2015-04-27

1

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

O

C

OH

NH

2

HC

C

OH

O

H

2

C

NH

2

H

2

C

H

3

C

H

2

C

C

OH

O

HC

H

2

C

H

3

C

NH

2

H

2

C

C

OH

O

H

2

C

HC

H

3

C

NH

2

a

b

g

kwas 2-aminopentanowy

kwas

a

-aminowalerianowy

kwas 3-aminopentanowy

kwas

b

-aminowalerianowy

kwas 4-aminopentanowy

kwas

g

-aminowalerianowy

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

O

C

OH

CH

R

NH

2

*

C

C

O

OH

R

H

NH

2

C

C

O

OH

R

H

2

N

H

*

*

D-aminokwas

L-aminokwas

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

C

C

O

OH

H

H

2

N

H

C

C

O

OH

CH

3

H

2

N

H

C

C

O

OH

CH

2

H

2

N

H

OH

kwas 2-aminoetanowy

Glicyna (Gly)

(6)

kwas (S)- 2-aminopropanowy

Alanina (Ala)

(6)

kwas (S)- 2-amino-3-hydroksypropanowy

Seryna (Ser)

(5.7)

2015-04-27

2

C

C

O

OH

CH

2

H

2

N

H

C

OH

O

C

C

O

OH

CH

2

H

2

N

H

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

kwas (S)-2-aminobutanodiowy

Kwas asparaginowy (Asp)

(3)

Kwas (S)- 2,5-diaminoheksanowy

Lizyna (Lys)

(9.7)

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

C

C

O

OH

CH

2

H

2

N

H

OH

Kwas

(S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowy

Tyrozyna (Tyr)

(3)

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

kwas (S)- pirolidyno-2-karboksylowy

Prolina (Pro)

(6,1)

N

H

C

O

OH

H

N

H

C

O

OH

H

HO

H

kwas (2S, 4R)- 4-hydroksypirolidyno-2-karboksylowy

Hydroksyprolina (Hyp)

C

C

O

OH

CH

2

H

2

N

H

SH

kwas (S)-2-amino-3-tiopropanowy

Cysteina (Cys)

(5)

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

O

C

O

H

2

C

NH

3

O

C

OH

H

2

C

NH

2

jon obojnaczy

zwitterjon

2015-04-27

3

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Glicyna

pI = 6

O

C

O

H

2

C

NH

3

O

C

O

CH

NH

3

H

2

C

C

O

HO

Kwas asparaginowy

pI = 3

O

C

O

CH

NH

3

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

2

N

Lizyna

pI = 9.7

O

C

OH

H

2

C

NH

3

O

C

O

H

2

C

NH

3

H

+

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Glicyna

O

C

O

H

2

C

NH

3

OH

-

O

C

O

H

2

C

NH

2

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

O

C

O

CH

NH

2

H

2

C

C

O

HO

O

C

O

CH

NH

3

H

2

C

C

O

HO

OH

-

Kwas asparaginowy

pI = 3

O

C

OH

H

2

C

NH

3

O

C

O

H

2

C

NH

3

H

+

Glicyna

pI = 6

pH = 4

2015-04-27

4

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

O

C

O

CH

NH

3

H

3

C

O

C

O

CH

NH

3

H

3

C

+

O

C

N

CH

NH

3

H

3

C

CH

CH

3

C

O

O

H

-

H

2

O

dipeptyd

alanyloalanina

Ala-Ala

alanina

alanina

Tworzenie peptydów

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Ala

Ser

Cys

HC

C

NH

2

H

2

C

HO

O

N

CH

H

CH

3

C

O

N

CH

H

CH

2

C

SH

O

OH

C

C

O

OH

CH

2

H

2

N

H

OH

C

C

O

OH

CH

3

H

2

N

H

C

C

O

OH

CH

2

H

2

N

H

SH

Ser

-

Ala

-

Cys

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Struktura pierwszorzędowa białka

2015-04-27

5

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Struktura wiązania peptydowego

O

C

N

H

O

C

N

H

O

C

N

H

O

C

N

H

d

+

d

-

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Struktura drugorzędowa białka

a

-Helisa

b

-Harmonijka

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Struktura drugorzędowa białka

2015-04-27

6

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Struktura trzeciorzędowa białka

