KWASY ORGANICZNE

Najważniejsi przedstawiciele kwasów organicznych:

Kwasy organiczne – związki posiadające jedną lub więcej grup karboksylowych (-COOH).

Najważniejsze kwasy organiczne to:

kwas jabłkowy

kwas winowy

kwas cytrynowy

kwas askorbinowy

Charakterystyka kwasów organicznych:
§

kwasy organiczne dość rozpowszechnione są w stanie wolnym, najczęściej jednak występują jako sole kw.
organicznych, w połączeniach estrowych i połączeniach glikozydowych

§

często występujące kwasy organiczne to :

ü

mrówkowy

ü

octowy

ü

izowalerianowy

ü

masłowy

ü

bursztynowy

§

kwasy organiczne wchodzą bardzo często w skład olejków eterycznych

§

mogą również występować w postaci soli z alkoholami, a także tworzyć sole z alkaloidami

§

hydroksykwasy (kwasy organiczne zawierające dodatkowo grupę hydroksylową przy atomie węgle) obecne są

w sokach owocowych (często wykorzystywane są w preparatach farmaceutycznych)

Występowanie kwasów organicznych:
§

kwas jabłkowy występuje w:

ü

wiśniach, jabłkach, gruszach, malinach

ü

jarząbie pospolitym (Sorbi fructus - owoc jarzębu, Sorbus aucuparia- jarząb pospolity,

Rosaceae - różowate)

§

kwas winowy występuje w:

ü

winogronach

ü

daktylach (Tamarindi fructus- owoc tamaryndowca/daktyle, Tamanindus indicaat –

Tamaryndowiec indyjski, Caesalpinaceae - brezylkowate )

§

kwas cytrynowy występuje w:

ü

owocach cytrusowych (8-10%) – (Citri fructus – owoce cytryny, Citrus limon - cytryna zwyczajna,

Rutaceae - rutowate)

ü

owocach maliny właściwej (Rubi idaei fructus, Rubus idaeus - malina właściwa, Rosaceae –

różowate)

ü

owocach berberysu

ü

owocach porzeczki czarnej

ü

owocach dzikiej róży

! Surowiec:

Rubi idaei fructus (owoc maliny)

gat. Rubus idaeus – malina właściwa
rodzina: Rosaceae – różowate

§

surowiec pozyskiwany jest z gatunków dziko rosnących w stanie wolnym lub z hodowlanych

§

Skład chemiczny:

ü

do 2% kw. organicznych (kw. cytrynowego i kw. jabłkowego)

ü

bogaty w połączenia flawonoidowe (kwercertyna)

ü

garbniki (zwłaszcza hydrolizujące)

ü

połączenia antocyjanowe

CH

CH

2

C

O

OH

C

O

O

H

O

H

CH

CH

C

O

OH

C

O

O

H

O

H

OH

H

2

C

HC

CH

2

C

O

OH

C

O

O

H

OH

O

O

H

OH

O

O

H

O

H

§

Zastosowanie surowca:

ü

stosowany do otrzymywania płynnych postaci leków w syropach używanych przy

przeziębieniach

ü

dodawany jest również do syropów jako składnik poprawiający smak i zapach leku

! Surowiec:

Cerasi fructus (owoc wiśni)

Gat. Cerasus vulgaris var. austera – wiśnia czarna

Rodzina: Rosaceae – różowate

§

surowiec farmaceutyczny zawiera do 2,5% kw. Organicznych - głównie kwas askorbinowy, czyli witamina
C

§

syrop wiśniowy stosowany jest jako corrigens smakowy i zapachowy

Związek:

Witamina C (kw. askorbinowy):

§

jest to substancja krystaliczna

§

bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie

§

może tworzyć 4 izomery w postaciach: γ-keton lub 2-keto-β-glukuronian

§

kwas askorbinowy ulega utlenieniu do dehydroaskorbowego, a w organizmie ludzkim utleniany jest do

kw. szczawiowego

§

niedobór witaminy. C (hipowitaminoza) powoduje m.in. szkorbut oraz krwawienie z dziąseł

§

nadmiar witaminy. C (hiperwitaminoza) powoduje kumulację kw. szczawiowego w kanalikach

nerkowych co powoduje krwiomocz

§

najlepiej przyswajalna witamina C znajduje się w produktach naturalnych, natomiast syntetyczna

witamina C wchłaniana jest w zaledwie 30%

§

witaminę C można otrzymać syntetycznie z sorbitolu (alkohol cukrowy) na skalę przemysłową przez

mikrobiologiczną transformację

§

dzienne zapotrzebowanie na kwas askorbinowy wynosi 100mg

Naturalne źródła kwasu askorbinowego:

