Kosmetyczna

chemia organiczna

Związki

krzemoorganiczne

Związki krzemoorganiczne

• Do najważniejszych związków krzemoorganicznych o

znaczeniu kosmetycznym należą

siloksany

(silikony) i

siloksanowe substancje

powierzchniowo czynne

(tenzydy silikonowe)

• Siloksany są polimerami alkilowych lub arylowych

pochodnych dialkilosilanów o wzorze R

2

Si(OH)

2

Związki krzemoorganiczne

• R oznacza podstawnik alifatyczny (łańcuchowy) lub

aromatyczny (cykliczny), natomiast n liczbę jednostek
silanolowych w polimerze

• dla n=1 otrzymamy oktaalkilosiloksan, natomiast gdy

R=CH

3

powstaje związek – oktametylosiloksan

• Siloksany mogą mieć strukturę łańcuchową prostą lub

rozgałęzioną oraz cykliczną

Związki krzemoorganiczne

• Najprostszym przypadkiem polimeru

cyklicznego jest heksaalkilotrisiloksan o
wzorze:

Związki krzemoorganiczne

• Gdy w miejsce grup metylowych wprowadzimy

długołańcuchowe grupy alkilowe, siloksany
przybierają postać wosku, stosowanego w
kosmetycznych preparatach ochronnych

• Wprowadzenie grup aromatycznych, np. fenylowej,

prowadzi do powstania polifenylometylosiloksanów,
stosowanych jako baza kremów (Phenylidimethicone)

Związki krzemoorganiczne

• Siloksany nie rozpuszczają się w wodzie, łatwo ulegają zemuglowaniu,

ich

rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych jest uzależniona od charakteru podstawnika R

• nie są tłuste i dobrze rozprowadzają się, zmniejszają lepkość kosmetyków

• tworzą stabilny film odporny na wilgoć

• nie utrudniają wymiany gazowej i nie zatykają porów skóry

• nie ulegają procesowi fotodegradacji, nie jełczeją

• łatwo ulegają procesowi degradacji chemicznej (nie są uciążliwe dla

środowiska naturalnego)

• Siloksany są bardzo dobrze tolerowane przez skórę, stosowane

są w kremach ochronnych, promieniochronnych oraz w
kosmetykach dla dzieci

Związki krzemoorganiczne

• W wyniku działania tlenku etylenu na polimetylosilanole, część

łańcucha polimetylosiloksanowego zostaje zastąpiona grupą
polioksyetylenową:

• Podobna reakcja zachodzi pod wpływem tlenku propylenu.

Powstałe substancje cechuje duża aktywność powierzchniowa,
dlatego są zaliczane do klasy

siloksanowych substancji

powierzchniowo czynnych (tenzydy silikonowe)

Związki krzemoorganiczne

• Łańcuch polieterowy decyduje o tym, czy tenzydy

silikonowe są rozpuszczalne w wodzie, czy w
olejach

• Pod nazwą Abil stosowane są w preparatach

kosmetycznych jako czynnik zwilżający lub
emulgator – tworzą stabilne emulsje z estrami
kwasów tłuszczowych, woskami i olejami
mineralnymi

Silikony hydrofobowe



W większości produktów kosmetycznych i
uzupełniających środków leczniczych
stosuje się

trzy typy

lipofilowych silikonów

:

• dimetylopolisiloksany lub

dimetikony

(INCI: Dimethylpolysiloxane, Dimethicone);

• fenylotrimetylopolisiloksany lub

fenylometikony

(INCI: Phenyltrimethylpolysiloxane, Phynylmethicone);

• dimetylopolicyklosiloksany lub

cyklometikony

(INCI: Dimethylpolycyclosiloxane, Cyclomethicone)

Silikony. CM Martini



Właściwości silikonów lipofilowych:

• są hydrofobowe, filmotwórcze;
• wykazują dużą stabilność chemiczną i termiczną;
• ich niskie napięcie powierzchniowe (około 20

mN/m), bardzo zbliżone do skórnego, zapewnia

łatwe rozprowadzenie (nie drażnią skóry);

• otrzymana powłoka jest przepuszczalna dla gazu i

dla pary wodnej; są więc stosunkowo mało

okluzyjne;

• cyklometikony są związkami lotnymi;
• są to produkty raczej drogie;
• mają małe powinowactwo do lipidów skóry; ich

działanie ma więc wyłącznie charakter

powierzchniowy.

Silikony hydrofobowe



Różne zastosowania silikonów lipofilowych:

• jako emolienty (należące do grupy „dry emolients", czyli

emolientów
suchych) i składniki poprawiające własności sensoryczne -
zwykle
w stężeniu do kilku procent - mają stężenie od 0,5 do 2%;

• dimetikony są niekiedy używane w tzw. kremach

barierowych, w stę
żeniu osiągającym 20% lub więcej;

• są coraz częściej stosowane jako surowce podstawowe

(zwane „suchymi") w emulsjach typu Si/w czy w/Si;

• w tych przypadkach faza olejowa emulsji jest złożona z

mieszaniny dimetikonu i cyklometikonu,
a emulsja jest stabilna dzięki zastosowaniu specjalnych
emulgatorów silikonowych.

Silikony amfifilowe



Silikony amfifilowe są to kopoliole dimetikonów,
najczęściej typu niejonowego

• w tych przypadkach do łańcucha polisiloksanu są

doczepione fragmenty polimeru

tlenku etylenu

,

a niekiedy

tlenku propylenu

• spotyka się także silikony amfifilowe typu

jonowego

Silikony amfifilowe

Silikony amfifilowe

Silikony amfifilowe