BUDOWA I FUNKCJE LIPIDÓW
LIPIDY
Lipidy to naturalnie występujące organiczne cząsteczki izolowane z komórek i tkanek
przez ekstrakcję niepolarnymi rozpuszczalnikami
Właściwość fizyczna (rozpuszczalność), a nie struktura jest wyróżnikiem lipidów
Lipidy ulegające hydrolizie
Lipidy nieulegające hydrolizie
ESTRY PROSTE
Tłuszcze
Woski
Estry steroli
FOSFOLIPIDY
Fosfoglicerolipidy
Fosfosfingolipidy
GLIKOLIPIDY
Cerebrozydy
Gangliozydy
WĘGLOWODORY
Alkany
Karotenoidy
ALKOHOLE
Długołańcuchowe alkohole
Sterole
Steroidy
KWASY
Kwasy tłuszczowe
Eikozanoidy
LIPIDY
FUNKCJE
MATERIAŁ ENERGETYCZNY
Tłuszcze
W przypadku zapotrzebowania uwalniają się z nich kwasy
tłuszczowe, które są utleniane w mitochondriach
LIPOCYTY (adipocyty)
– komórki zwierzęce gromadzące tłuszcze zapasowe
ELAJOSOMY
– kropelki tłuszczu zapasowego (oleju) w cytoplazmie
komórek roślinnych
BUDULEC
Fosfolipidy, glikolipidy, cholesterol
Są wykorzystywane do budowy błony
komórkowej
IZOLATOR
Tłuszcze
W tkance podskórnej oraz w różnych narządach służą
do mechanicznej i termicznej izolacji
SUBSTANCJE SYGNALIZACYJNE
Steroidy, eikozanoidy i niektóre fosfolipidy
Służą jako hormony, mediatory oraz wtórne
przekaźniki informacji
KOENZYMY
Witamina K, ubichinon
Są koenzymami reakcji enzymatycznych
WAŻNE W PROCESIE WIDZENIA
Retinol
Jest karotenoidem wrażliwym na światło i tym samym odgrywa główną rolę w procesie widzenia
Kw. masłowy
4 : 0
CH
3
(CH
2
)
2
COOH
Kw. palmitynowy
16 : 0
CH
3
(CH
2
)
14
COOH
Kw. stearynowy
18 : 0
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
Kw. oleinowy
18 : 1 ; 9
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
Kw. linolowy
18 : 2 ; 9, 12
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
Kw. linolenowy
18 : 3 ; 9, 12, 15
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
Kw. arachidowy
20 : 0
CH
3
(CH
2
)
18
COOH
Kw. arachidonowy
20 : 4 ; 5, 8, 11, 14
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
3
COOH
LIPIDY
KWASY TŁUSZCZOWE
To kwasy karboksylowe o prostych łańcuchach węglowodorowych, zawierające 4-24 at. C
Hydrofobowy łańcuch węglowodorowy
Polarna grupa
karboksylowa
Nasycony
kwas tłuszczowe
Nienasycony
kwas tłuszczowy
Występują
przeważnie
izomery cis-
Upakowanie nasyconych
kwasów tłuszczowych
Upakowanie nasyconych
i nienasyconych kwasów
tłuszczowych
Liczba at. C
Liczba wiązań
podwójnych
Pozycja wiązań podwójnych
Cząsteczka jest amfifilowa
Kwasy
tłuszczowe
egzogenne
LIPIDY
TLUSZCZE
Są to
T R I A C Y L O G L I C E R O L E
– estry glicerolu i 3 kwasów tłuszczowych
Glicerol + 1 kwas tłuszczowy
MONOACYLOGLICEROL
Glicerol + 2 kwasy tłuszczowe
DIACYLOGLICEROL
Glicerol + 3 kwasy tłuszczowe
TRIACYLOGLICEROL
Reszta kwasu tłuszczowego = reszta acylowa
Glicerol
Kwas
tłuszczowy Triacyloglicerol
Na temperaturę topnienia tłuszczów mają wpływ:
1.
Długość reszt kwasów tłuszczowych
2.
