Fenol

Fenol, czyli inaczej…



hydroksybenzen,

hydroksybenzen,



karbol,

karbol,



benzofenol,

benzofenol,



monofenol,

monofenol,



kwas fenolowy

kwas fenolowy

Właściwości



W temperaturze pokojowej czysty
fenol jest bezbarwnym krystalicznym
ciałem stałym o charakterystycznym
ostrym zapachu



pod wpływem światła następuje
częściowe utlenienie fenolu, w wyniku
którego zmienia on barwę na różową,
brunatną lub czarną



Temp. topnienia 41°C



Temp. wrzenia 182 °C



gęstość 1,07 g/cm³



niezbyt dobrze rozpuszcza się w
wodzie (w temp. 20°C 8,2 g na 100
cm³ H

2

O), lepiej w rozpuszczalnikach

organicznych

Otrzymywanie



Najważniejszą metodą otrzymywania

fenolu jest obecnie metoda kumenowa.

Inne, obecnie głównie o znaczeniu

historycznym, to np.:



ekstrakcja ze smoły węglowej,



katalizowana hydroliza chlorobenzenu w

podwyższonej temperaturze,



stapianie kwasu benzenosulfonowego lub

jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu

i zakwaszanie powstałych fenolanów

.

.

Zastosowanie

Obecnie głównie w produkcji:



żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu),



leków (np. kwasu acetylosalicylowego),



detergentów,



herbicydów,



fungicydów



barwników



zmywaczy farb i pokostów, lakierów, gum, mydeł

A także jako:



środek wiążący w materiałach izolacyjnych,

płytach wiórowych i formach odlewniczych,



środek dezynfekcyjny i bakteriobójczy

Losy w organizmie

Wchłanianie fenolu odbywa się przez:

•

drogi oddechowe (retencja par fenolu w
drogach oddechowych wynosi około 70%)

•

skórę (zarówno jako ciecz i para:
współczynnik wchłaniania dermalnego par
fenolu wynosi

0,35 m

3

/h)

•

przewód pokarmowy

Metabolizm



Biotransformacja fenolu polega
głównie na reakcjach sprzęgania
grupy –OH z kwasem siarkowym i
glukuronowym. W tej postaci fenol
jest szybko wydalany z moczem.



Obecny w moczu fenyloglukuronid
może
służyć do monitorowania

ekspozycji na fenol



W niewielkim stopniu fenol ulega także
hydroksylacji do katecholu i
hydrochinonu



Większa część przemian zachodzi w
wątrobie, jednak płuca, jelita i nerki
również odgrywają istotną rolę w tych
procesach, a względny udział
wymienionych narządów w
biotransformacji fenolu zależy od drogi
narażenia i dawki

Wydalanie
Główną drogą wydalania fenolu są nerki,

nieznaczna część może być wydalona z
kałem i powietrzem wydychanym.

U człowieka w ciągu 24h wydala się ok.

90% dawki fenolu, głownie w postaci
siarczanów.

Półokres wydalania fenolu z ustroju

człowieka wynosi 3-4 godziny.

Mechanizm działania

toksycznego fenolu

•

działa drażniąco na skórę i oczy

•

pary mogą powodować podrażnienie dróg

oddechowych

•

po wchłonięciu z przewodu pokarmowego w

większych dawkach wywiera działanie narkotyczne,
może powodować obrzęk mózgu, a także obrzęk
płuc i powodować uszkodzenie narządów
miąższowych, zwłaszcza wątroby i nerek.

•

wywołuje silną hemolizę krwi.

Zatrucia ostre - objawy

•

Przez skórę:

Wchłanianie przez skórę mgły, par i roztworu

wywołuje zawroty, ból głowy, dezorientację,

zaburzenia oddechowe, zapaść, utratę

przytomności.

Skażenie skóry substancją stałą lub ciekłą wywołuje

miejscowe zbielenie i oparzenia, które początkowo

nie są bolesne, oraz pęcherze, martwicę.

•

Drogą pokarmową:

Połknięcie roztworu wywołuje rozległe oparzenia

błon śluzowych jamy ustnej, gardła i dalszych

części przewodu pokarmowego, bóle i krwawienie,

perforację ścian przewodu pokarmowego,

uszkodzenie wątroby i nerek.

Zatrucia ostre – objawy

c.d.

•

Drogą inhalacyjną:

Pary i mgła powodują podrażnienie spojówek,

uszkodzenie rogówki, błon śluzowych nosa,

gardła, uczucie suchości w nosie, gardle,

kaszel.

W wysokich stężeniach: zawroty i ból głowy,

mdłości, wymioty, duszność, przyspieszenie i

pogłębienie oddechów, zaburzenia

oddychania, zaburzenia orientacji, zapaść,

utratę przytomności

Wdychanie par fenolu nie wywołuje zatruć

śmiertelnych.

