Materiały pochodzą z Platformy

Edukacyjnej Portalu

www.szkolnictwo.pl

Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl mogą być wykorzystywane przez jego
Użytkowników

wyłącznie

w zakresie własnego użytku osobistego oraz do użytku w szkołach podczas zajęć dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian,
przesyłanie,

publiczne

odtwarzanie

i wszelkie wykorzystywanie tych treści do celów komercyjnych jest niedozwolone. Plik można dowolnie modernizować na potrzeby
własne

oraz

do

wykorzystania

w szkołach podczas zajęć dydaktycznych.

Spis treści

Wiadomości wstępne
Występowanie
Właściwości fizyczne estrów
Nazewnictwo
Otrzymywanie
Właściwości chemiczne
Estry nieorganiczne
Tłuszcze właściwe (lipidy proste)
Zastosowanie estrów

GRUPA

ESTROWA

GRUPA

ESTROWA

Estry

to pochodne alkoholi lub fenoli, w których grupa

alkilowa lub arylowa jest związana z resztą kwasu organicznego
(estry

kwasów

karboksylowych)

lub

z

resztą

kwasu

nieorganicznego (estry kwasów nieorganicznych)

Wzór ogólny

estru

kwasu

karboksylowego

WIADOMOŚCI WSTĘPNE

PRZYKŁAD

propionian
etylu

azotan(V) metylu

mrówczan metylu

benzoesan metylu

WYSTĘPOWANIE

Estry należą do jednych z najbardziej rozpowszechnionych

związków naturalnych.

Estry są podstawowymi składnikami zapachów kwiatów, owoców i

ziół.

Około 6000 różnych estrów znaleziono w tych produktach.

Do estrów należą tłuszcze i woski.

Tłuszcze ( estry glicerolu i kwasów organicznych o długich,
nierozgałęzionych łańcuchach) stanowią najpowszechniejszą grupę
estrów.
Tłuszcze występują w organizmach zwierzęcych oraz niektórych
roślinach. W organizmach zwierzęcych stanowią one materiał zapasowy.
Tłuszcze roślinne znajdują się w owocach i nasionach takich roślin, jak
oliwka, rzepak, słonecznik, len, bawełna, soja.
Woski (estry wyższych kwasów tłuszczowych monokarboksylowych (do
80 atomów węgla) oraz wyższych alkoholi monowodorotlenowych)
Najbardziej znanym w naturze jest wosk pszczeli.
Wosk pochodzący z wełny owczej znany jest pod nazwą lanolina.

Estry kwasów nieorganicznych znajdują się w organizmach żywych.

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE ESTRÓW

Estry niższych kwasów alifatycznych to bezbarwne ciecze o bardzo

przyjemnych, zazwyczaj owocowych zapachach i słabo rozpuszczalne w
wodzie. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan
skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych.

Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie.

Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich

kwasów
karboksylowych.
Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie zawierają grupy
–OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą.

W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych

(dzięki
tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody).

Są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.

Nazwa estru

Zapach

Octan benzylu

gruszka, truskawka, jaśmin

Maślan butylu

ananas

Octan etylu

brzoskwinia, ananas, malina

Butanian etylu

banan, ananas, truskawka

Heksaniana etylu

truskawka

Cynamonian etylu

cynamon

Mrówczan etylu

cytryna, rum, truskawka

Izowalerian etylu

jabłko

Mleczan etylu

winogrono

Octan geranylu

geranium

Butanian geranylu

wiśnia

Octan izobutylu

wiśnia, malina, truskawka

Mrówczan izobutylu

malina

Octan izopentylu

gruszka, banan

Octan linalolu

lawenda, szałwia

Butanian linalolu

brzoskwinia

Mrówczan linalolu

jabłko, brzoskwinia

Octan mentolu

mięta pieprzowa

Antranilan metylu

winogrono, jaśmin

Octan

metylobenzylu

wiśnia

Butanian metylu

ananas, jabłko

Cynamonian metylu

truskawka

Octan metylofenylu

miód

Kaprylan nonylu

pomarańcza

Butanian oktylu

pasternak

Octan pentylu

jabłko, banan

Butanian pentylu

morela, gruszka, ananas

Heksanian pentylu

jabłko, ananas

Pentanian pentylu

jabłko

Izobutanian propylu

rum

Butanian terpylu

wiśnia

Przykładowe zapachy

estrów

NAZEWNICTWO

Nazwy estrów tworzy się podobnie jak nazwy soli kwasów
karboksylowych, z tą różnica, że zamiast nazwy metalu podaje się nazwę
pochodzącej od alkoholu grupy węglowodorowej przyłączonej do kwasu.

