Lipidy

Lipidy

Kwasy
tłuszczowe

Kwasy
tłuszczowe

Kwasy tłuszczowe

zbudowane są z

węglowodorowego łańcucha zakończonego grupą
karboksylową. Mają

parzystą liczbę

atomów

węgla, zwykle pomiędzy 10 a 20 i są
nierozgałęzione.

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-COOH

CH

3

(CH

2

)

10

-COOH

Zapisywanie wzorów

kwasów tłuszczowych.

C

O

OH

Kwasy tłuszczowe są nierozpuszczalne w
wodzie z powodu hydrofobowego
łańcucha węglowodorowego.

CH

3

(CH

2

)

14

-

COOH

część

część

niepolarna

_

polarna

Przykłady kwasów tłuszczowych:

 

nasycone

16 C kwas palmitynowy

18 C kwas stearynowy
20 C kwas arachidowy

nienasycone

18 C kwas oleinowy (1 wiązanie podwójne)

18 C kwas linolowy (2 wiązanie podwójne)
18 C kwas linolenowy (3 wiązanie podwójne)
20 C kwas arachidonowy (4 wiązania podwójne)

Kwasy tłuszczowe są:

•nasycone

(wyłącznie wiązania pojedyncze

pomiędzy atomami węgla)

•nienasycone

(z jednym lub kilkoma

wiązaniami podwójnymi)

Wiązania podwójne

w kwasach tłuszczowych mają

zwykle konfigurację

cis (Z).

C

H

H

O

OH

trans

cis

C

O

OH

H

H

kwas oleinowy

kwas elaidynowy

Trójwymiarowa struktura niektórych kwasów
tłuszczowych.

Właściwości fizyczne kwasów

tłuszczowych

Właściwości fizyczne kwasów

tłuszczowych

Łańcuchy nasycone są ciasno upakowane.
Dlatego

nasycone kwasy tłuszczowe

mają

wysokie temperatury topnienia i są
zwykle ciałami stałymi.

Schemat struktury
krystalicznej kwasów
tłuszczowych

W łańcuchach nienasyconych występują zgięcia i
dlatego są one luźniej upakowane.

Nienasycone

kwasy tłuszczowe

mają niższe temperatury

topnienia i są zwykle ciekłe w temperaturze
pokojowej.

C

O

OH

H

H

H

C

O

OH

H

Kwasy omega

Kwasy omega

Omega

- pozycja podwójnego wiązania w kwasie

tłuszczowym licząc od grupy CH

3

.

C

O

OH

omega-6

kwas linolowy

Ssaki nie mogą wprowadzać wiązania podwójnego dalej
niż do 9-go atomu C licząc od grupy karboksylowej.
Kwasy omega:

•nie mogą być syntetyzowane w organizmie

•muszą być dostarczane z pokarmem

•obniżają poziom triglicerydów we krwi

Lipidy to grupa związków o różnorodnej
budowie, które są rozpuszczalne w

rozpuszczalnikach
organicznych (benzen, chloroform), ale

nierozpuszczalne
w wodzie.

Lipidy dzielimy na 2 podstawowe typy:

•zawierające wiązania estrowe i ulegające

hydrolizie

(tłuszce itp.)
•Nie zawierające wiązń estrowych i nie ulegające
hydrolizie (steroidy)

Lipidy

Lipidy

Rodzaje lipidów zawierających
wiązania estrowe:

1. Lipidy proste

•Woski

•Tłuszcze i oleje

2. Lipidy złożone

• Fosfolipidy
fosfoglicerydy

sfingomieliny

• Glikolipidy

kwasy tłuszczowe +

alkohol

+

węglowodany

kwasy tłuszczowe + alkohol

kwasy tłuszczowe + alkohol

+
kwas fosforowy

+aminoalkohol

Woski

Woski

Woski – estry kwasów tłuszczowych i długich
alkoholi jednowodorotlenowych.

CH

3

(CH

2

)

24

-

COO(CH

2

)

29

CH

3

Występowanie:

•Na piórach ptaków

•Na sierści ssaków

•Na skrzydłach owadów

•Na liściach i owocach

wosk pszczeli

Zastosowanie:
Jako warstwa ochronna

•zapobiegająca utracie wody

•chroniąca przed słońcem,
szkodliwymi substancjami,
pasożytami

Triglicerydy są estrami glicerolu i kwasów
tłuszczowych.

glicerol

Triglicerydy (triacyloglicerole)

Triglicerydy (triacyloglicerole)

triacyloglicerol

+ 3

H

C

O

O

(CH

2

)

14

CH

3

+ 3 H

2

O

3 cząsteczki
kwasu tłuszczowego

woda

CH

2

O

HC O

CH

2

O

C

O

C

O

(CH

2

)