! Surowiec:

Rosae fructus (owoc róży)

Gat. Rosa canina- róża dzika
Rodz. Rosacae – różowate

§

dzika róża jest ciernistym krzewem powszechnym w Polsce

§

surowcem farmaceutycznym, wykorzystywanym w przemyśle są owocostany dzikiej róży

§

dzika róża posiada owoc rzekomy, szupinkowy - orzeszki znajdujące się wewnątrz są owocami
właściwymi

§

Skład chemiczny

ü

0,3-3% kwasu askorbinowego (maksymalna zawartość witaminy C w owocach dzikiej róży sięga

10%)

ü

kompleks witaminowy: witamina B, witamina A, witamina E, witamina K

ü

garbniki

ü

flawonoidy

ü

karotenoidy

ü

antocyjany

ü

inne kw.organiczne (kwas cytrynowy, kwas jabłkowy)

§

Wykorzystanie surowca:

ü

stosowany jako corrigens smakowy

ü

surowiec witaminowy, rewitalizujący

ü

wchodzi w skład wzmacniających mieszanek ziołowych

! Inne surowce:

Ribis nigra fructus (owoc czarnej porzeczki)

Gat. Ribes nigrum - porzeczka czarna

Rodz. Saxifragaceae- skalnicowate

§

do 0,2% wit C

! Inne surowce:

Cerasi fructus (owoc wiśni)

Gat. Ceratus vulgaris - wiśnia czarna
Rodz. Rosaceae- różowate

Inne surowce farmaceutyczne zawierające kwas askorbinowy:

·

owoc truskawki

·

owoc jabłoni

·

owoc pomarańczy

·

pimidory

·

ziemniaki

FENOLOKWASY

Najważniejsze kwasy fenolowe

Fenolokwasy są to związki, w których grupa karboksylowa (-COOH) znajduje się w pobliżu pierścienia
aromatycznego. Są to pochodne:

§

kwasu benzoesowego: kwas salicylowy, kwas wanilinowy, kwas galusowy

§

kwasu cynamonowego: kwas p-kumarowy, kwas kawowy, kwas ferulowy

Pochodne kwasu benzoesowego:

C

O

OH

C

O

OH

OH

kwas benzoesowy R=R

1

=R

2

=R

3

=H kwas salicylowy R=-OH R

1

=R

2

=R

3

=H

C

O

OH

OH

O

CH

3

C

O

OH

OH

OH

O

H

kwas wanilinowy R=R

3

=H R

1

=-OCH

3

R

2

=-OH kwas galusowy R=H R

1

=R

2

=R

3

= -OH

Pochodne kwasu cynamonowego:

CH

CH C

O

OH

CH

CH C

O

OH

O

H

kwas cynamonowy R=R

1

=H kwas p-kumarowy R=H R

1

=-OH

CH

CH C

O

OH

O

H

O

H

CH

CH C

O

OH

O

H

O

C

H

3

kwas kawowy R=R

1

=-OH kwas ferulowy R=-OCH

3

, R

1

=-OH

Charakterystyka fenolokwasów:
§

fenolokwasy często występują w formie:

ü

wolnej

ü

dimerycznej (np. kurkumina)

ü

depsydy (połączenie estrowe 2 lub więcej fenolokwasów)

ü

połączeń glikozydowych

§

fenolokwasy wzmagają aktywności innych ciał czynnych

§

czasami współdziałają z innymi surowcami w roślinach, wpływa to na ich działanie biologiczne

§

kwasy fenolowe często odgrywają rolę związków czynnych, a ze względu na ich duże ilości trzeba brać je pod

uwagę

! Związek:

Najważniejsze pochodne kwasu benzoesowego – charakterystyka:

1. Kwas salicylowy (kwas o-hydroksybenzoesowy)

§

kwas salicylowy najczęściej występuje w formie estru metylowego

§

jest to związek charakterystyczny dla niektórych olejków eterycznych

§

bardzo często występuje również w formie glikozydowej

§

jest to związek występujący w:
ü

kwiatach wiązówki

ü

korzeniu krzyżownicy

ü

zielu fiołka trójbarwnego (Violae tricoloris herba)

§

działanie:
ü

antyseptyczne, odkażające

ü

zewnętrznie keratolitycznie tzn. złuszczająco nanaskórek

ü

w połączeniach estrowych w maściach, kremach na kontuzje i stłuczenia

ü

p/bólowe

ü

łagodnie napotne

2. Kwas galusowy (kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy)

§

działanie:
ü

ściągające

ü

p/bakteryjne

ü

p/wirusowe

ü

p/zapalne

3. Kwas elagowy

§

działanie p/nowotworowe i immunostymulujące

4. Kwas wanilinowy

§

działanie p/bakteryjne

! Związek:

Najważniejsze pochodne kwasu cynamonowego:

1. Kwas p-kumarowy (kwas p-hydroksycynamonowy)

§

kwas p-kumarowy wchodzi w skład żywicy alony (pozyskiwanej z różnych gatunków aloesu)

§

jest to częsty składnik połączeń o charakterze flawonoidowym

§

działanie:

ü

p/bakteryjne

ü

antyseptyczne

2. Kwas kawowy (kwas 3,4-dihydroksycynamonowy)

§

jest to związek bardzo rozpowszechniony w świecie roślin, zwłaszcza w wielu gatunkach roślin
kwiatowych

§

występuje w postaci depsydów z kwasem chinowym (kwas chloro genowy - depsyd kw. kawowego i

kw. chinowego)

§

kwas kawowy rzadko występuje w formie wolnej, częściej w związanej

§

wykazuje działanie:
ü

p/bakteryjne

ü

immunotropowe

3. Kwas ferulowy

§

powstaje w organizmie w skutek utlenienia kw. kawowego)

§

wykazuje działanie żółciopędne
ü

działanie żółciopędne wykazuje szczególnie kurkumina, czyli amid kwasu ferulowego, obecny w:

Curcume rhizoma- kłącze kurkumy, gat. Curcuma longa- ostryż barwieńska, rodz. Zingiberaceae

– imbirowate

§

dodatkowo wykazuje działanie p/bakteryjne i p/grzybicze, a także ochronne na hepatocyty

! Związek:

Depsydy

§

depsydy stanowią połączenia estrowe dwóch lub więcej fenolokwasów

§

najważniejszym przedstawicielem tej grupy chemicznej jest kwas chlorogenowy, czyli kwas 5-
kawoilochinowy (połączenie estrowe kwasu kawowego z chinowym)

§

kwas chlorogenowy wykazuje działanie żółciopędne i immunostymulujące

O

O

OH

OH

OH

OH

O

H

O

OH

kwas chlorogenowy

! Związek:

Depsydony

§

depsydony stanowią połączenia eterowe dwóch lub więcej fenolokwasów

§

najważniejsi przedstawiciele tej grupy to: cynaryna, kwas cykoriowy oraz kwas rozmarynowy

§

cynaryna, czyli kwas 1,5-dikawoilochinowy wykazuje działanie żółciopędne, dodatkowo obniża poziom

cholesterolu

O

H

O

H

CH CH COO

C

H

3

C

H

3

OCO

COOH

CH CH

OH

OH

cynaryna

(Cynarae radix - korzeń karczocha, Cynara scolymus –karczoch zwyczajny, rodz. Asteraceae – astrowate)

§

kwas cykoriowy, czyli kwas 2,3-dikawoilowinowy wykazuje działanie immunostymulujące

§

kwas cykoriowy występuje w surowcu farmaceutycznym Cichoriae radix - korzeń cykorii, z gatunku
Cichoria intybus - Cykoria podróżnik, rodz. Asteraceae – astrowate

§

występuje również w Lactica sativa - liściach sałaty

§

kwas rozmarynowy stanowi depsyd kwasu kawowego i α-hydroksydihydrokawowego

§

występuje zarówno w formie cis i trans z przewagą trans

§

jest on charakterystyczny dla rodzin Lamiaceae i Boraginaceae

§

wykazuje działanie:

ü

immunostymulujące

ü

p/bakteryjne

ü

p/zapalne

ü

p/grzybicze

O

H

O

H

COO

HOOC

OH

OH

kwas rozmarynowy

! Związek:

Połączenia glikozydowe fenolokwasów

§

wśród połączeń glikozydowych najważniejszymi przedstawicielami są echinakozyd, werbaskozyd oraz
kwas cetrariowy

§

echinakozyd, czyli glikozyd 3,4 dihydeoksyfenyloetyloalkoholowy estryfikowany kwasem kawowym)

występuje w Echinacea angustifolia – jeżówce wąskolistnej z rodziny Asteraceae – astrowatych

§

werbaskozyd występuje w Verbasci flos – kwiecie dziewanny oraz Forsycium flos - kwiecie forsycji

§

kwas cetrariowy (forma depsydon) występuje w przypadku gatunku Cetraria islandica – płucnica

islandzka zaliczanej do rodziny Parmeliaceae - misecznicowate