Pierwszym członem nazwy jest nazwa kwasu, z którego powstał ester,
z końcówką

-an

, drugim nazwa alkoholu, z którego powstał ester, z

końcówką

-ylu

.

Często stosowane są również nazwy zwyczajowe

PRZYKŁAD

OTRZYMYWANIE

Reakcja estryfikacji jest reakcją odwracalną, wobec czego do osiągnięcia
wysokiej wydajności potrzebne jest stosowanie nadmiaru jednego z reagentów.
Nadmiar alkoholu pełni równocześnie rolę rozpuszczalnika.
Równowagę reakcji estryfikacji można też przesunąć na prawo usuwając
jeden z produktów, najczęściej wodę. Kwas siarkowy (VI) pełni role
katalizatora gdyż dostarcza protonów, a również jako substancja
higroskopijna wiąże wodę, która powstaje w środowisku reakcji.
Estryfikacja należy do grupy reakcji o nazwie reakcje kondensacji, w których z
dwóch cząsteczek reagentów organicznych powstaje „skondensowany” produkt
główny i cząsteczka prostego produktu ubocznego, np. wody.

Reakcja estryfikacji

Główną metodę otrzymywania estrów stanowi reakcja kwasów karboksylowych z
alkoholami w obecności jonów H

+

pełniących funkcję katalizatora. Reakcję tę

określa się mianem reakcji estryfikacji.

R

1

C

O

O

R

2

ester

R

1

C

O

OH

kwas karboksylowy

+

O

H

R

2

alkohol

+

O

H

2

H

+

►

Reakcja chlorków kwasów karboksylowych z alkoholami

►

Reakcja transestryfikacji

Reakcja chemiczna, która prowadzi do otrzymania estrów przez reakcję
estrów w obecności jonów wodorowych jako katalizatora z:

-innymi alkoholami (alkoholiza):
R

1

C(O)OR

2

+ R

3

OH ↔ R

1

C(O)OR

3

+ R

2

OH

-- kwasami (acydoliza):
R

1

C(O)OR

2

+ R

4

COOH ↔ R

4

C(O)OR

2

+ R

1

COOH

►

Reakcja bezwodników kwasowych i alkoholi lub fenoli

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE

Hydroliza

Najważniejszą reakcją estrów jest reakcja hydrolizy kwasowej. Powoduje ona
rozpad estru na kwas i alkohol. Zachodzi pod wpływem wody i przy zastosowaniu
kwasu jako katalizatora. Hydroliza kwasowa estrów jest odwróceniem reakcji
estryfikacji.

R

1

C

O

O

R

2

ester

+

O

H

2

R

1

C

O

OH

kwas karboksylowy

+

O

H

R

2

alkohol

H

+

C

H

3

C

O

O

CH

2

CH

3

octan etylu

+

O

H

2

H

2

S O

4

C

H

3

C

O

OH

kwas octowy

+

O

H

CH

2

CH

3

etanol

Estry można również hydrolizować w środowisku zasadowym. Powstaje wtedy
sól kwasu karboksylowego i alkohol. Hydroliza zasadowa estrów jest reakcją
praktycznie nieodwracalną, ponieważ alkohole nie reagują z solami

R

1

C

O

O

R

2

ester

+

O

H

-

R

1

C

O

O

-

+

O

H

R

2

alohol

H

2

O

sol kwasu karboksylowego

C

H

3

C

O

O

CH

2

CH

3

octan etylu

+

NaOH

C

H

3

C

O

ONa

octan sodu

+

O

H

CH

2

CH

3

etanol

H

2

O



Ulegają reakcji spalania

Octan etylu: CH

3

COOC

2

H

5

+ 5O

2

--> 4CO

2

+ 4H

2

O

Mrówczan propylu: HCOOC

3

H

7

+ 4O

2

--> 3CO

2

+ 4H

2

O



W reakcji amonolizy estrów powstają amidy



Alkoholiza estrów

Estry pod wpływem alkoholu ulegają alkoholizie. Jest to reakcja
odwracalna, katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady.

ESTRY NIEORGANICZNE

Jednym z najbardziej znanych jest triazotan glicerolu zwany
niesłusznie nitrogliceryną
Związek ten jest silnym środkiem wybuchowych, jest składnikiem
dynamitu
(mieszanina tri azotanu (V) glicerolu, wypełniacza proszkowego i
prochu
bezdymnego). Jest szeroko stosowany w medycynie jako 1% roztwór
przy
schorzeniach układu krążenia i serca.
Estry kwasu siarkowego (VI) mają zastosowanie jako detergenty.