14

CH

3

C

O

(CH

2

)

14

CH

3

(CH

2

)

14

CH

3

2

HC

CH

2

OH

OH

CH OH

Triglicerydy dzielimy na:

•Tłuszcze

mają konsystencję stałą w t.p.

otrzymuje się je ze zwierząt
zawierają w większości nasycone kwasy
tłuszczowe

•Oleje

mają konsystencję płynną w t.p.
otrzymuje się je z roślin (kukurydza,
soja,
oliwki, słoneczniki)
zawierają w większości nienasycone
kwasy
tłuszczowe

Triglicerydy – materiał zapasowy i podskórna
warstwa izolacyjna.

Oleje można poddawać uwodornieniu,
przerabiając je na tłuszcze stałe (margaryna).
Jest to proces

utwardzania

.

R-CH=CH-CH

2

-CH=CH-CH

2

-

H

2

/Pt

R-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-

Oleje są zdrowsze od tłuszczów zwierzęcych.

Jełczenie tłuszczu

– rozkład pod wpływem

powietrza i pary wodnej.
Jełczenie jest spowodowane 2 typami reakcji:

•Hydrolizą – powstaje glicerol i wolne kwasy
tłuszczowe

•Utlenieniem – tlen z powietrza utlenia tłuszcze
w miejscach, gdzie są podwójne wiązania.
Powstają krótkie aldehydy i kwasy.
Produkty tych dwóch reakcji mają nieprzyjemny
zapach i smak. Jełczenie zachodzi wolno w
niższej temperaturze.

COOH

H

2

O, h

O

2

, h

COOH

O

O

O

COOH

O

H

O

H

+

Liczba jodowa

Liczba jodowa

Nienasycone tłuszcze i oleje łatwo reagują z jodem lub
bromem, dając produkty przyłączenia.

I

2

R-CH

=

CH-CH

2

-CH

=

CH-CH

2

-

R-CH- CH-CH

2

- CH-CH -CH

2

-

I I I I

Liczba jodowa

jest to ilość gramów jodu, która przyłączy

się do podwójnych wiązań zawartych w 100g tłuszczu.

tłuszcz

liczba jodowa

olej

kukurydziany

116-130

masło

26-45

Mydła

Mydła

Mydła

to sole sodowe lub potasowe kwasów

tłuszczowych.

Zmydlanie

- reakcja hydrolizy tłuszczu w środowisku

zasadowym.

CH

2

O

HC O

CH

2

O

C

O

C

O

(CH

2

)

14

CH

3

C

O

(CH

2

)

14

CH

3

(CH

2

)

14

CH

3

+3NaOH

2

HC

CH

2

OH

OH

CH OH

C

O

ONa

(CH

2

)

14

CH

3

+

palmitynian

sodowy

mydło

Jak działają mydła?

W wodzie mydła tworzą micele.
Niepolarne cząsteczki brudu mają
powinowactwo do niepolarnych
łańcuchów i łączą się z nimi, a
następnie są usuwane wraz z
cząsteczkami mydła w czasie
płukania.

Twarda woda – zawiera jony Mg

2+

i Ca

2+

. Mydła

magnezowe i wapniowe są nierozpuszczalne w
wodzie – wypadają w postaci osadu.

Detergenty

Detergenty

Detergenty to mydła syntetyczne.
Najbardziej popularne są sole sodowe
kwasu benzenosulfonowego
zawierającego w pozycji para długi
łańcuch węglowodorowy.

CH

3

(CH

2

)

11

SO

3

-

Na

+

detergent

SO

3

H

kwas benzenosulfonowy

Liczba zmydlania

Liczba zmydlania

Liczba zmydlania jest to ilość mg KOH potrzebna do
zmydlenia 1g tłuszczu i zobojętnienia zawartych w nim
kwasów tłuszczowych.

CH

2

O

HC O

CH

2

O

C

O

C

O

(CH

2

)

14

CH

3

C

O

(CH

2

)

14

CH

3

(CH

2

)

14

CH

3

+3KOH

2

HC

CH

2

OH

OH

CH OH

C

O

OK

(CH

2

)

14

CH

3

+

M.cz. tłuszczu 1 = 356g

356g - 1 mol
1g - 0,003 mola

0,003 m tłuszczu reaguje z 3x 0,003
mola=0,009m KOH
0,009 m KOH = 0,009 mol x 56g/mol
=0,5g=500mg

M.cz. tłuszczu 2 = 412g

412g - 1 mol
1g - 0,002 mola

0,002 m tłuszczu reaguje z 3x 0,002 mola=0,006m KOH
0,006 m KOH = 0,006 mol x 56g/mol =0,34g=340mg

Im większa masa cząsteczkowa tłuszczu tym mniejsza

liczba zmydlania.

