C

2

H

5

OH

  Właściwości fizykochemiczne alkoholu
etylowego:
 
- Ciecz bezbarwna, lotna, rozpuszczająca się
w wodzie
- Temperatura wrzenia: 78 ºC
- Ciężar właściwy: 0,79
- Ciecz łatwopalna
 
 
Otrzymywanie:
 
1.     Syntetycznie
2.     metodą biochemiczną z cukrów prostych
oraz złożonych,
które przedtem poddawane są wstępnej
hydrolizie
za pomocą enzymów
 

Oznaczanie alkoholu w materiale

biologicznym:

1.   

Metoda Widmarka

–metoda niespecyficzna (metanol,

etanol, wyższe alkohole alifatyczne oznacza sumarycznie)

2.

Metoda enzymatyczna

ADH – metoda wystarczająco

specyficzna (oznacza sumarycznie alkohol etylowy i wyższe
alkohole alifatyczne). W metodzie tej wykorzystano
pierwszą część reakcji metabolizującej alkohol etylowy w
ustroju. Dodany do krwi semikarbazyd blokuje reakcję na
etapie aldehydu. W warunkach przeprowadzanej analizy nie
oznaczymy alkoholu metylowego. Do określenia stężenia
alkoholu etylowego wykorzystuje się pomiar przyrostu
absorbancji przy 340 nm.

3.

Metody immunologiczne

: EMIT (immunoenzymatyczna) i

FPIA (met. immunofluorescencji w świetle
spolaryzowanym). W metodach tych wykorzystano zjawisko
konkurencji między antygenem oznaczanym a antygenem
oznakowanym o ograniczoną ilość miejsc na
specyficznych przeciwciałach. W metodzie EMIT
znacznikiem jest enzym, aktywny jedynie w stanie wolnym,
a w metodzie FPIA znacznikiem jest cząsteczka
fluoryzująca. Metody niespecyficzne.

T

/m

in

A

B

C

A. Alkohol izopropylowy
B. Alkohol etylowy
C. Alkohol metylowy

Chromatogram roztworów wzorcowych alkoholi

4. Metoda chromatografii gazowej (GC, GLC).

Krzywa alkoholemii

A. Resorpcja
B. Faza ustalenia równowagi
C. Faza eliminacji i wydalanie w postaci niezmienionej.

A

B

C

Krzywe alkoholemii
A. Na pusty żołądek
B. Przy posiłku
C. Przy konsumpcji rozciągniętej w czasie

5. Badanie powietrza wydychanego

Aparatura: Alcotesty, Alkomaty

Wg prawa Henry-Daltona:

stężenie alkoholu we krwi 1

---------------------------------------------------------------------- = ----------

stężenia alkoholu w powietrzu pęcherzyków płucnych 2100

 

  

Pobranie krwi na zawartość alkoholu

etylowego (osoba żywa)

 
-   Żyła łokciowa -   odkażenie związkami nie
redukujacymi: (riwanol, woda utleniona,
sublimat)
Nie wolno używać do odkażenia: alkoholi, eteru,
benzyny, chloroformu

Badanie materiału sekcyjnego:

 
-   Krew z żyły udowej (pobranie krwi z serca może
dać wynik zawyżony na skutek pośmiertnej
dyfuzji alkoholu przez ściany żołądka i jelita)
-   płyn z gałki ocznej (ciałko szkliste)
-   płyn z ucha wewnętrznego (perylimfa)
-   płyn mózgowo-rdzeniowy
-   mięsień z kończyn dolnych
-   maź stawowa
-   mocz

Rachunek retrospektywny

Pozwala na wsteczne obliczenie stężenia alkoholu w czasie
wypadku, w sytuacji gdy pobranie próbki krwi miało miejsce w
kilka godzin po zdarzeniu.

C wyp. = C pobranie + β x t

0,07 < β < 0,28 ‰/h
 
0,1 < β < 0,2 ‰/h
( 7-8,4 g /h)

Współczynnik eliminacji obejmuje:

- utlenianie metaboliczne
- wydalanie z moczem, potem i powietrzem
wydychanym
- Liniowa zależność: od 0,5 ‰ do 2,0 ‰
- Zależy przede wszystkim od ciężaru ciała i
własności

osobniczych a także od

stężenia alkoholu.

Warunki niezbędne do przeprowadzenia

obliczeń retrospektywnych:

1. oznaczone stężenie alkoholu > 0,4

‰

2. między wypadkiem a pobraniem nie

powinno upłynąć więcej niż 5 godzin

3. wypadek i pobranie krwi powinno

mieć miejsce w fazie eliminacji

Indywidualny współczynnik eliminacji :

Można określić wtedy , gdy krew będzie pobierana
w odstępach czasowych (co najmniej trzykrotnie) co da
nam możliwość obliczenia indywidualnego współczynnika
eliminacji . Pozwoli nam to także jednoznacznie określić
fazę w jakiej znajdował się alkohol w tym czasie.

Rachunek prospektywny

 

Pozwala na szacunkowe obliczenie

stężenia alkoholu na podstawie ilości

alkoholu spożytego.