H

O

C

CH

2

H

2

N

CH

2

O

H

2

C

O

C

CH

N

CH

2

H

SH

O

C

CH

N

CH

2

H

SH

O

C

CH

N

CH

2

H

S

O

C

CH

N

CH

2

H

S

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Struktura czwartorzędowa białka

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Naturalny czynnik nawilżający NMF



Aminokwasy

40%



Kwas piroglutaminowy 12%



Amoniak, kwas moczowy 1,5%



Glikozamina, kreatynina 1,5%



Mleczany

12%



Cytryniany, mró wczany 0,5%



K

+

4%



Na

+

5%



Ca

2+

1,5%



Mg

2+

1,5%



PO

4

3-

0,5%



Cl

-

6%

N

H

C

O

OH

O

Kwas piroglutaminowy

N

H

NH

H

N

N

H

O

O

O

Kwas moczowy

2015-04-27

7

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Kolagen (

gr. cola – klej, geneos – rodzić, wywodzić się z

)

Pro

N

H

C

O

OH

H

C

C

O

OH

H

H

2

N

H

C

C

O

OH

CH

3

H

2

N

H

Gly

Ala

[ X – Y –

Gly

]

n

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Elastyna

O

C

OH

HC

NH

2

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

2

N

Lys

N

COOH

H

2

N

COOH

NH

2

HOOC

NH

2

COOH

H

2

N

N

COOH

NH

2

HOOC

NH

2

COOH

H

2

N

COOH

NH

2

Desmozyna

Izodesmozyna

2015-04-27

8

M. Gacko Cel. Mol. Biol. Lett. 2000, 5, 327 - 348

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Elastyna

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

5

10

15

20

25

30

35

Zawartość białka

wiek

40

45

elastyna

kolagen

Związki organiczne w kosmetyce

28

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Keratyna

O

C

OH

HC

NH

2

H

2

C

HS

O

C

OH

HC

NH

2

H

2

C

H

2

C

S

H

3

C

Cys

Met

Cystyna

O

C

OH

HC

NH

2

H

2

C

S

O

C

CH

HO

NH

2

CH

2

S

2015-04-27

9

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

SUBSTANTYWNOŚĆ – stopień przylegania do powierzchni

1

2

3

4

5

6

7

1

2

3

4

5

Substantywność

Stężenie substancji aktywnej %

Hydrolizowana proteina pszeniczna

Hydrolizowana proteina sojowa

Hydrolizowany kolagen

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

Ondulacja

O

C

HC

NH

H

2

C

S

O

C

CH

NH

CH

2

S

redukcja

utlenianie

O

C

HC

NH

H

2

C

HS

O

C

CH

NH

CH

2

SH

+

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne - aminokwasy

O

C

OH

HC

NH

2

H

2

C

C

O

HO

H

2

C

Kwas glutaminowy

Asparagina

O

C

OH

HC

NH

2

H

2

C

C

O

H

2

N

O

C

OH

HC

NH

2

CH

CH

3

HO

Treonina

O

C

OH

HC

NH

2

H

2

C

H

2

C

H

2

C

N

H

C

NH

2

HN

Arginina

2015-04-27

10

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne – pochodne aminokwasów

O

C

O

-

HC

NH

2

H

2

C

C

O

HO

O

C

CH

-O

NH

2

CH

2

C

O

OH

M

2+

Wodosroasparagninian miedzi (

Cu

2+

), cynku (

Zn

2+

), magnezu (

Mg

2+

)

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne – pochodne aminokwasów

O

C

OH

H

2

C

NH

2

Glicyna

O

C

OH

H

2

C

HN

CH

3

N-metyloglicyna

Sarkozyna

O

C

OH

H

2

C

N

CH

3

C

O

R

N-acylo-N-metyloglicyna

Sarkozyd

O

C

O

H

2

C

N

CH

3

C

O

R

H

N

CH

2

CH

2

OH

CH

2

CH

2

OH

CH

2

CH

2

OH

DETERGENTY SARKOZYDOWE

O

C

O

HC

NH

H

2

C

C

O

HO

H

2

C

C

O

R

H

N

CH

2

CH

2

OH

CH

2

CH

2

OH

CH

2

CH

2

OH

Związki organiczne w kosmetyce

Związki wielofunkcyjne – pochodne aminokwasów

Sól trietanoloamoniowa kwasu N-acyloglutaminowego