Liczba podwójnych wiązań
Ze względu na pochodzenie wyróżniamy:
Tłuszcze zwierzęce
Najczęściej stałe
Tłuszcze roślinne
Najczęściej ciekłe
Ze względu na obecność wiązań podwójnych wyróżniamy:
Tłuszcze nasycone
Zawierają w przewadze reszty
nasyconych kwasów
tłuszczowych
Tłuszcze nienasycone
Zawierają w przewadze reszty
nienasyconych kwasów
tłuszczowych
Tłuszcze we krwi transportowane są w
hydrofobowym wnętrzu lipoprotein
G
li
c
e
r
o
l
Reszta acylowa 1
Reszta acylowa 2
Reszta acylowa 3
LIPIDY
FOSFOLIPIDY
G
li
c
e
r
o
l
Reszta acylowa 1
Reszta acylowa 2
P
–
Aminoalkohol lub
alkohol cykliczny
O
H
CH
2
CH
2
N
+
CH
3
CH
3
CH
3
O
H
CH
2
CH
NH
3
+
COO
O
H
CH
2
CH
2
NH
3
+
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Cholina
Seryna
Etanoloamina
Inozytol
G
li
c
e
r
o
l
Reszta acylowa 1
Reszta acylowa 2
Reszta acylowa 3
TŁUSZCZ
G
li
c
e
r
o
l
Reszta acylowa 1
Reszta acylowa 2
Fosfatydylocholina (lecytyna)
Fosfatydyloetanoloamina
Fosfatydyloseryna
Fosfatydyloinozytol
Są podstawowymi składnikami
błon biologicznych
S f i n g o z y n a
Reszta acylowa
Cholina
S f i n g o z y n a
Reszta acylowa
P
–
CERAMID
Sfingomielina
1,2- DIACYLOGLICEROL
FOSFOSFINGOLIPIDY
FOSFOGLICEROLIPIDY
Hydrofilowa głowa
Hydrofobowy ogon
Dwuwarstwa lipidowa
LIPIDY
WOSKI
Są to estry wyższych kwasów tłuszczowych i wyższych alkoholi jednowodorotlenowych
Ponadto woski naturalne zawierają często wolne kwasy karboksylowe, alkohole, węglowodory
Kwasy i alkohole zawierają od
24 do 36 at. C
Alkany zawierają
od 25 do 31 at. C
Wosk pszczeli
Służy jako materiał budulcowy do tworzenia
plastrów – magazynów miodu, a także
wykorzystywanych na gniazda dla larw.
Woski chroniące pióra lub sierść
Ptaki i niektóre ssaki w gruczołach łojowych
produkują woski chroniące pióra lub sierść przed
zwilżeniem wodą.
Woski roślinne
Pokrywają najczęściej powierzchnię soczystych
owoców lub liści, chroniąc je przed nasiąkaniem wodą
lub przed jej utratą, a także stanowią doskonałą
warstwę zabezpieczającą przed drobnoustrojami.
LIPIDY
IZOPRENOWE
To grupa lipidów niehydrolizujących. Ich cząsteczki, przynajmniej w zasadniczych
fragmentach, traktować można jako produkty polimeryzacji cząsteczek izopren
u
CH
3
C
C
H
CH
2
C
H
2
IZOPREN
CHOLESTEROL
KWASY ŻÓŁCIOWE
HORMONY
STERYDOWE
KAROTENOIDY
KAUCZUK
NATURALNY
Rozciągliwy polimer naturalny,
otrzymywany z lateksu, tj.
mlecznej wydzieliny drzewa
kauczukowego (Hevea)
OLEJKI ETERYCZNE
ciekła, lotna substancja zapachowa,
znajdująca się najczęściej w specjalnych
komórkach tkanki wydzielniczej roślin
FITOL
Alkohol – składnik chlorofilu
Fitol
Pierścień
porfirynowy
Limonen
Odpowiedzialny jest
za zapach cytryny
Mentol
Odpowiedzialny jest
za zapach mięty
LIPIDY
STEROIDY
STEROLE
KWASY ŻÓŁCIOWE
HORMONY STEROIDOWE
Cholesterol
Występuje we wszystkich tkankach zwierzęcych. Jest
on zasadniczym składnikiem błon komórkowych,
regulującym ich płynność.
Kwas cholowy
Kwasy żółciowe powstają z cholesterolu.
Utrzymują one cholesterol żółci w postaci miceli w
roztworze i wspomagają trawienie lipidów w jelicie
cienkim – jako naturalne detergenty emulgują tłuszcze.
Hormony steroidowe powstają z cholesterolu.
Są lipofilowymi substancjami sygnałowymi, które sterują procesami metabolicznymi
oraz procesami wzrostu i rozrodczości.
Progesteron
Kortyzol
Aldosteron
Testosteron
Estradiol
Kalcytriol
LIPIDY
KAROTENOIDY
Najczęściej odpowiadają za żółty i czerwony kolor owoców i kwiatów oraz nadają
piękne barwy jesiennym liściom
FUNKCJE POMOCNICZE W FOTOSYNTEZIE
Uczestniczą w przenoszeniu energii do centrum
reakcji w fotosyntezie
FUNKCJE OCHRONNE
Zmniejszają szkodliwe skutki reakcji
fotochemicznych, szczególnie z udziałem tlenu
Zawierają układ wielu sprzężonych wiązań podwójnych
β - karoten
Żółty barwnik roślinny – w dużym stężeniu
występuje w korzeniu marchwi
Likopen
Czerwony barwnik pomidorów
Nadają barwę owocom, liściom
jesienią po zaniku chlorofilu
Uczestniczą w tworzeniu koloru
płatków kwiatowych
Są one czerwonymi pigmentami
piór ptaków, pancerza krabów i
mięsa łososia
PROWITAMINY
Z β – karotenu organizm zwierzęcy syntetyzuje
witaminę A (np. z retinolu powstaje retinal –
barwnik oczu)