A= p

x

c

x

r  

A – ilość alkoholu spożytego w przeliczeniu na czysty
spirytus
p – ciężar ciała
r - współczynnik rozmieszczenia, określa średni
stosunek
stężenia alkoholu w całym ustroju do stężenia
we krwi
zależy od ilości tkanki tłuszczowej (budowy
ciała) oraz
płci 0,6 < r < 1,0
c - stężenie alkoholu we krwi w promillach

dla mężczyzn średni r - 0,7
dla kobiet średni r - 0,6

n-propylowy

izo-propylowy

CH

3

CH

2

CH

2

OH t.w. 97,2°C

(CH

3

)

2

CHOH t.w. 82,3°C

15% metabolizuje do acetonu

OBJAWY ZATRUCIA

• depresja OUN

• nudności

• krwawe wymioty

ALKOHOLE

PROPYLOWE

LECZENIE

•

płukanie żołądka

• hemodializa

• podanie glukozy

• wyrównanie zaburzeń
elektrolitowych

• podtrzymywanie ciśnienia krwi

ALKOHOLE BUTYLOWE

1-butanol
pierwszorzędowy

izobutylowy 2-
metylo-1propanol

2-butanol

2-metylo-2propanol
(alkohol butylowy
trzeciorzędowy

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CHCH

2

OH

CH

3

CH

3

CHCH

2

CH

3

OH

CH

3

CH

3

C
CH

3

OH

ALKOHOLE BUTYLOWE

Zastosowanie: rozpuszczalniki lakierów nitrocelulozowych

Biotransformacja: aldehydy, kwasy karboksylowe, CO

2

i H

2

O

Wydalanie: nerki, płuca

Zatrucia ostre: depresja OUN, śpiączka, zatrzymanie akcji serca

Leczenie: analogicznie jak w przypadku alkoholi propylowych

Glikol etylenowy  

15-100 g dawka śmiertelna

(100 ml płynu Borygo) 

Objawy zatrucia:

1. 30 minut –12 godzin : faza narkotyczna i objawów

żołądkowo-jelitowych, objawy podobne do upojenia
alkoholem etylowym, bóle i zawroty głowy , kwasica
metaboliczna.

2. 12 –24 godzin – niewydolność układu krążenia i

oddychania,

narastająca kwasica oddechowa,

nasilenie objawów uszkodzenia

OUN. Może wystąpić

obrzęk płuc . W ciężkich przypadkach rozwija się
odoskrzelowe zapalenie płuc , które z współistniejącą
niewydolnością krążenia może doprowadzić do śmierci

3. 24-72 godzin – faza nerkowa : charakterystyczne bóle

w okolicy lędźwiowej, małomocz, bezmocz. W moczu o
niskim ciężarze właściwym występuje białko, krwinki i
kryształy szczawianu wapnia. Wzrost stężenia potasu,
mocznika i kreatyniny. Obniżeniu ulega pH, rezerwa
alkaliczna i stężenie wapnia.

4. Śmierć w początkowym okresie związana jest z

uszkodzeniem mózgui niewydolnością krążenia,
później z niewydolnością nerek

O O O COOH
CH

2

OH C CH

2

OHCOOH C C

H H OH COOH

Aldehyd glikolowy kwas glikolowy Kwas glioksalowy Kwas
szczawiowy

CH

2

OH

Glikol

CH

2

OH

O

O

C C
H
H

Glioksal

CO

2 +

H

2

O

L E C Z E N I E :

1. płukanie żołądka
2. zwalczanie kwasicy metabolicznej
3. zwalczanie zaburzeń krążeniowo

oddechowych

4. hemodializa lub dializa otrzewnowa
5. alkohol etylowy w 5-15 % roztworze

izotonicznym chlorku sodowego
( 10 – 20 g alkoholu etylowego na
dobę) lub roztworze glukozy

6. zwalczanie hipocalcemii

(podawanie calcium chloratum )

Opis
metody

Tab. 1.W a r u n k i a n a
l i z y

 

Aparat Chrom-5 z integratorem C-I – 100

W a r i a n t I

W a r i a n t II

 

Kolumna szklana dł. 3,5 m

 

Wypełnienie: 10 % Carbowax 20

M/Chromosorb

WAW - DMCS, 100/120 mesh

 

Temperatura kolumny: 160º C

 

Temperatura odparowalnika:

220ºC

 

Temperatura detektora: 240ºC

 

Gaz nośny: przepływ 30-40 ml/min.

 

Kolumna szklana dł. 3,5 m

 

Wypełnienie: Tenax

 
 

Temperatura kolumny: 160 º C

 

Temperatura odparowalnika :

210ºC

 

Temperatura detektora: 220ºC

 

Gaz nośny : azot przepływ 30-40

ml/min

Czasy retencji uzyskane dla glikolu etylenowego, propylenowego

i metabolitów glikolu. 

Substancja

badana

Czas retencji w minutach

Carbowax

Tenax

Aldehyd

glikolowy

1,35

1,67

Kwas

glioksalowy

1,25

0,84

Kwas

glikolowy

2,0

4,74

Glioksal

1,70

2,90

Glikol

etylenowy

3,50

4,01

Glikol

propylenowy

4,42

2,91

Alkohol

etylowy

0,75

0,84

1,3-

Butanediol

7,50

9,14

DZIAŁANIE DIMERKAPROLU W

ZATRUCIACH RTĘCIĄ

CH

2

OH CH

2

OH

S HS
CH SH + Hg CH SH Hg +
S HS
CH

2

SH CH

2

SH

Dimerkaprol (BAL)

CH

2

OH CH

2

OH CH

2

OH

S HS
CH SH + Hg CH SH CH SH +
S HS
CH

2

SH CH

2

S Hg S CH

2