FENOL
właściwości, działanie na
organizm, toksyczność

J Ł

Farmacja, gr. d

Właściwości



Fenol (C

6

H

5

OH): hydroksybenzen, benzenol, kwas

karbolowy, karbol



W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym

krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem światła

następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego

zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną)



Jest silnie higroskopijny



Zapach: ostry, słodkawy



Gęstość: 1,07 g/cm³



Rozpuszczalność: niezbyt dobrze rozpuszcza się w

wodzie, lepiej w rozpuszczalnikach organicznych np.:

alkohol etylowy, eter etylowy, gliceryna, chloroform,

benzen



Temperatura topnienia: 41°C



Temperatura wrzenia: 182°C



Fenol od alkoholi odróżnia to, że

grupa hydroksylowa połączona jest

bezpośrednio z pierścieniem

aromatycznym, co wpływa na

właściwości związku - m. in. na wzrost

właściwości kwasowych (stała
dysocjacji K

a

= 1,3 · 10).



Tworzy sole i estry - fenolany.



Po raz pierwszy został wydzielony ze

smoły węglowej w 1832 r. przez

chemika niemieckiego

Otrzymywanie – metoda kumenowa

To trójetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu.
Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest
produktem pośrednim.



etap I - alkilacja benzenu propenem w temp. 250°C pod zwiększonym
ciśnieniem w obecności kwasu Lewisa (np. chlorku glinu) jako

katalizatora:



etap II – utlenianie kumenu tlenem w temp. 100°C do wodoronadtlenku
kumenu

:

Otrzymywanie – metoda kumenowa



etap III - kwasowa hydroliza otrzymanego
hydronadtlenku kumenu:

Produkty są następnie rozdzielane przez

destylację.
Zdecydowana większość światowej produkcji

fenolu i acetonu oparta jest na tej metodzie.

Zastosowanie

Używany do produkcji:



żywic fenolowo-formaldehydowych,



bisfenolu, kaprolaktamu, alkilowych
pochodnych fenoli i chlorofenoli



leków (np. kwasu acetylosalicylowego),



detergentów, herbicydów, fungicydów i
barwników,



zmywaczy farb, pokostów, lakierów, gum,
perfum i mydeł



w XIX w. stosowany był jako środek
antyseptyczny i dezynfekujący.

Zastosowanie



był jednym z najwcześniej stosowanych środków

przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa

bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 2%

bakteriobójczo. Dzisiaj nie stosowany, ze względu

na dużą liczbę zatruć



stosowany w kosmetyce do tzw. peelingu

chirurgicznego. Fenol to najsilniejszy wśród

związków chemicznych używanych do złuszczania

skóry. Wykazuje właściwości keratokoagulacyjne. Po

peelingu stężenie fenolu we krwi dochodzi do 0,68

mg/ml- znacznie niższe niż śmiertelne. Opisywano

przypadki śmierci po peelingach fenolowych- z

powodu kardiotoksyczności (arytmie serca).

Toksyczność

Klasa toksyczności:



Substancja toksyczna oraz żrąca wg wykazu

substancji niebezpiecznych.



Substancja nieumieszczona w wykazie substancji

i preparatów o działaniu rakotwórczym lub

mutagennym.



Substancja nie może być sklasyfikowana jako

rakotwórcza dla ludzi

Drogi wchłaniania:



drogi oddechowe,



skóra,



z przewodu pokarmowego



metabolit benzenu

Toksyczność



Pary fenolu dobrze wchłaniają się zarówno przez
układ oddechowy jak i przez skórę (wchłanianie
przez skórę może być nawet przyczyną zatruć
śmiertelnych).



Fenol stały lub w roztworach wchłania się przez
skórę, jednak denaturacja białek naskórka
powoduje opóźnienie wchłaniania

.

Stężenia oraz dawki
śmiertelne i toksyczne

LD50 (szczur, doustnie) – 384 mg/kg
LC50 (szczur, inhalacja) – 316 mg/m3
LD50 (królik, skóra) – 850 mg/kg
Dawka śmiertelna doustna wynosi ok. 50-
500 mg/kg

Objawy zatrucia ostrego:



pary i mgła powodują podrażnienie spojówek, błon
śluzowych nosa, gardła, uczucie suchości w nosie,
gardle, kaszel. W wysokich stężeniach: zawroty i ból
głowy, mdłości, wymioty, duszność, przyspieszenie i
pogłębienie oddechów, zaburzenia oddychania,
zaburzenia orientacji, zapaść, utratę przytomności.



wchłanianie przez skórę mgły, par i roztworu
wywołuje zawroty, ból głowy, dezorientację,
zaburzenia oddechowe, zapaść, utratę przytomności.



skażenie skóry substancją stałą lub ciekłą wywołuje
miejscowe zbielenie i oparzenia, które początkowo
nie są bolesne, oraz pęcherze, martwicę.



skażenie oczu powoduje ostry stan zapalny,
uszkodzenie rogówki.



bezpośrednim następstwem zatrucia jest

uszkodzenie wątroby z żółtaczką, uszkodzenie

nerek z ich ostrą niewydolnością, zapalenie płuc.



połknięcie roztworu wywołuje rozległe oparzenia

błon śluzowych jamy ustnej, gardła i dalszych

części przewodu pokarmowego, bóle i

krwawienie, perforację ścian przewodu

pokarmowego, uszkodzenie wątroby i nerek.

Objawy zatrucia przewlekłego:



zaburzenia ze strony układu pokarmowego:

wymioty, bóle gardła, utrata łaknienia, ślinotok,

biegunka i jadłowstręt.



występuje ochronoza (ciemne zabarwienie skóry

i moczu) i wykwity skórne.



może wystąpić uszkodzenie wątroby i nerek.



NDS- 7,8-10 mg/m3



Dopuszczalne stężenie w moczu- 250 mg/g

kreatyniny



Narażenie zawodowe na fenol występuje

głównie w trakcie stosowania żywic

fenolowych oraz ich obróbki cieplnej. Są one

wykorzystywane jako materiał wiążący w

materiałach izolacyjnych, płytach wiórowych,

formach odlewniczych.



Narażenie na fenol może także występować

podczas produkcji koksu, produkcji fenolu i

jego pochodnych oraz kaprolaktamu

(poliamid, nylon).



Źródłem narażenia mogą być wędzone

produkty spożywcze oraz woda pitna.

Przykład: Płock 1999-2003



Przeprowadzono analizę zanieczyszczeń

fenolem powietrza atmosferycznego w

Płocku w latach 1999-2003. Przedstawiono

średnioroczne stężenia oraz zanalizowano

ich dynamikę w badanym okresie. Analiza

danych wykazała, że w latach 1999-2002

stężenie fenolu w Płocku wyniosło 3,3 ug/m3

i przekraczało wartość dopuszczalnego

stężenia, które wynosi 2,5 ug/m3. Źródłem

fenolu mogła być wytwórnia fenolu i

acetonu Petrochemii Płock S.A.

Losy w organizmie



Biotransformacja fenolu polega głównie na

sprzęganiu z kwasem siarkowym i

glukuronowym w wątrobie, jednak płuca,

jelita i nerki również odgrywają istotną rolę

w metabolizmie tego związku



Główną drogą wydalania fenolu są nerki, w

ciągu 24 h wydala się ok. 90% dawki

fenolu głównie w postaci siarczanu



Część fenolu metabolizowana jest w

wątrobie do hydrochinonu i katecholu,

wydalanych przez nerki



Półokres wydalania fenolu z ustroju po

narażeniu inhalacyjnym wynosi 3-4 h

Mechanizm działania
toksycznego



Fenol i jego metabolity wiążą się kowalencyjnie z

białkami tkanek, głównie wątroby, z białkami osocza,

a także z DNA



Powodują denaturację i ścięcie białek komórkowych



Uszkadzają wątrobę i nerki, wywołują kwasicę

metaboliczną



Pary fenolu mogą powodować podrażnienie dróg

oddechowych



Działa neurotoksycznie, powodując demielenizację

włókien nerwowych



Może doprowadzić do methemoglobinemii



Przeprowadzone badania wykazują, że fenol może

mieć działanie genotoksyczne oraz powodować

uszkodzenie szpiku

Oznaczanie fenolu w wodzie i
moczu:



Polega na wydzieleniu go z matrycy – najczęściej

poprzez destylację z parą wodną z kwaśnego

roztworu i następnie reakcji z 4-aminoantypiryną

w środowisku alkalicznym przy pH = 9,8 w

obecności heksacyjanożelazianu(III) potasu jako

substancji utleniającej



W wyniku tej reakcji powstaje barwny związek

(indofenol) mający zabarwienia w zależności od

stężenia fenolu od zielonożółtego do

czerwonowiśniowego



Następnie określa się stężenie za pomocą

spektrofotometru UV-Vis lub kolorymetru

fotoelektrycznego



Metodę stosuje się w zakresie stężeń 0,5 – 10,00

mg/dm

3

4-
aminoantypiryna

fenol

indofenol

Bibliografia



http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search



http://www.ciop.pl/3822.html



http://portalwiedzy.onet.pl/12011,,,,fenol,haslo.ht

ml



http://pl.wikipedia.org/wiki/Fenol



„Toksykologia współczesna” pod red. W. Seńczuka



Dermatologia kliniczna 2004, 6 (2): „Właściwości

biologiczne, zastosowanie i działania

niepożądane peelingów kwasem

trójchlorooctowym i fenolem”



Medycyna Środowiskowa 2005, 8 (2):

„Zanieczyszczenie powietrza atmosferycznego

fenolem w Płocku w latach 1999-2003”

Dziękuję za uwagę