Materiały pochodzą z Platformy
Edukacyjnej Portalu
www.szkolnictwo.pl
Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl mogą być wykorzystywane przez jego
Użytkowników
wyłącznie
w zakresie własnego użytku osobistego oraz do użytku w szkołach podczas zajęć dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian,
przesyłanie,
publiczne
odtwarzanie
i wszelkie wykorzystywanie tych treści do celów komercyjnych jest niedozwolone. Plik można dowolnie modernizować na potrzeby
własne
oraz
do
wykorzystania
w szkołach podczas zajęć dydaktycznych.
GRUPA
ESTROWA
GRUPA
ESTROWA
Estry
to pochodne alkoholi lub fenoli, w których grupa
alkilowa lub arylowa jest związana z resztą kwasu organicznego
(estry
kwasów
karboksylowych)
lub
z
resztą
kwasu
nieorganicznego (estry kwasów nieorganicznych)
Wzór ogólny
estru
kwasu
karboksylowego
WIADOMOŚCI WSTĘPNE
PRZYKŁAD
propionian
etylu
azotan(V) metylu
mrówczan metylu
benzoesan metylu
WYSTĘPOWANIE
Estry należą do jednych z najbardziej rozpowszechnionych
związków naturalnych.
Estry są podstawowymi składnikami zapachów kwiatów, owoców i
ziół.
Około 6000 różnych estrów znaleziono w tych produktach.
Do estrów należą tłuszcze i woski.
Tłuszcze ( estry glicerolu i kwasów organicznych o długich,
nierozgałęzionych łańcuchach) stanowią najpowszechniejszą grupę
estrów.
Tłuszcze występują w organizmach zwierzęcych oraz niektórych
roślinach. W organizmach zwierzęcych stanowią one materiał zapasowy.
Tłuszcze roślinne znajdują się w owocach i nasionach takich roślin, jak
oliwka, rzepak, słonecznik, len, bawełna, soja.
Woski (estry wyższych kwasów tłuszczowych monokarboksylowych (do
80 atomów węgla) oraz wyższych alkoholi monowodorotlenowych)
Najbardziej znanym w naturze jest wosk pszczeli.
Wosk pochodzący z wełny owczej znany jest pod nazwą lanolina.
Estry kwasów nieorganicznych znajdują się w organizmach żywych.
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE ESTRÓW
Estry niższych kwasów alifatycznych to bezbarwne ciecze o bardzo
przyjemnych, zazwyczaj owocowych zapachach i słabo rozpuszczalne w
wodzie. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan
skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych.
Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie.
Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich
kwasów
karboksylowych.
Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie zawierają grupy
–OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą.
W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych
(dzięki
tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody).
Są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.
Nazwa estru
Zapach
Octan benzylu
gruszka, truskawka, jaśmin
Maślan butylu
ananas
Octan etylu
brzoskwinia, ananas, malina
Butanian etylu
banan, ananas, truskawka
Heksaniana etylu
truskawka
Cynamonian etylu
cynamon
Mrówczan etylu
cytryna, rum, truskawka
Izowalerian etylu
jabłko
Mleczan etylu
winogrono
Octan geranylu
geranium
Butanian geranylu
wiśnia
Octan izobutylu
wiśnia, malina, truskawka
Mrówczan izobutylu
malina
Octan izopentylu
gruszka, banan
Octan linalolu
lawenda, szałwia
Butanian linalolu
brzoskwinia
Mrówczan linalolu
jabłko, brzoskwinia
Octan mentolu
mięta pieprzowa
Antranilan metylu
winogrono, jaśmin
Octan
metylobenzylu
wiśnia
Butanian metylu
ananas, jabłko
Cynamonian metylu
truskawka
Octan metylofenylu
miód
Kaprylan nonylu
pomarańcza
Butanian oktylu
pasternak
Octan pentylu
jabłko, banan
Butanian pentylu
morela, gruszka, ananas
Heksanian pentylu
jabłko, ananas
Pentanian pentylu
jabłko
Izobutanian propylu
rum
Butanian terpylu
wiśnia
Przykładowe zapachy
estrów
NAZEWNICTWO
Nazwy estrów tworzy się podobnie jak nazwy soli kwasów
karboksylowych, z tą różnica, że zamiast nazwy metalu podaje się nazwę
pochodzącej od alkoholu grupy węglowodorowej przyłączonej do kwasu.
