Alkohole

- 1 -

Nazewnictwo alkoholi

1. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę hydroksylową i tworzy nazwę macierzystą
dodając przyrostek – ol.

2. Numeruje się łańcuch alkanowy, rozpoczynając od końca bliższego grupie hydroksylowej.

3. Numeruje się podstawniki zgodnie z ich położeniem w łańcuchu i zapisuje nazwę, podstawniki wypisując w
porządku alfabetycznym.

Otrzymywanie alkoholi

1. Metanol na skalę przemysłową – pierwotnie w wyniku suchej destylacja drewna (spirytus drzewny); obecnie
przez katalityczną redukcję tlenku węgla:

CO + 2H

2























→



chromu

lenek

cynku / t

tlenek

C,

400

o

CH

3

OH

Metanol na skalę otrzymuje się najczęściej przez hydrolizę jodometanu:

CH

3

J + KOH



 →



O

H

2

CH

3

OH + KJ

2. Etanol na skalę przemysłową:

•

fermentacja zboża i cukrów:

C

6

H

12

O

6





 →



enzymy

2C

2

H

5

OH + 2CO

2

Etanol na skalę laboratoryjną:

•

hydratacja etylenu:

CH

2

=CH

2

+ H

2

O



→



+

H

CH

3

–CH

2

OH

•

hydroliza halogenoetanu:

CH

3

–CH

2

Cl + KOH



 →



O

H

2

CH

3

–CH

2

OH + KCl

CH

2

Cl–CH

2

Cl + KOH



 →



O

H

2

CH

2

(OH)–CH

2

OH + KCl

3. Addycja wody do wiązania podwójnego:

CH

2

=CH–CH

3

+ H

2

O



→



+

H

CH

3

–CH(OH)–CH

3

1 - fenyloetanol

Alkohole

- 2 -

4. Katalityczne utlenianie wiązania podwójnego prowadzi do otrzymania dioli:

Reakcje alkoholi:

1. Reakcje z metalami alkalicznymi:

2CH

3

–CH

2

OH + 2Na

2CH

3

–CH

2

ONa + H

2

Alkoholany reagują z wodą dając alkohol i wodorotlenek:

2CH

3

–CH

2

ONa + H

2

O

2CH

3

–CH

2

OH + 2NaOH

2. Utlenianie alkoholi:

np.:

utlenianie alkoholi I – rzędowych prowadzi do otrzymania aldehydów np.:

CH

3

–CH

2

OH + CuO



→



+

H

2CH

3

–CHO + H

2

O + Cu

utlenianie alkoholi II – rzędowych prowadzi do otrzymania ketonów np.:

1 – fenyloetan – 1 – on

CH

3

–CH(OH)–CH

3



→



[O]

CH

3

–CO–CH

3

+ H

2

O

Alkohole

- 3 -

3. Reakcja z halogenowodorami:

Próba Lucasa (wytrząsanie z roztworem ZnCl

2

w stężonym HCl, tworzenie chlorków alkilowych):

- roztwór klarowny (brak reakcji): alkohole pierwszorzędowe do pentanolu,
- dwie rozdzielone, klarowne warstwy (brak reakcji): alkohole pierwszorzędowe, wyższe niż pentanol,
- zmętnienie roztworu po kilku minutach, następnie rozdzielenie się faz: alkohole drugorzędowe i allilowe,
- natychmiastowe zmętnienie roztworu, i rozdzielenie się faz: alkohole trzeciorzędowe i benzylowe,

Odróżnienie alkoholi drugo- i trzeciorzędowych - reakcja ze stężonym HCl (wytrząsanie):
- roztwór klarowny: alkohole drugorzędowe (i pierwszorzędowe),
-zmętnienie po kilku minutach: alkohole trzeciorzędowe,

Najszybciej reagują alkohole trzeciorzędowe, wolniej drugorzędowe, pierwszorzędowe w tych warunkach nie
reagują.

Alkohole pierwszorzędowe reagują z HCl po podgrzaniu:

CH

3

–CH

2

OH + HCl









→



a

temperatur

CH

3

–CH

2

Cl + H

2

O

Alkohole trzeciorzędowe reagują z HCl na zimno:

4. Dehydratacja alkoholi:

CH

3

–CH

2

OH



 →



3

2

O

Al

CH

2

=CH

2

+ H

2

O

CH

3

–CH

2

–CH(OH)–CH

3



 →



3

2

O

Al

CH

3

–CH=CH–CH

3

+ H

2

O

5. Spalanie alkoholi:

CH

3

–CH

2

OH + 2O

2

2CO

2

+ 3H

2

O

6. Reakcje alkoholi z kwasami:
- nieorganicznymi np.:

- organicznymi np.: