Jednofunkcyjne pochodne

węglowodorów - alkohole

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów są to
pochodne węglowodorów zawierające jeden rodzaj
grup funkcyjnych, ale nie wyklucza to, że w danym
związku ta sama grupa może powtarzać się dwa lub
więcej razy. Grupa funkcyjna zaś to atom lub grupa
atomów nadająca cząsteczce związku organicznego
specyficzne właściwości chemiczne.

Nazwa grupy funkcyjnej

Nazwa związku

halogen

halogeno-
węglowodory

grupa hydroksylowa

alkohole

grupa aldehydowa

aldehydy

grupa karbonylowa

ketony

grupa karboksylowa

kwasy

karboksylowe

grupa aminowa

aminy

Alkohole są to pochodne węglowodorów, w
których atom (względnie atomy) wodoru został
zastąpiony grupą hydroksylową (wodorotlenową) –
OH.

OH

C

H

OH

H

H

metano
l

fenol

Nazwy systematyczne alkoholi tworzymy od nazw
odpowiednich węglowodorów, dodając końcówkę –
ol. Jeśli to jest konieczne, podajemy również lokant
określający położenie grupy.

C

n

H

2n+1

OH - ogólny wzór

nasyconych
alkoholi
jednowodorotlenowych

Alkohole jednowodorotlenowe

Najprostszym alkoholem jednowodorotlenowym jest
metanol zwany również alkoholem metylowym.
Metanol jest alkoholem, który wywodzi się od
metanu, gdzie jeden atom wodoru jest zastąpiony
grupą hydroksylową -OH.

Metanol (alkohol metylowy) jest związkiem silnie
toksycznym. Spożyty grozi ślepotą. Jako substancja
ma zastosowanie głównie jako rozpuszczalnik oraz
dodatek do płynów do odmrażania szyb
samochodowych. Używany jest również do produkcji
barwników.

Etanol jest alkoholem, który wywodzi się od etanu,
gdzie jeden atom wodoru został zastąpiony grupą
hydroksylową –OH.

Alkohol etylowy to substancja, która ma dwa oblicza.
Z jednej strony ma szerokie zastosowanie, np. jest
używany w przemyśle farmaceutycznym do produkcji
wyciągów ziołowych, syropów i innych lekarstw,
spożywczym do wyrobu napojów alkoholowych,
używa się go również do produkcji kosmetyków.
Alkohol tn stosuje się jako środek odkażający. Z
drugiej zaś strony jest powszechnie stosowana
używką. Nadużywanie alkoholu przez

ludzi prowadzi do uzależnienia.

Otrzymywanie alkoholi

Na skalę przemysłową alkohole jednowodorotlenowe
otrzymujemy: - w wyniku katalitycznego
uwodnienia alkenów

CH

2

CH

2

+ H

2

O

CH

2

CH

3

OH

-przez katalityczne utlenianie alkanów

2CH

4

+ O

2

2CH

3

OH

-w reakcji halogenoalkanów z silnymi zasadami w
środowisku kwaśnym (skala laboratoryjna)

CH

2

CH

3

+ KOH

CH

2

CH

3

OH

Cl

+ KCl

Fizyczne i chemiczne właściwości

alkoholi

Alkohole o łańcuchach C

1

- C

12

są w temperaturze

pokojowej cieczami. Bardzo dobrze rozpuszczają się
w wodzie nastąpujące alkohole; metanol, etanol i
propanol. Począwszy od butanoli rozpuszczalność
alkoholi gwałtownie maleje. Alkohole o ilości
atomów węgla ponad 8 praktycznie w wodzie nie
rozpuszczają się.

Podstawowe reakcje alkoholi

1. Grupa hydroksylowa -OH w reakcji
chlorowcowodorem może być wymieniona na atom
chlorowca

C

2

H

5

OH + HBr ---> C

2

H

5

Br + H

2

O

2. Reakcja z metalami aktywnymi (sód, potas,
glin)

2CH

3

OH + 2Na ---> 2CH

3

ONa + H

2

W reakcji atom wodoru grupy hydroksylowej jest
wypierany przez bardziej aktywny chemicznie atom
sodu. Wodór opuszcza środowisko reakcji w postaci
gazowej.

3. Spalanie alkoholu

Reakcja przebiega z udziałem tlenu i podobnie jak
przy węglowodorach produktem może być CO

2

, CO

(czad) lub C. Produkty CO i C powstają przy
niedostatecznej ilości tlenu. Oto przykład reakcji
spalania alkoholu;

C

2

H

5

OH + 3O

2

---> 2CO

2

+ 3H

2

O

4. Dehydratacja alkoholi (dotyczy alkoholi z
minimum dwoma atomami węgla)

W reakcji dehydratacji alkoholi otrzymujemy alken.

CH

3

-CH

2

-OH ---> CH

2

=CH

2

+ H

2

O

Rzędowość alkoholi i reakcje utleniania

CH

2

CH

3

OH

CH

2

CH

3

CH CH

3

OH

Alkohol I-
rzędowy

Alkohol II-rzędowy

CH

2

C

CH

3

OH

CH

3

CH

3

Alkohol III-
rzędowy

Produktami łagodnego utleniania alkoholi I- rzędowych
są aldehydy, a produktami łagodnego utleniania
alkoholi II-rzędowych są ketony. Szczegółowy opis
tych związków poznamy w następnym semestrze.

Alkohole
wielowodorotlenowe

Alkohole wielowodorotlenowe są to pochodne
węglowodorów zawierające dwie lub więcej grup
hydroksylowych. Najprostszymi alkoholami
wielowodorotlenowymi są alkohole
dwuwodorotlenowe, które nazywamy glikolami.
Głównymi przedstawicielami tej grupy są: etano-
1,2-diol (glikol etylenowy, glikol) i propano-1,2,3-
triol (glicerol, gliceryna).

C

C

H

H

OH

OH

H

H

Glikol etylenowy

Jest bezbarwną , lepką
cieczą o słodkim smaku,
jest trujący. Używany jest
jako podstawowy składnik
płynu do chłodnic
samochodowych, gdyż nie
zamarza w czasie zimy, a
także do produkcji
tworzyw sztucznych i
włókna syntetycznego
(elany).

C

C

H

OH

OH

H

H

C

OH

H

H

Glicerol

Jest bezbarwną ,
higroskopijną cieczą o
słodkawym smaku . Ma
zastosowanie w przemyśle
spożywczym do słodzenia
napojów, farmaceutycznym i
kosmetycznym jako środek
zmiękczający i
rozpuszczalnik. W
przemyśle tekstylnym
używany jest jako dodatek
do farb. Używany jest
również jako środek
zmiękczający, a w dużych
ilościach służy do produkcji
materiałów wybuchowych.

Zadanie domowe

Proszę rozwiązać zadanie 1 z podręcznika,
strona 213.