Pierwszym członem nazwy jest nazwa kwasu, z którego powstał ester,
z końcówką
-an
, drugim nazwa alkoholu, z którego powstał ester, z
końcówką
-ylu
.
Często stosowane są również nazwy zwyczajowe
PRZYKŁAD
OTRZYMYWANIE
Reakcja estryfikacji jest reakcją odwracalną, wobec czego do osiągnięcia
wysokiej wydajności potrzebne jest stosowanie nadmiaru jednego z reagentów.
Nadmiar alkoholu pełni równocześnie rolę rozpuszczalnika.
Równowagę reakcji estryfikacji można też przesunąć na prawo usuwając
jeden z produktów, najczęściej wodę. Kwas siarkowy (VI) pełni role
katalizatora gdyż dostarcza protonów, a również jako substancja
higroskopijna wiąże wodę, która powstaje w środowisku reakcji.
Estryfikacja należy do grupy reakcji o nazwie reakcje kondensacji, w których z
dwóch cząsteczek reagentów organicznych powstaje „skondensowany” produkt
główny i cząsteczka prostego produktu ubocznego, np. wody.
Reakcja estryfikacji
Główną metodę otrzymywania estrów stanowi reakcja kwasów karboksylowych z
alkoholami w obecności jonów H
+
pełniących funkcję katalizatora. Reakcję tę
określa się mianem reakcji estryfikacji.
R
1
C
O
O
R
2
ester
R
1
C
O
OH
kwas karboksylowy
+
O
H
R
2
alkohol
+
O
H
2
H
+
►
Reakcja chlorków kwasów karboksylowych z alkoholami
►
Reakcja transestryfikacji
Reakcja chemiczna, która prowadzi do otrzymania estrów przez reakcję
estrów w obecności jonów wodorowych jako katalizatora z:
-innymi alkoholami (alkoholiza):
R
1
C(O)OR
2
+ R
3
OH ↔ R
1
C(O)OR
3
+ R
2
OH
-- kwasami (acydoliza):
R
1
C(O)OR
2
+ R
4
COOH ↔ R
4
C(O)OR
2
+ R
1
COOH
►
Reakcja bezwodników kwasowych i alkoholi lub fenoli
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
Hydroliza
Najważniejszą reakcją estrów jest reakcja hydrolizy kwasowej. Powoduje ona
rozpad estru na kwas i alkohol. Zachodzi pod wpływem wody i przy zastosowaniu
kwasu jako katalizatora. Hydroliza kwasowa estrów jest odwróceniem reakcji
estryfikacji.
R
1
C
O
O
R
2
ester
+
O
H
2
R
1
C
O
OH
kwas karboksylowy
+
O
H
R
2
alkohol
H
+
C
H
3
C
O
O
CH
2
CH
3
octan etylu
+
O
H
2
H
2
S O
4
C
H
3
C
O
OH
kwas octowy
+
O
H
CH
2
CH
3
etanol
Estry można również hydrolizować w środowisku zasadowym. Powstaje wtedy
sól kwasu karboksylowego i alkohol. Hydroliza zasadowa estrów jest reakcją
praktycznie nieodwracalną, ponieważ alkohole nie reagują z solami
R
1
C
O
O
R
2
ester
+
O
H
-
R
1
C
O
O
-
+
O
H
R
2
alohol
H
2
O
sol kwasu karboksylowego
C
H
3
C
O
O
CH
2
CH
3
octan etylu
+
NaOH
C
H
3
C
O
ONa
octan sodu
+
O
H
CH
2
CH
3
etanol
H
2
O
Ulegają reakcji spalania
Octan etylu: CH
3
COOC
2
H
5
+ 5O
2
--> 4CO
2
+ 4H
2
O
Mrówczan propylu: HCOOC
3
H
7
+ 4O
2
--> 3CO
2
+ 4H
2
O
W reakcji amonolizy estrów powstają amidy
Alkoholiza estrów
Estry pod wpływem alkoholu ulegają alkoholizie. Jest to reakcja
odwracalna, katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady.
ESTRY NIEORGANICZNE
Jednym z najbardziej znanych jest triazotan glicerolu zwany
niesłusznie nitrogliceryną
Związek ten jest silnym środkiem wybuchowych, jest składnikiem
dynamitu
(mieszanina tri azotanu (V) glicerolu, wypełniacza proszkowego i
prochu
bezdymnego). Jest szeroko stosowany w medycynie jako 1% roztwór
przy
schorzeniach układu krążenia i serca.
Estry kwasu siarkowego (VI) mają zastosowanie jako detergenty.
Triazotan (v) glicerolu
Wybuch spowodowany wewnątrz cząsteczkowym utlenieniem atomów węgla i
wodoru tlenem zawartym w reszcie kw. azotowego
2 C
3
H
5
(ONO
2
)
3
- 6 CO
2
+ 5 H
2
O + 3 N
2
+ ½ O
2
Fosforan 2,3 – diacyloksypropylu
fosfolipidy budują błony
komórkowe
Tłuszcze właściwe to estry gliceryny i kwasów tłuszczowych.
W zależności od tego ile reszt kwasowych wiąże się z grupami OH
gliceryny, tłuszcze właściwie dzielimy na mono-, dwu- lub trójglicerydy.
TŁUSZCZE WŁAŚCIWE (LIPIDY PROSTE)
C
O
O
C
H
2
R
1
C
O
O
C
H
R
2
C
O
O
C
H
2
R
3
W reakcji z gliceryną może brać udział większa liczba różnych kwasów
tłuszczowych (maksymalnie trzy, czyli tyle ile grup hydroksylowych
posiada gliceryna).
Powstają wtedy tłuszcze posiadające w cząsteczce różne kwasy
tłuszczowe (np. 1-palmityno-2-stearyno-3-oleino-trójgliceryd)
Utwardzanie tłuszczów
Hydrolizę tłuszczów z udziałem zasad nazywa się
zmydlaniem
.
Produktami zmydlania są gliceryna i sole kwasów tłuszczowych (mydła).
Utwardzanie
to metoda pozwalająca na przekształcenie tłuszczów
ciekłych (nienasyconych) w stałe.
Hydroliza tłuszczów
Tłuszcze można podzielić ze względu na stan skupienia na: stałe i
ciekłe (oleje). Tłuszcze stałe składają się z nasyconych reszt
kwasowych, o długich łańcuchach, podczas gdy tłuszcze ciekłe mają w
cząsteczkach nienasycone reszty kwasowe. Tłuszcze pochodzenia
zwierzęcego występują zwykle w postaci stałej, wyjątek stanowi tran
będący tłuszczem ciekłym. Tłuszcze pochodzenia roślinnego występują
zwykle w stanie ciekłym, wyjątkiem jest masło kakaowe i tłuszcz
kokosowy.
Świeże tłuszcze mają odczyn obojętny, jednak pod wpływem
mikroorganizmów i wilgoci ulegają jełczeniu.
Zjełczałe masło ma odczyn kwaśny i zapach pochodzący od kwasu
masłowego.
W tłuszczach nienasyconych z biegiem czasu obserwuje się utlenianie i
zestalanie.
ZASTOSOWANIE ESTRÓW
Dodatki do artykułów spożywczych
Przemysł kosmetyczny i perfumeryjny (składniki zapachowe)
Wiele estrów niższych kwasów karboksylowych i alkoholi otrzymuje się
syntetycznie i stosuje jako rozpuszczalniki do farb i lakierów (octan etylu,
octan butylu)
mrówczan etylu – (ciecz rozpuszczalna w wodzie i etanolu)znajduje
zastosowanie jako rozpuszczalnik azotanu i octanu celulozy, oraz jako
środek do perfumowania mydeł. Jest także składnikiem esencji
spożywczych
octan etylu – ciecz – rozpuszczalnik estrów celulozy, tłuszczów, wosków,
klejów (np. modelarskich), składnik zmywacza do paznokci
Poliester (terylen, dakron, elana) otrzymany w wyniku reakcji
polikondendensacji glikolu etylenowego i kwasu ftalowego znalazł
zastosowanie m.in. w przemyśle włókienniczym do produkcji tkaniny
polartec.
Pleksi (poli-metakrylan metylu, bezpieczne szkło) — analog
polietylenu, zawierający grupy estrowe.
Biodiesel (estry metylowe kwasów tłuszczowych) — to biopaliwo
(przetworzony chemicznie olej roślinny, np. rzepakowy) do silników
wysokoprężnych (Diesla).
Wchodzą w skład leków np.
.kwas acetylosalicylowy (polopiryna, aspirin)
jest od 1899 roku lekiem przeciwbólowym,
przeciwgorączkowym i przeciwzapalnym:
„Chemia 2” S. Hejwowska
„ Chemia od A do Z” M. Klimaszewska
http://www.chemiawlo.pl/
Document Outline