Zatrucia przewlekłe -

objawy

•

W warunkach narażenia zawodowego

brak łaknienia, nudności, wymioty, biegunki,
zmniejszenie masy ciała, bóle i zawroty głowy,
nadmierne wydzielanie śliny, ciemne
zabarwienie moczu, zapalenie wątroby,
żółtaczka, zmiany w nerkach, białkomocz, stany
zapalne układu oddechowego, uporczywy kaszel

•

Wodą pitną skażoną fenolem:
biegunka, podrażnienie, poparzenie jamy ustnej



Bezpośrednim następstwem zatrucia
jest uszkodzenie wątroby z żółtaczką,
uszkodzenie nerek z ich ostrą
niewydolnością, zapalenie płuc.



Zgon następuje w skutek porażenia
ośrodka oddechowego

Pierwsza pomoc w wypadku

zatruć:



W przypadku zatruć inhalacyjnych wynieść poszkodowanego na

świeże powietrze. Zapewnić spokój i ciepło. Zapewnić drożność

dróg oddechowych. Podawać tlen do oddychania. Jeśli zachodzi

potrzeba, zastosować sztuczne oddychanie. Wezwać pomoc

lekarską.



W przypadku skażenia skóry zdjąć skażoną odzież. Skórę zmyć

dużą ilością letniej wody z mydłem, a następnie dużą ilością oleju

jadalnego. Założyć jałowy opatrunek. Niezbędna pomoc lekarska.



W przypadku skażenia oczu płukać je chłodną wodą przez około

15 minut. Niezbędna konsultacja lekarza okulisty.



W przypadku zatrucia drogą pokarmową podawać

poszkodowanemu do picia białko jaj kurzych. Nie prowokować

wymiotów. Wezwać lekarza.

Wartości toksykologiczne

Próg wyczuwalności zapachu – 0,2-20
mg/m

3

LD50 (szczur, doustnie) – 384 mg/kg m.c.

(przyjmuje się wartości 300-600 mg/kg m.c. dla różnych
gatunków zwierząt)

LC50 (szczur, inhalacja) – 316 mg/m

3

LD50 (królik, skóra) – 850 mg/kg m.c.

Wartości biologiczne i

toksyczne



NDS na stanowisku pracy – 10 mg/m

3



DSCh - 20 mg/m

3



Dopuszczalne stężenie w moczu
(DSB) wynosi 250 mg/g kreatyniny



Fizjologiczne stężenie w moczu osób
narażonych waha się w granicach
0,5-81.5 mg/dm

3

Oznaczanie fenolu

1.

Reakcje barwne



reakcja z wodnym roztworem chlorku żelaza-

zabarwienie

fioletowo-niebieskie



fenole monowodorotlenowe z odczynnikiem

Millona dają

czerwone

zabarwienie



reakcja nitrozowania (Liebermana)- nitrozowanie

w pozycji 4 w środowisku bezwodnym po dodaniu

kwasu nitrozylosiarkowoego daje zabarwienie

niebieskozielone

, po

dodaniu NaOH zmienia
się na

niebieskie.

2.

2.

Metodą chromatografii gazowej

Metodą chromatografii gazowej

Metoda polega na adsorpcji par fenolu na
żelu krzemionkowym, desorpcji
acetonitrylem i analizie metodą
chromatografii gazowej otrzymanego
roztworu

.

3.

Metodą spektrofotometryczną



Metodę stosuje się w zakresie stężeń 0.5 do 10.0

mg/dm

3



Oznaczanie fenolu w moczu polega na wydzielaniu

substancji z matrycy – najczęściej poprzez destylację z

para wodną z kwaśnego roztworu.



Następnie poddaje się go reakcji z 4-aminoantypiryną w

środowisku alkaicznym przy pH 9,8 ± 0,2 w obecności

heksacyjanożelazianu (III) potasu jako substancji

utleniającej.



W wyniku tej reakcji powstaje barwny związek

(indofenol) mający zabarwienie, w zależności od stężenia

fenolu, od

zielonożółtego

do

czerwonowiśniowego

.



Następnie określa się stężenie za
pomocą spektrofenometru UV-VIS
lub kolorymetru fotoelektrycznego.

Reakcja 4-aminoantypiryny z fenolem.

Przygotowanie próbki do
analizy

1.

Utrwalenie próbki kwasem ortofosforowym (V) do

pH 4 dodanym bezpośrednio do moczu lub wody

oraz 1 g pięciowodnego siarczanu (VI) miedzi (II)

na 1 dm

3

próbki.

2.

Do roztworu fenolu dodaje się roztwór 4-

aminoantypiryny oraz roztworu

heksacyjanożelazianu (III) potasu.

3.

Następnie dodaje się roztworu buforu amonowego

lub wodnego 25% roztworu amoniaku i dopełnia

wodą destylowaną do odpowiedniej objętości.

4.

Pomiar absorbancji przeprowadza się po ok. 5-10

minutach (nie dłużej niż po 30 min.) przy długości

fali 510 nm.

5.

Zawartość fenolu obliczamy na podstawie odczytu

wartości z krzywej wzorcowej.

Dziękuję