Aldehydy i ketony

- 1 -

Aldehydy i ketony należą do grupy związków zawierających grupę
karbonylową C=O, która w znacznym stopniu wpływa na
właściwości chemiczne związków tej grupy. Zarówno aldehydy jak
i ketony są produktami utlenienia alkoholi. Aldehydy powstają

w wyniku utlenienia alkoholi I-rzędowych, ketony II-rzędowych. Obecność wodoru tuż obok
grupy karbonylowej w aldehydach powoduje, że utleniają się one dość łatwo do kwasów
karboksylowych, ketony utleniają się znacznie trudniej. podstawnikiem (R) w grupie
karbonylowej może być zarówno grupa alkilowa jak i arylowa. Z tego względu wyróżniamy
aldehydy i ketony alifatyczne i aromatyczne.

Reakcje aldehydów:

•

reakcja z wodorotlenkiem miedzi i z zasadą sodową w podwyższonej temperaturze (próba

Trommera) np.:

•

reakcja z amoniakalnym roztworem tlenku srebra w podwyższonej temperaturze (próba

Tollensa) np.:

Poza aldehydami w próbie Tollensa i Trommera pozytywny wynik daje kwas mrówkowy.

•

aldehydy ulegają reakcji redukcji wodorem wyniku czego powstają alkohole I – rzędowe

np.:

lub:

katalizatorem tej reakcji jest nikiel.

Reakcje ketonów:

•

ketony ulegają reakcji redukcji wodorem w wyniku czego powstają alkohole II – rzędowe

np.:

C

H

3

C

CH

3

O

+

H

2

kat.

p. T.

C

H

3

CH CH

3

OH

•

ketony zawierające grupę karbonylową przed ostatnim atomem węgla (R–CO–CH

3

),

aldehyd octowy oraz II – rzędowe alkohole typu R–CH(OH)–CH

3

dają pozytywny wynik

w próbie jodoformowej. Polega ona na dodaniu do badanej substancji roztworu NaOH
a następnie kroplami płyn Lugola (roztwór zawierający ok. 1% jodu, 2% jodku potasu
i 97% wody). O pozytywnym wyniku świadczy wydzielenie się żółtego osadu.

C

H

3

C

O

H

+

H

2

kat.

p. T.

C

H

3

CH

2

OH

Aldehydy i ketony

- 2 -

Otrzymywanie aldehydów i ketonów:

•

Aldehydy możemy otrzymać w wyniku utleniania alkoholi I – rzędowych np.:

C

H

3

CH

2

CH

2

OH

+

CuO

C

H

3

CH

2

C

O

H

+

Cu

O

H

2

+

lub:

C

CH

CH

CH

C

H

C

H

CH

2

OH

C

CH

CH

CH

C

H

C

H

C

O

H

+

CuO

Cu

+

O

H

2

+

•

Aldehyd octowy można otrzymać w reakcji acetylenu z wodą w obecności Hg

2+

np.:

•

Ketony możemy otrzymać w wyniku utleniania alkoholi II – rzędowych np.:

C

H

3

C

CH

3

O

C

H

3

CH CH

3

OH

+

CuO

+

Cu

O

H

2

+

•

Ketony możemy otrzymać w reakcji propynu lub wyższych alkinów z wodą w obecności

jonów Hg

2+

np.:

Enole to związki organiczne, w których grupa hydroksylowa (-OH), występuje przy wiązaniu

podwójnym węgiel-węgiel

.