku utleniania alkoholi II – rzędowych np.:
C
H
3
C
CH
3
O
C
H
3
CH CH
3
OH
+
CuO
+
Cu
O
H
2
+
•
Ketony możemy otrzymać w reakcji propynu lub wyższych alkinów z wodą w obecności
jonów Hg
2+
np.:
Enole to związki organiczne, w których grupa hydroksylowa (-OH), występuje przy wiązaniu
podwójnym węgiel-węgiel
.