Fosfolipid
y

Fosfolipid
y

Fosfolipidy – lipidy zawierające grupę
fosforanową.

Dzielą się na:

•fosfoglicerydy –zawierają glicerol

•sfingomieliny – zawierają sfingozynę

2

HC

C H

2

O H

O H

C H O H

glicerol

sfingozyna

HC

HC

HC

H

2

C

CH(CH

2

)

12

CH

3

OH

NH

2

OH

Fosfoglicerydy

Fosfoglicerydy

Składają się z:

•glicerolu

•kwasów tłuszczowych

•fosforanu

•aminoalkoholu:
etanoloaminy, choliny,
seryny

kwas

fosfatydowy

X - aminoalkohol

HO-CH

2

-CH

2

-NH

2

HO-CH

2

-CH

2

-N(CH

3

)

3

OH

+

-

etanoloamina

wodorotlenek choliny

fosfogliceryd
(lecytyna)

fosfogliceryd
(kolamina)

H

2

C–O–CO–(CH

2

)

14

-CH

3

HC–O–CO–(CH

2

)

14

-CH

3

O
H

2

C–O–P–O-CH

2

-CH

2

-NH

2

OH

H

2

C–O–CO–(CH

2

)

14

-CH

3

HC–O–CO–(CH

2

)

14

-CH

3

O
H

2

C–O–P–O-CH

2

-CH

2

-N(CH

3 3

O

-

)

+

Fosfoglicerydy są głównymi składnikami błon.
Tworzą dwuwarstwowe układy, w których części
hydrofobowe skierowane są do środka. W komórkach
zwierzęcych wewnątrz podwójnej warstwy znajdują się
również cząsteczki cholesterolu, które zwiększają
sztywność błony.

budowa błony komórkowej

Sfingomieliny

Sfingomieliny

Składają się z:

•sfingozyny

•kwasu tłuszczowego

•fosforanu

•choliny

Sfingomieliny są głównymi składnikami otoczki włókien
nerwowych.

HC

HC

HC

H

2

C

CH(CH

2

)

12

CH

3

OH

H

N

O

C

O

(CH

2

)

14

CH

3

P

O

O

OCH

2

CH

2

NCH

3

CH

3

CH

3

Porównanie budowy triglicerydów i fosfolipidów

G
L
I
C
E
R
O
L

kwas
tłuszcz.

kwas
tłuszcz.

kwas
tłuszcz.

G
L
I
C
E
R
O
L

kwas
tłuszcz.

kwas
tłuszcz.

kwas fosfor.+
etanoloamina

trigliceryd
(tłuszcz)

kefalina

G
L
I
C
E
R
O
L

kwas
tłuszcz.

kwas
tłuszcz.

kwas fosfor.+
cholina

lecytyna

S
F
I
N
G
O
Z
Y
N
A

kwas
tłuszcz.

kwas fosfor.+
cholina

sfingomielina

Glikolipidy

Glikolipidy

Glikolipidy występują również w tkance nerwowej.
Dwie główne grupy to:

•Cerebrozydy

•Sulfatydy

CH

2

O

H

HO

H

H

N

C

O

R

O

CH

2

OH

OH

OH

OH

O

O

O

3

SOCH

2

OH

OH

OH

S
F
I
N
G
O
Z
Y
N
A

kwas
tłuszcz.

galaktoza

cerebrozyd

S
F
I
N
G
O
Z
Y
N
A

kwas
tłuszcz.

galaktoza +
kwas siarkowy

sulfatyd

Olestra

Olestra

Semi-syntetyczny związek dodawany do odtłuszczanych
produktów w celu polepszenia ich smaku.

Olestra = sacharoza estryfikowana resztami kwasów
tłuszczowych z oleju sojowego. Bardzo rozbudowany
sterycznie związek, nie ulegający trawieniu przez
enzymy rozkładające wiązania estrowe.

Lipidy nie zawierające wiązań estrowych –
steroidy

Lipidy nie zawierające wiązań estrowych –
steroidy

Steroidy zbudowane są z 4 pierścieni, trzech 6-cio
członowych i jednego 5-cio członowego.
Dzielimy je na:

•Sterole

•Kwasy żółciowe

•Hormony sterydowe

Steroidy są pochodnymi

steranu

:

A

B

C

D

HO

cholesterol

Cholesterol

Cholesterol

Cholesterol należy do steroli zwierzęcych. Jest
produkowany w organizmie. Jest prekursorem kwasów
żółciowych i hormonów sterydowych.