Triazotan (v) glicerolu

Wybuch spowodowany wewnątrz cząsteczkowym utlenieniem atomów węgla i
wodoru tlenem zawartym w reszcie kw. azotowego
2 C

3

H

5

(ONO

2

)

3

- 6 CO

2

+ 5 H

2

O + 3 N

2

+ ½ O

2

Fosforan 2,3 – diacyloksypropylu

fosfolipidy budują błony
komórkowe

Tłuszcze właściwe to estry gliceryny i kwasów tłuszczowych.

W zależności od tego ile reszt kwasowych wiąże się z grupami OH
gliceryny, tłuszcze właściwie dzielimy na mono-, dwu- lub trójglicerydy.

TŁUSZCZE WŁAŚCIWE (LIPIDY PROSTE)

C

O

O

C

H

2

R

1

C

O

O

C

H

R

2

C

O

O

C

H

2

R

3

W reakcji z gliceryną może brać udział większa liczba różnych kwasów
tłuszczowych (maksymalnie trzy, czyli tyle ile grup hydroksylowych
posiada gliceryna).
Powstają wtedy tłuszcze posiadające w cząsteczce różne kwasy
tłuszczowe (np. 1-palmityno-2-stearyno-3-oleino-trójgliceryd)

Utwardzanie tłuszczów

Hydrolizę tłuszczów z udziałem zasad nazywa się

zmydlaniem

.

Produktami zmydlania są gliceryna i sole kwasów tłuszczowych (mydła).

Utwardzanie

to metoda pozwalająca na przekształcenie tłuszczów

ciekłych (nienasyconych) w stałe.

Hydroliza tłuszczów

Tłuszcze można podzielić ze względu na stan skupienia na: stałe i
ciekłe (oleje). Tłuszcze stałe składają się z nasyconych reszt
kwasowych, o długich łańcuchach, podczas gdy tłuszcze ciekłe mają w
cząsteczkach nienasycone reszty kwasowe. Tłuszcze pochodzenia
zwierzęcego występują zwykle w postaci stałej, wyjątek stanowi tran
będący tłuszczem ciekłym. Tłuszcze pochodzenia roślinnego występują
zwykle w stanie ciekłym, wyjątkiem jest masło kakaowe i tłuszcz
kokosowy.

Świeże tłuszcze mają odczyn obojętny, jednak pod wpływem
mikroorganizmów i wilgoci ulegają jełczeniu.
Zjełczałe masło ma odczyn kwaśny i zapach pochodzący od kwasu
masłowego.
W tłuszczach nienasyconych z biegiem czasu obserwuje się utlenianie i
zestalanie.

ZASTOSOWANIE ESTRÓW



Dodatki do artykułów spożywczych



Przemysł kosmetyczny i perfumeryjny (składniki zapachowe)



Wiele estrów niższych kwasów karboksylowych i alkoholi otrzymuje się

syntetycznie i stosuje jako rozpuszczalniki do farb i lakierów (octan etylu,
octan butylu)
mrówczan etylu – (ciecz rozpuszczalna w wodzie i etanolu)znajduje
zastosowanie jako rozpuszczalnik azotanu i octanu celulozy, oraz jako
środek do perfumowania mydeł. Jest także składnikiem esencji
spożywczych
octan etylu – ciecz – rozpuszczalnik estrów celulozy, tłuszczów, wosków,
klejów (np. modelarskich), składnik zmywacza do paznokci



Poliester (terylen, dakron, elana) otrzymany w wyniku reakcji

polikondendensacji glikolu etylenowego i kwasu ftalowego znalazł
zastosowanie m.in. w przemyśle włókienniczym do produkcji tkaniny
polartec.



Pleksi (poli-metakrylan metylu, bezpieczne szkło) — analog

polietylenu, zawierający grupy estrowe.



Biodiesel (estry metylowe kwasów tłuszczowych) — to biopaliwo

(przetworzony chemicznie olej roślinny, np. rzepakowy) do silników
wysokoprężnych (Diesla).



Wchodzą w skład leków np.

.kwas acetylosalicylowy (polopiryna, aspirin)
jest od 1899 roku lekiem przeciwbólowym,
przeciwgorączkowym i przeciwzapalnym:

„Chemia 2” S. Hejwowska
„ Chemia od A do Z” M. Klimaszewska

http://www.chemiawlo.pl/